3',5'-Dibenziloksiacetofenon

Ovaj spoj se obično izolira kao bijela do blijedo kremasta kristalna krutina sa slabim aromatičnim mirisom. Njegova molekularna formula je C22H20O3, što odgovara molekulskoj masi od 332,39. Talište općenito pada unutar raspona od 112-116 stupnjeva, što odražava dobro-uređenu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,18 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, kloroform, etil acetat i tetrahidrofuran, dok pokazuje ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži središnju acetofenonsku jezgru s benziloksi supstituentima na 3' i 5' položajima fenilnog prstena. Eterske veze su stabilne u neutralnim i blago bazičnim uvjetima, ali se mogu odcijepiti jakim kiselinama ili hidrogenolizom. Općenito je dovoljno skladištenje u dobro zatvorenom spremniku zaštićenom od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i jakim kiselinama.

3',5'-Dibenziloksiacetofenon sastoji se od acetofenon jedinice simetrično supstituirane na meta pozicijama s dvije benziloksi skupine. Acetilna skupina vezana na središnji aromatski prsten daje reaktivno karbonilno mjesto podložno reakcijama kondenzacije. Benzil eteri služe kao zaštitne skupine za fenolne hidroksile, štiteći ih od neželjenih reakcija dok se mogu cijepati u uvjetima blage hidrogenolize. Simetrični supstitucijski obrazac stvara molekulu s definiranim prostornim rasporedom svojih funkcionalnih skupina, omogućujući selektivne transformacije na ketonskim ili eterskim mjestima. Ova kombinacija maskiranog fenola i aktiviranog karbonila čini spoj vrijednim intermedijerom za izgradnju složenijih aromatskih arhitektura, posebno u sintezi prirodnih proizvoda i medicinskoj kemiji.

Zaštita grupne strategije u višestepenoj sintezi
Benziloksi skupine omogućuju privremenu zaštitu fenolnih hidroksila tijekom sintetskih sekvenci koje zahtijevaju teške uvjete. Nakon željenih transformacija na acetilnoj skupini ili drugdje, benzil eteri se mogu čisto ukloniti katalitičkom hidrogenacijom bez utjecaja na druge osjetljive funkcionalnosti. Ova ortogonalna zaštita široko se koristi u sintezi polifenolnih prirodnih proizvoda i njihovih analoga.

Farmaceutski intermedijer
Jezgra acetofenona čest je motiv u bioaktivnim molekulama s protu-upalnim, antimikrobnim i antikancerogenim svojstvima. Derivatizacija na karbonilu putem Claisenove kondenzacije, aldolnih reakcija ili reduktivne aminacije omogućuje pristup različitim bibliotekama spojeva. Benziloksi skupine povećavaju lipofilnost i mogu se zamijeniti drugim supstituentima nakon uklanjanja zaštite za fino-podešavanje farmakokinetičkih parametara.

Gradivni blok za organsku elektroniku
Kruta aromatska struktura i benziloksi supstituenti koji-doniraju elektron čine ovaj spoj kandidatom za izradu organskih poluvodiča i materijala koji emitiraju svjetlost. Nakon ugradnje u konjugirane polimere putem križnog-spajanja ili reakcija kondenzacije, može doprinijeti svojstvima -transporta rupa ili-svjetlosti u organskim fotonaponskim uređajima i OLED-ima.

Sintetski prekursor kalkona i flavonoida
Acetilna skupina podliježe kondenzaciji -kataliziranoj bazom s aromatskim aldehidima kako bi se formirali kalkoni, koji su ključni intermedijeri u sintezi flavonoida. Benzilne zaštitne skupine mogu se zadržati tijekom stvaranja kalkona i naknadne ciklizacije, zatim ukloniti u završnom koraku kako bi se dobili ciljni flavonoidi. Ova strategija je korištena za pripremu biblioteka analoga prirodnih proizvoda za biološki pregled.

Popularni tagovi: 3',5'-dibenziloksiacetofenon, Kina 3',5'-dibenziloksiacetofenon proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 111759-27-4, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 857412-04-5, aromatski prsten, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1