6-Kloro-1H-pirazolo[3,4-b]piridin

Ovaj spoj obično se izolira kao kristalna krutina koja izgleda od bijele do prljav-bijele. Njegova molekularna formula je C6H4ClN3, što odgovara molekulskoj masi od 153,57. Talište općenito pada u rasponu od 210-215 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Izračunata gustoća je približno 1,57 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje ograničenu topljivost u uobičajenim organskim otapalima kao što su diklorometan i metanol, ali se lakše otapa u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid. Spoj je slabo topljiv u vodi i praktički netopljiv u ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži spojenu pirazolo[3,4-b]piridin jezgru s atomom klora na položaju 6. Pirazol NH je kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodika, dok se klor aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji atomima dušika u prstenu koji privlače elektrone. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim bazama, jakim nukleofilima i jakim oksidansima.

6-Kloro-1H-pirazolo[3,4-b]piridin je kondenzirani heteroaromatski spoj koji pripada obitelji pirazolopiridina, a sadrži pirazolni prsten spojen na piridinski prsten u [3,4-b] orijentaciji. Ova skela -bogata dušikom pruža višestruka mjesta prihvaćanja vodikove veze kroz atome dušika u prstenu i donor vodikove veze putem pirazola NH, omogućujući specifične interakcije s biološkim ciljevima kao što su džepovi za vezanje kinaze ATP-. Atom klora na položaju 6 aktivira se prema nukleofilnoj supstituciji i reakcijama unakrsnog spajanja kataliziranim prijelaznim metalom zbog učinaka privlačenja elektrona susjednih dušikovih atoma prstena. Kruta, planarna arhitektura nameće konformacijska ograničenja, koja mogu poboljšati selektivnost vezanja i metaboličku stabilnost kod kandidata za lijekove. Ovaj kompaktni, funkcionalizirani heterocikl služi kao vrijedan građevni blok u medicinskoj kemiji za konstruiranje inhibitora kinaze i drugih terapijskih sredstava, gdje pirazolopiridinska jezgra može oponašati adeninski dio ATP-a i uključiti se u ključne interakcije vodikovih veza s ostacima zglobne regije.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj kloropirazolopiridin se intenzivno koristi kao ključni građevni blok za sintezu inhibitora kinaze usmjerenih na rak i upalne bolesti. Atom klora omogućuje paladijem-katalizirane križne-reakcije spajanja kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig spajanja za uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina. Pirazolopiridinska jezgra može zauzeti ATP-vezujuće džepove s visokom komplementarnošću, tvoreći kritične vodikove veze kroz NH i dušik u prstenu s ostacima zglobne regije kinaza.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za izgradnju složenijih spojenih heterocikličkih sustava kroz daljnje reakcije anulacije. Nakon funkcionalizacije na poziciji klora, rezultirajući supstituenti mogu sudjelovati u intramolekularnoj ciklizaciji kako bi pristupili tetracikličkim strukturama s poboljšanim farmakološkim svojstvima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovog potencijala kao selektivnih inhibitora kinaze i kao sonde za proučavanje putova prijenosa signala.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji za zaštitu bilja, ova skela se koristi za razvoj novih fungicida i herbicida. Poznato je da derivati ​​pirazolopiridina interferiraju s ključnim enzimima u biljnim patogenima i štetnicima, uključujući sukcinat dehidrogenazu u gljivama. Atom klora omogućuje fino-podešavanje lipofilnosti i elektroničkih svojstava kako bi se optimizirao ciljni afinitet i postojanost u okolišu, dok kruta heterociklička jezgra osigurava specifično vezanje na aktivna mjesta.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski međuprodukt, 6-kloro-1H-pirazolo[3,4-b]piridin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju, paladijem katalizirano unakrsno spajanje i usmjerene reakcije metalizacije. Pirazol NH može se zaštititi, alkilirati ili acilirati za daljnju izradu skele. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje pirazolopiridinska jezgra daje poželjna elektronska i strukturna svojstva, kao što su koordinacija metala i fluorescencija.

Popularni tagovi: 6-kloro-1h-pirazolo[3,4-b]piridin, Kina 6-kloro-1h-pirazolo[3,4-b]piridin proizvođači, dobavljači, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid