3-(metilsulfonil)azetidin hidroklorid, 3-(metilsulfonil)azetidin HCl

Ova azetidin sulfonska sol je bijeli do blijedožuti kristalni prah s visokim talištem od 184-188 stupnjeva. Slabo je topiv u vodi, ali lako topiv u polarnim aprotonskim otapalima kao što su THF, dioksan i DMF. Zahtijeva skladištenje u suhim, inertnim uvjetima na 2-8 stupnjeva u zatvorenom spremniku. Metilsulfonilna skupina je jaka skupina koja privlači elektrone, čineći susjedne protone na azetidinskom prstenu relativno kiselima. Hidrokloridna sol procijeđenog, sekundarnog amina osigurava stabilnost i lakoću rukovanja. Nekompatibilna je s jakim redukcijskim sredstvima.

3-Metilsulfonilazetidin hidroklorid je ograničeni, visoko aktivirani sekundarni aminski sinton. Mali, napeti četvero-člani azetidinski prsten nameće značajno kutno naprezanje, povećavajući reaktivnost dušika. Geminalna metilsulfonilna skupina služi u dvije ključne svrhe: 1) Djeluje kao snažan skupina koja povlači elektron-, dramatično snižavajući pKa protona prstena i aktivirajući prsten za deprotonaciju/funkcionalizaciju.2) Može poslužiti kao potencijalna izlazna skupina (kao metansulfinat) pod određenim uvjetima. Ova kombinacija stvara jedinstveno reaktivan i svestran sustav malog prstena.

1.Farmaceutska sinteza
Koristi se kao kruti, polarni odstojnik ili konformacijsko ograničenje u dizajnu lijeka. Sulfonska skupina može se reducirati u tioeter ili eliminirati, nudeći strategiju za aktivaciju prolijeka ili uvođenje kemijske raznolikosti. Napregnuti amin može proći kroz regioselektivno{2}}otvaranje prstena s nukleofilima kako bi se dobili funkcionalizirani linearni lanci, korisni za stvaranje C-vezani glikomimetici ili peptidni izosteri.
 

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj
Istražen za ugradnju polarnog sulfonskog ostatka u nove klase herbicida, posebno one koji oponašaju sulfonilurea herbicide, ali s drugačijom okosnicom. Napeti prsten mogao bi pružiti nove metaboličke putove, potencijalno rješavajući probleme otpornosti korova.
 

3. Funkcionalna sinteza materijala
Snažan dipol sulfonske skupine i krutost azetidinskog prstena čine ga potencijalnim monomerom za polimere visokih-učinkovitosti poput polisulfona ili poliamida namijenjenih membranama koje zahtijevaju točan slobodni volumen i polarni karakter, kao što je odvajanje plina ili pervaporacija.
 

4. Gradevni blok organske sinteze
Vrijedan supstrat za proučavanje stereoelektronskih učinaka geminalnih sulfona na reaktivnost malog -prstena. Kiseli -protoni mogu se deprotonirati kako bi se stvorili stabilizirani karbanioni za reakcije alkilacije. Također je preteča 3-supstituiranih azetidina putem nukleofilnog premještanja sulfonske skupine, omogućavajući sintezu azetidina knjižnicama.

Popularni tagovi: 3-(metilsulfonil)azetidin hidroklorid, 3-(metilsulfonil)azetidin hcl, Kina 3-(metilsulfonil)azetidin hidroklorid, 3-(metilsulfonil)azetidin hcl proizvođači, dobavljači, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oksoazetidin 1 il vodikov sulfat, 102507-49-3, 1400764-60-4, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO