![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![N-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamid](/uploads/44503/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png)
| Naziv proizvoda | N-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamid |
| CAS broj | 504413-35-8 |
| Molekularna formula | C9H5BrF3N3O |
| Molekulska težina | 308.06 |
| SMILES Šifra | O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F |
| MDL br. | MFCD11976190 |
| Pubchem ID | 12065953 |
| Ključ InChI | BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N |
Ruta sinteze
Sinteza: 504413-35-8
 |
+ |  |
→ |  |
| 1005785-49-8 | 407-25-0 | 504413-35-8 |
| Produktivnost | Uvjeti sinteze | Eksperimentalni postupci |
| 96% | Na 60 stupnjeva; 2 h; | Korak 3. N-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamid U tikvicu s okruglim dnom od 250 mL opremljenu refluksnim kondenzatorom dodano je 2-(5-brom-2-(4-metilfenilsulfonamido)piridin-l(2H)-il)acetamid (10,0 g, 26,0 mmol), 1,2-dikloroetan (150 mL) i konačno trifluoroocteni anhidrid (18,4 mL, 130 mmol). Smjesa je miješana na 60 stupnjeva 2 h. Otopina je ohlađena do sobne temperature i koncentrirana. Dobivena krutina je otopljena u DCM (300 mL) i isprana s 10% NaHC03 (2 x 100 mL). Vodene otopine od ispiranja su ekstrahirane s DCM (2 x 100 mL) i kombinirane s početnom otopinom DCM. Kombinirane otopine su isprane slanom otopinom (100 mL), osušene (Na2S04) i koncentrirane da se dobije naslovni spoj kao žutosmeđa krutina koja je korištena bez daljnjeg pročišćavanja (7,72 g, 96%). |
| 52% | Faza #1: Refluks Faza #2: S natrijevim hidrogenkarbonatom u vodi 0,25 h; |
Trifluoroocteni anhidrid (24 mL) polako je dodan u miješanu suspenziju 2-[(2Z)-5-bromo-2-{[(4-metilfenil)sulfonil]imino}piridin-1(2H)-il]acetamida (4,8 g, 12,5 mmol) u bezvodnom DCM-u (60 ml). Nakon refluksa tijekom 3 sata, reakcijska smjesa je koncentrirana pod smanjenim tlakom, a rezultirajuća žuta krutina je suspendirana u zasićenoj vodenoj otopini natrijevog bikarbonata, miješana 15 minuta i filtrirana. Sirovi produkt je pročišćen fleš kromatografijom na silikagelu (PE:EtOAc, 90:10) da se dobije naslovni spoj kao svijetložuta krutina (2,0 g, 52%). HPLC, Rt: 3,4 min (čistoća: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M-(ESI): 306,1, 308.1. 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 8 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,23 (s, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,39 (m, IH). |
Kemijska svojstva
N-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamid izgleda kao bijeli do gotovo bijeli kristalni prah. Njegova predviđena gustoća je 1,87±0,1 g/cm³, a predviđeni pKa je 0,95±0,46. To je stabilan za skladištenje kada je zatvoren u suhom okruženju na sobnoj temperaturi. Talište je između 154 i 158 stupnjeva. Ima ograničenu topljivost u vodi, ali se lako otapa u metanolu, etanolu, THF i DMF-u, uz umjerenu topljivost u etil acetatu. Spoj sadrži imidazopiridinsku jezgru s nedostatkom elektrona, supstituent broma i trifluoroacetamidnu skupinu. amidna veza je stabilna u neutralnim uvjetima, ali može hidrolizirati pod produljenim izlaganjem jakim kiselinama ili bazama. Brom je umjereno reaktivan u reakcijama unakrsnog spajanja.
Opis
N-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamid (CAS br. 504413-35-8) je funkcionalizirani imidazo[1,2-a]piridin, povlaštena skela u medicinskoj kemiji. Struktura sadrži atom broma na poziciji 6 za daljnju funkcionalizaciju i jaku trifluoroacetamidnu skupinu koja privlači elektrone na imidazol dušiku, koja modulira gustoću elektrona spojenog prstenastog sustava.
Koristi
1. Elektronski{1}}deficijentni sastavni blok za TADF emitere
Snažna trifluoracetamidna-skupina koja privlači elektrone čini ovaj spoj idealnom akceptorskom jedinicom. Spaja se s donorskim jedinicama poput karbazola ili akridina preko Buchwald-Hartwigove aminacije na mjestu broma kako bi se stvorile donor-akceptorske molekule koje pokazuju toplinski aktiviranu odgođenu fluorescenciju (TADF) za učinkoviti, nisko{4}}cijenovni OLED emiteri.
2. Kovalentna sonda za profiliranje kinaze
Brom se zamjenjuje terminalnim alkinom preko Sonogashira spajanja, stvarajući "klikajuću" sondu. Ova sonda, koja nosi imidazopiridin farmakofor, koristi se u kompetitivnom{1}}profiliranju proteina (ABPP) za identifikaciju i potvrdu novih ATP-vezujućih mjesta u ljudskom kinomu.
3. Monomer za konjugirane mikroporozne polimere (CMP)
Polimeriziran putem Yamamoto ili Sonogashira reakcija spajanja korištenjem mjesta broma. Rezultirajući CMP-ovi posjeduju velike površine, trajnu poroznost i izvrsnu kemijsku stabilnost, što ih čini učinkovitim heterogenim fotokatalizatorima za organske transformacije poput aerobne oksidacije i razgradnje zagađivača pod vidljivim svjetlom.
4. Intermedijer za antivirusne nukleozidne analoge
Brom prolazi Pd-kataliziranu cijanaciju, a rezultirajući nitril se reducira i ciklizira da nastane novi analog triazol-fuzionirane nukleobaze. Ovaj analog se glikozilira da proizvede potencijalne nukleozidne inhibitore reverzne transkriptaze s djelovanjem protiv sojeva HIV-a -otpornih na lijekove.
Popularni tagovi: n-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamid, Kina n-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamida proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 33225-73-9, 4-izopropilpiridin, heteroaromatski prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1
![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)
