|
Naziv proizvoda |
1-heksadecin |
|
CAS broj |
629-74-3 |
|
Molekularna formula |
C16H30 |
|
Molekulska težina |
222.41 |
|
SMILES Šifra |
C#CCCCCCCCCCCCCC |
|
MDL br. |
MFCD00015084 |
Kemijska svojstva
Ovaj se spoj obično pojavljuje kao bijela do gotovo{0}}bijela voskasta krutina na sobnoj temperaturi, sa slabim mirisom-na ugljikovodik. Njegova molekularna formula je C16H30, što odgovara molekulskoj masi od 222,41. Točka taljenja općenito pada u rasponu od 15-18 stupnjeva, odražavajući njegovu voštanu prirodu blizu sobne temperature. Vrelište je približno 155-160 stupnjeva pri sniženom tlaku (5 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 0,80 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Dobro je topiv u uobičajenim organskim otapalima, uključujući heksan, toluen, diklorometan i etil acetat, dok pokazuje zanemarivu topljivost u vodi. Molekula se sastoji od linearnog lanca od šesnaest ugljika s terminalnom alkinskom skupinom. Terminalni acetilenski vodik je slabo kiseo i može se deprotonirati jakim bazama kako bi se formirali acetilidni anioni, što omogućuje nukleofilnu adiciju i reakcije spajanja. Dugi alkilni lanac daje značajan hidrofobni karakter. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidacija i polimerizacija alkina. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.
Opis
1 Heksadecin je terminalni alkin dugog lanca koji ima linearni alkilni lanac od šesnaest ugljika s trostrukom vezom ugljik ugljik na jednom kraju. Ova molekularna arhitektura kombinira reaktivnost terminalnog acetilena s hidrofobnim svojstvima dugog repa ugljikovodika. Terminalni alkinski dio pruža svestrano rukovanje za kemijske transformacije uključujući Sonogashira križno spajanje, klik kemiju s azidima i metalizaciju za formiranje acetilidnih intermedijera za nukleofilne adicije. Produženi alkilni lanac daje amfifilni karakter kada se kombinira s polarnim glavnim skupinama, omogućujući samosastavljanje u uređene jednoslojeve i dvoslojeve. Ova kombinacija reaktivnog alkina i definiranog hidrofobnog razmaknice čini spoj vrijednim gradivnim elementom u znanosti o materijalima, kemijskoj biologiji i organskoj sintezi, gdje je precizna kontrola nad duljinom molekule i terminalnom funkcionalnošću ključna za konstrukciju funkcionalnih molekula i supramolekularnih arhitektura.
Koristi
Sintetski intermedijer za prirodne proizvode
Ovaj dugolančani alkin služi kao građevni blok u sintezi biološki aktivnih prirodnih proizvoda, uključujući feromone, lipide i poliacetilene. Terminalni alkin omogućuje produljenje lanca putem Cadiot–Chodkiewiczeva ili Glaserovog spajanja za pristup konjugiranim dinima i poliinima s definiranom geometrijom. Duljina alkilnog lanca može se iskoristiti kako bi odgovarala lipofilnim zahtjevima ciljnih molekula, olakšavajući pripremu analoga za studije odnosa aktivnosti strukture.
Pritisnite Kemija i biokonjugacija
Terminalni alkin sudjeluje u reakcijama cikloadicije azida alkina kataliziranih bakrom, omogućujući učinkovitu konjugaciju na biomolekule, fluorofore ili površine funkcionalizirane azidom. Ovaj se pristup naširoko koristi za pripremu lipidiranih proteina, membranskih sondi i ciljanih sustava za isporuku lijekova gdje se dugi alkilni lanac može usidriti u lipidne dvoslojeve dok triazolna veza osigurava stabilnost u fiziološkim uvjetima.
Primjena znanosti o materijalima
1 Heksadecin se koristi u sintezi amfifilnih molekula, samosloženih monoslojeva i funkcionalnih premaza. Nakon pretvorbe u tiole ili druge glavne skupine, formira gusto zbijene monoslojeve na zlatu ili drugim metalnim površinama, dajući hidrofobnost i definirana površinska svojstva. Ugradnja u polimerne okosnice putem unakrsnog spajanja daje materijale s podesivim mehaničkim i toplinskim karakteristikama za primjenu u premazima i kompozitima.
Tekući kristali i materijali s promjenom faze
Dobro definirana duljina lanca i terminalna alkinska funkcionalnost čine ovaj spoj vrijednim za dizajniranje tekućih kristalnih spojeva i materijala s faznom promjenom za skladištenje toplinske energije. Alkin se može pretvoriti u različite polarne glavne skupine kako bi se moduliralo ponašanje mezofaze, dok dugi alkilni lanac osigurava odgovarajuće temperature faznog prijelaza za primjene u ambalaži s kontroliranom temperaturom i toplinskoj regulaciji.
Popularni tagovi: 1-heksadecin, Kina 1-heksadecin proizvođači, dobavljači, 420-04-2, 6903-79-3, alifatski lanac, Dodec 11 enoinska kiselina Dodec 11 enoinska kiselina, Etil 2,1 metilgvanidino acetat hidroklorid, OC Cl CCC











