2-Amino-N,N-dimetilacetamid hidroklorid

2-Amino-N,N-dimetilacetamid hidroklorid

CAS broj: 72287-77-5
Molekulska formula: C4H11ClN2O
Molekularna težina: 138,6
SMILES Šifra: O=C(N(C)C)CN.[H]Cl

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

2-Amino-N,N-dimetilacetamid hidroklorid

CAS broj

72287-77-5

Molekularna formula

C4H11ClN2O

Molekularna težina

138.6

SMILES Šifra

O=C(N(C)C)CN.[H]Cl

MDL br.

MFCD08060117

 

Kemijska svojstva

 

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C4H11ClN2O, što odgovara molekulskoj masi od 138,60. Talište općenito pada u rasponu od 135-140 stupnjeva, često praćeno raspadom. Izračunata gustoća je približno 1,19 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje izvrsnu topljivost u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog svog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje ograničenu topljivost u acetonu i acetonitrilu i zanemarivu topljivost u ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži i primarnu aminsku i tercijarnu amidnu funkcionalnu skupinu, s hidrokloridnom soli koja poboljšava kompatibilnost s vodom i stabilnost pri rukovanju. Higroskopan je i može apsorbirati vlagu nakon duljeg izlaganja zraku. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dugotrajno-čuvanje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.

 

Opis

 

2-Amino-N,N-dimetilacetamid hidroklorid je jednostavna, ali funkcionalno raznolika molekula koja kombinira primarni amin s tercijarnim amidom unutar kompaktnog okvira. Struktura ima okosnicu sličnu glicinu gdje je karboksilna kiselina zamijenjena dimetilamidom, a amin je prisutan kao hidrokloridna sol. Ovaj raspored stvara dva različita centra dušika: primarni amin nudi nukleofilnu reaktivnost i sposobnost za stvaranje vodikove veze, dok tercijarni amid osigurava i sposobnost prihvaćanja vodikove veze i konformacijsku krutost kroz ograničenu rotaciju oko C–N veze. Oblik hidrokloridne soli povećava topljivost u vodi i kristalnu stabilnost, olakšavajući njegovu upotrebu u vodenim reakcijskim medijima i biološkim primjenama. Ova kombinacija nukleofilnog amina i polarnog amida na minimalnoj skeli čini spoj svestranim građevnim blokom za uvođenje motiva izvedenih iz aminokiselina u složenije molekule, posebno u medicinskoj kemiji gdje takvi fragmenti mogu poboljšati topljivost i ciljano djelovanje.

 

Koristi

 

Farmaceutski intermedijer
Ovaj spoj služi kao ključni građevni blok u sintezi raznih terapijskih sredstava, uključujući lokalne anestetike, antikolinergičke lijekove i inhibitore enzima. Primarni amin može se acilirati ili alkilirati kako bi se stvorili različiti farmakofori, dok dimetilamidna skupina može utjecati na farmakokinetička svojstva moduliranjem lipofilnosti i metaboličke stabilnosti. Njegovo uključivanje u kandidate za lijekove istraživano je za primjenu u neurologiji i gastroenterologiji.

 

Biokemijski reagens
U enzimologiji i kemiji proteina koristi se kao supstrat ili inhibitor u ispitivanjima koja uključuju amidaze, peptidaze i acetiltransferaze. Strukturna mimikrija acetiliranih aminokiselina omogućuje ispitivanje aktivnih mjesta enzima i razjašnjavanje katalitičkih mehanizama. Njegova topljivost u vodi i stabilnost u fiziološkim uvjetima čine ga prikladnim za in vitro studije kinetike i inhibicije enzima.

 

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani intermedijer, 2-amino-N,N-dimetilacetamid hidroklorid sudjeluje u izgradnji heterocikličkih sustava kao što su imidazoli, oksazoli i pirazini kroz reakcije kondenzacije s karbonilnim spojevima. Primarni amin može sudjelovati u reduktivnoj aminaciji, dok se amid može reducirati u odgovarajući amin ili prevesti u druge funkcionalne skupine. Ova ortogonalna reaktivnost omogućuje brzo sastavljanje biblioteka spojeva za otkrivanje lijekova i agrokemijska istraživanja.

 

Ionska tekućina i prekursor površinski aktivne tvari
Kombinacija kationskog amina (nakon deprotonacije) i polarnog amida čini ovaj spoj vrijednim za pripremu ionskih tekućina i amfifilnih molekula. Kvaternizacija amina ili alkilacija daje površinski aktivne tvari s podesivim svojstvima za primjenu u deterdžentima, emulgatorima i katalizi -faznog prijenosa. Njegova biorazgradivost i niska toksičnost u skladu su s načelima zelene kemije, podržavajući njegovu upotrebu u održivim formulacijama.

 

Popularni tagovi: 2-amino-n,n-dimetilacetamid hidroklorid, Kina 2-amino-n,n-dimetilacetamid hidroklorid proizvođači, dobavljači, 10487-71-5, 15366-32-2, 2-(1-metilgvanidino)etil dihidrogen fosfat, Aplodan, Cijanamid Cijanamid, OC Cl CCC, OC OCC CN CCNNH Cl

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba