2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on

Ovaj derivat benzoksazinona je svijetložuta do smeđa krutina s talištem od 79-82 stupnja i vrelištem od 144-145 stupnjeva pri 12 Torra. Predviđena gustoća je 1,25 g/cm³. Savjetuje se skladištenje u inertnoj atmosferi (dušik/argon) na 2-8 stupnjeva. Slabo je topiv u vodi, ali topiv u organska otapala kao što su etanol, etil acetat i diklorometan. Spoj je stabilan u suhim, ambijentalnim uvjetima, ali ga treba zaštititi od jakih oksidansa, kiselina i baza. Laktonski prsten je osjetljiv na nukleofilno otvaranje prstena, posebno od amina.

Metil-3,1-benzoksazin-4-one je svestrani, elektrofilni heterociklički sinton koji pripada klasi benzoksazinona. Ima spojeni biciklički sustav koji se sastoji od benzenskog prstena i šesteročlanog cikličkog karbamata (oksazinona) koji sadrži reaktivni, prstenasto napeti lakton karbonil. Metilna skupina na položaju 2 pruža blagi sterički utjecaj. Ova je molekula visoko cijenjena zbog svoje sposobnosti podvrgavanja lakom otvaranju prstena s nukleofilima, posebno aminima, kako bi se dobili derivati 2-(aminokarbonil)benzojeve kiseline (antranilamidi), osiguravajući konvergentni put do različitih heterocikličkih i amidnih strukture.

1.Farmaceutska sinteza

Opsežno se koristi kao ključni elektrofil za visoko-sintezu antranilamidnih biblioteka, koje su temeljne strukture u brojnim klasama lijekova. Otvaranje-prstena s različitim aminima omogućuje izravan pristup spojevima za provjeru inhibicije kinaze, modulacije GABA receptora i selektivnosti COX-2. To je ključni intermedijer u sintezi trankvilizatori, nesteroidni protuupalni lijekovi (NSAID) i kemoterapijski agensi.

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj

Koristi se u pripremi herbicidnih i fungicidnih diamida antranilne kiseline. Scaffold je poznati prekursor za spojeve koji ciljaju ryanodine receptore insekata (RyRs). Reakcijom s različitim anilinima i naknadnom derivatizacijom mogu se učinkovito generirati novi insekticidi s poboljšanim sigurnosnim profilima i potencijalom upravljanja otpornošću.

3. Funkcionalna sinteza materijala

Koristi se kao monomer ili ko-monomer u koraku-polimerizacije rasta za ugradnju benzoksazinonske jedinice u polimerne okosnice. Polimeri koji sadrže ovu jedinicu mogu biti podvrgnuti post-polimerizacijskoj modifikaciji putem-otvaranja prstena s funkcionalnim aminima, omogućujući stvaranje podražaja-osjetljivih ili funkcionaliziranih polimera materijali za premaze i specijalne plastike.

4. Gradevni blok organske sinteze

Klasični supstrat za proučavanje nukleofilne aromatske supstitucije i nizova-otvaranja/zatvaranja prstena-prstena. Služi kao početni materijal za konstrukciju složenih heterocikla kao što su kinazolinoni, benzodiazepini i akridoni putem domino reakcija, što ga čini osnovnim elementom u razvoju metodologije i sintezi prirodnih proizvoda.

Popularni tagovi: 2-metil-4h-benzo[d][1,3]oksazin-4-on, Kina 2-metil-4h-benzo[d][1,3]oksazin-4-on proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1