Naziv proizvoda	1-benzhidril-3-jodoazetidin
CAS broj	125735-40-2
Molekularna formula	C₁₆H₁₆U
Molekularna težina	349.21
SMILES Šifra	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL br.	MFCD08062427
Pubchem ID	7330610
Ključ InChI	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Sintetička ruta

Sinteza: 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Produktivnost	Sinteza	Eksperimentalni postupak
100%	S kalijevim jodidom u 1,2-dimetoksietanu; Voda na 20 stupnjeva; Refluks	Korak 1: 1-benzhidril-3-jodoazetidin Kalijev jodid (530 mg, 3,14 mmol) dodan je u otopinu 1-benzilazetidin-3-il metansulfonata (500 mg, 1,57 mmol) u smjesi vode (2,5 mL) i 1,2-dimetoksietana (2,5 mL) na sobna temperatura. Reakcijska smjesa je zatim zagrijavana do refluksa i miješana 3 sata. Nakon hlađenja na sobnu temperaturu, reakcijska smjesa je razrijeđena dodavanjem vode (50 mL) i etil acetata (50 mL). Vodena faza je odvojena i ekstrahirana s etil acetatom (2 x 70 mL). Kombinirane organske faze su isprane sa zasićenom otopinom natrijevog klorida (40 mL), osušene iznad natrijevog sulfata, filtrirane i koncentrirane do suhog. Spoj iz naslova je dobiven kao žuta krutina (550 mg, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	S kalijevim jodidom u 1,2-dimetoksietanu; voda	Pripravak 21 1-benzhidril-3-jodoazetidina: Otopina kalijevog jodida (60 g, 0,361 mol) u vodi (300 ml) dodana je u otopinu 1-benzhidril-3-metansulfoniloksiazetidina (vidi WO-A-96/05193) (60 g, 0,189 mol) u 1,2-dimetoksietanu (600 ml). Reakcijska smjesa je zagrijavana pod refluksom 2,5 sata. Nakon toga, reakcija je ohlađena na sobnu temperaturu i razdijeljena između etil acetata i razrijeđenog vodenog natrijevog karbonata. Organski sloj je osušen preko Na2S04, filtriran, a otapalo je uklonjeno pod smanjenim tlakom. Ostatak je pročišćen kromatografijom na stupcu silikagela, eluiranjem s dietil eterom. Produkt je rekristaliziran iz diizopropil etera da se dobije naslovni spoj (41 g, 62%). 1H-NMR (CDCI3): 5= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80-4,0 (2H, m), 3,40-3,60 (2H, m).

Kemijska svojstva

Ovaj derivat jodoazetidina je krutina s talištem od 101-102 stupnja i visokom predviđenom točkom vrelišta. Njegova značajna molekularna težina i sadržaj joda doprinose visokoj gustoći (~1,55). Topiv je u uobičajenim organskim otapalima kao što su THF i DMF, ali netopljiv u ne-polarnim alkanima. Veza ugljik-jod je umjereno je fotolabilan i može biti sklon redukciji; stoga se preporučuje skladištenje na 2-8 stupnjeva uz zaštitu od svjetlosti kako bi se održao njegov integritet kao elektrofilnog alkilirajućeg sredstva.

Opis

1-Benzhidril-3-jodoazetidin je visoko funkcionalizirani, napeti četveročlani heterocikl dizajniran za ciljanu isporuku. Sadrži tri kritična elementa: reaktivni sekundarni alkil jodid na azetidinskom prstenu (dobra izlazna skupina za SN2 reakcije), sterički glomaznu benzhidrilnu skupinu koja štiti dušik prstena i inherentnu napetost prstena azetidin, koji se može iskoristiti u reakcijama otvaranja prstena. To ga čini vrijednom, zaštićenom elektrofilnom skelom.

Koristi

1.Farmaceutska sinteza
Koristi se u sintezi inhibitora (samoubojstva) enzima-temeljenih na mehanizmu. Jodoazetidin može djelovati kao sredstvo za alkiliranje za nukleofile na -aktivnom mjestu (cistein, histidin) u ciljnim enzimima. Benzhidrilna skupina može se naknadno ukloniti kako bi se otkrio sekundarni amin za daljnju konjugaciju ili za modulaciju topljivosti.

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj
Istražen kao pro-udio za zaštitne tvari herbicida. Reaktivni jodid omogućuje kovalentno vezanje na molekule nosača koje ciljaju određena biljna tkiva. Naknadno enzimsko cijepanje moglo bi lokalno osloboditi aktivni spoj za-na bazi azetidina.

3. Funkcionalna sinteza materijala
Može se koristiti kao inicijator ili agens-prijenosa lanca u kontroliranim radikalskim polimerizacijama (npr. radikalska polimerizacija prijenosom atoma-ATRP). Veza ugljik-jodida podložna je homolitičkom cijepanju, stvarajući radikale za pokretanje rasta polimera iz jezgre azetidina, što dovodi do polimera u obliku zvijezde.

4. Gradevni blok organske sinteze
Svestrani supstrat za proučavanje stereospecifičnog otvaranja-prstena i reakcija supstitucije napetih dušikovih heterocikla. Jodid je izvrsna odlazeća skupina za nukleofilno premještanje, dopuštajući uvođenje različitih nukleofila (N,O,S,C) na 3-položaj azetidinskog prstena uz zadržavanje zaštićenog dušika.

Popularni tagovi: 1-benzhidril-3-jodoazetidin, Kina Proizvođači, dobavljači 1-benzhidril-3-jodoazetidina, R tert-butil azetidin 2-ilmetil karbamat hidroklorid, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oksoazetidin 1 il vodikov sulfat, 1818843-14-9, 3-(metilsulfonil)azetidin hidroklorid, 3-(metilsulfonil)azetidin HCl, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl