6-brom-4-klor-lH-indol

Ova se tvar obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu boja od -bijele do svijetlosmeđe. Njegova molekularna formula je C8H5BrClN, što odgovara molekulskoj masi od 230,49. Talište općenito pada u rasponu od 145-150 stupnjeva, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,81 g/cm³ u uvjetima okoline. Lako se otapa u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, pokazuje umjerenu topljivost u etil acetatu i diklorometanu, te je slabo topljiv u metanolu i netopljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula se sastoji od indolne jezgre s atomom broma na položaju 6- i atomom klora na položaju 4-. Indol NH je blago kiseo i sposoban za stvaranje vodikove veze, dok se oba atoma halogena aktiviraju prema unakrsnom -spajanju zbog prirode heteroaromatskog prstena bogate elektronima. Preporučuje se skladištenje u jantarnom staklu u inertnoj atmosferi na 2-8 stupnjeva kako bi se spriječilo raspadanje izazvano svjetlom. Treba izbjegavati kontakt s jakim bazama i oksidirajućim sredstvima.

6-Bromo-4-kloro-1H-indol je dihalogenirani indol koji sadrži dva različita halogena na benzenskom dijelu sustava indolnog prstena. Jezgra indola, koja se sastoji od pirolnog prstena spojenog s benzenskim prstenom, jedan je od najsveprisutnijih heterocikla u prirodi i otkriću lijekova, koji omogućuje interakcije π-slaganja i vodikove veze kroz svoj aromatski sustav i NH skupinu. Atom klora na poziciji 4 nalazi se uz pirolni prsten, što može utjecati na elektronsku raspodjelu i kiselost NH. Brom na poziciji 6 daje jasnu sintetičku ručku, nudeći ortogonalnu reaktivnost zbog slabije veze C–Br u usporedbi s C–Cl. Ova diferencijalna reaktivnost omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: brom se može uključiti u spajanje katalizirano paladijem pod blagim uvjetima, dok klor ostaje netaknut za kasniju razradu pod snažnijim uvjetima. Ova kompaktna skela s dvostrukom funkcionalnošću visoko je cijenjena u medicinskoj kemiji za izradu biblioteka spojeva na bazi indola s precizno kontroliranim obrascima supstitucije.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj dihalogenirani indol široko se koristi u sintezi inhibitora kinaze, modulatora serotoninskih receptora i antivirusnih sredstava. Atomi broma i klora omogućuju sekvencijalne reakcije unakrsnog -kuplanja, dopuštajući kontrolirano uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina na određenim položajima. Kandidati za lijekove na bazi indola-izvedeni iz ove skele pokazali su djelovanje protiv raka, neuroloških poremećaja i virusnih infekcija, gdje atomi halogena mogu pridonijeti vezivanju kroz hidrofobne interakcije i halogene veze.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao svestrana polazna točka za konstruiranje fuzioniranih derivata indola kao što su karbazoli, -karbolini i indolo[3,2-b]indoli putem intramolekularne ciklizacije ili tandemskih sekvenci unakrsnog spajanja. Ovi policiklički sustavi istražuju se zbog svojih optoelektroničkih svojstava i potencijala kao terapeutika protiv raka, gdje kruti okvir daje ciljnu selektivnost i metaboličku stabilnost.

Dizajn liganda za katalizu
Nakon funkcionalizacije na mjestima halogena, indolni dušik može se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Zamjena halogena s fosfinom ili drugim donorskim skupinama daje multidentatne ligande za asimetričnu katalizu. Ovi metalni kompleksi istražuju se zbog njihove aktivnosti u reakcijama hidrogenacije, unakrsnog-spajanja i oksidacije, pri čemu indolska okosnica može utjecati na stereoselektivnost i elektronska svojstva središta metala.

Primjene u kemiji materijala
Proširena π-konjugacija i karakter-doniranja elektrona indolnog prstena čine ovaj spoj vrijednim za projektiranje organskih poluvodiča i fluorescentnih materijala. Ugradnja u konjugirane polimere polimerizacijom križnog-sprezanja daje materijale s podesivim propusnim opsegom i svojstvima prijenosa naboja za upotrebu u organskim svjetlo-diodama i-tranzistorima s efektom polja. Atomi halogena osiguravaju ručke za post-sintetsku modifikaciju za optimizaciju topljivosti i karakteristika-formiranja filma.

Popularni tagovi: 6-bromo-4-kloro-1h-indol, Kina 6-bromo-4-kloro-1h-indol proizvođači, dobavljači, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 4-izopropilpiridin, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatski prsten, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1