3-kloro-2-hidroksipropanska kiselina

Ovaj se spoj obično dobiva kao bezbojna do blijedo žuta viskozna tekućina ili krutina niskog{0}}taljenja. Njegova molekularna formula je C3H5ClO3, što odgovara molekulskoj masi od 124,52. Vrelište je približno 115-120 stupnjeva pri smanjenom tlaku (1 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 1,56 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Dobro je topiv u vodi i polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol i aceton, dok pokazuje umjerenu topljivost u etil acetatu i ograničenu topljivost u nepolarnim otapalima kao što su dietil eter i heksan. Molekula sadrži i karboksilnu kiselinu i sekundarnu alkoholnu funkcionalnu skupinu, zajedno s atomom klora na susjednom ugljiku. Spoj postoji kao racemična smjesa zbog kiralnog centra na poziciji 2. Higroskopan je i može apsorbirati vlagu nakon duljeg izlaganja zraku. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim bazama, jakim oksidansima i nukleofilima.

3 Klor 2 hidroksipropanoična kiselina je kiralna, bifunkcionalna molekula koja sadrži karboksilnu kiselinu, sekundarni alkohol i primarni atom klora na tri ugljika. Ovaj strukturni raspored postavlja halogen na ugljik u blizini stereocentra koji nosi hidroksil-, stvarajući svestrani sinton za daljnje transformacije. Karboksilna kiselina osigurava kiselu funkcionalnost i nositelj za stvaranje amida ili estera, dok hidroksilna skupina može sudjelovati u oksidaciji, eterifikaciji ili djelovati kao usmjeravajuća skupina. Atom klora služi kao elektrofilno mjesto za nukleofilnu supstituciju, omogućujući uvođenje amina, tiola ili drugih nukleofila. Spoj je strukturno sličan mliječnoj kiselini, ali s metilnom skupinom zamijenjenom klorometilnom jedinicom, što daje izrazitu reaktivnost. Ova kompaktna, višenamjenska skela vrijedna je u organskoj sintezi za konstruiranje složenijih molekula, posebno u pripremi kiralnih građevnih blokova i biološki aktivnih spojeva.

Farmaceutski intermedijer
Ova klorirana hidroksi kiselina se koristi u sintezi raznih terapijskih sredstava, uključujući antikoagulanse i inhibitore enzima. Kiralno središte omogućuje razdvajanje ili asimetričnu sintezu za dobivanje enantiomerno čistih spojeva. Karboksilna kiselina omogućuje spajanje amida s farmakoforima -koji sadrže amin, dok se klor može istisnuti kako bi se uvele različite funkcionalne skupine za optimizaciju biološke aktivnosti.

Gradivni blok za kiralnu sintezu
Spoj služi kao početni materijal za pripremu kiralnih epoksida, aziridina i drugih napetih prstenastih sustava kroz intramolekularne reakcije ciklizacije. Obrada s bazom inducira stvaranje epoksida preko intramolekularne Williamsonove sinteze etera, dajući derivate glicidola koji su vrijedni intermedijeri u asimetričnoj sintezi. Ovi epoksidi prolaze kroz regioselektivno-otvaranje prstena s različitim nukleofilima za pristup enantiomerno obogaćenim spojevima.

Sintetski intermedijer za derivate glicerola
Ova hidroksi kiselina prekursor je funkcionaliziranih analoga glicerola i fosfolipidnih građevnih blokova. Redukcija karboksilne kiseline u odgovarajući alkohol daje derivate kloropropandiola, koji se mogu dalje razraditi za proizvodnju tenzida, emulgatora i komponenti membrane. Ovi materijali nalaze primjenu u kozmetici, farmaceutici i prehrambenoj tehnologiji.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 3-klor-2-hidroksipropanoična kiselina sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju na mjestu klora, oksidaciju sekundarnog alkohola u keton i zaštitu hidroksilnih i karboksilnih skupina za sekvencijalnu funkcionalizaciju. Služi kao prethodnik 2 derivata hidroksipropanolamina i drugih spojeva s primjenom u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima. Klor se može pretvoriti u azid za primjenu u kemiji klikova ili u tiol za funkcionalizaciju metalne površine.

Popularni tagovi: 3-kloro-2-hidroksipropanoična kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 3-kloro-2-hidroksipropanske kiseline, 10487-71-5, 65423-25-8, alifatski lanac, But 2 enoil klorid Krotonoil klorid, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl