3-amino-3-ciklopropilpropanoična kiselina

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C6H11NO2, što odgovara molekulskoj masi od 129,16. Talište općenito pada u rasponu od 210-215 stupnjeva, često s razgradnjom koja se očituje tamnjenjem iznad 220 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,21 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u acetonu i acetonitrilu i zanemarivu topljivost u ne{12}}polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži funkcionalne skupine amino i karboksilne kiseline, što omogućuje stvaranje zwitteriona i topljivost ovisnu o pH-. Ciklopropilni prsten uvodi značajno naprezanje prstena i konformacijsku krutost. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

3-Amino-3-ciklopropilpropanoična kiselina je ne-proteinogena -aminokiselina koja sadrži ciklopropilnu skupinu vezanu za ugljik koji nosi amino funkcionalnu skupinu. Molekula kombinira napeti tro{10}}člani karbocikl s -alaninskom okosnicom, stvarajući krutu, konformacijski ograničenu skelu. Ciklopropilni prsten daje jedinstvene elektronske i steričke karakteristike, utječući i na bazičnost susjednog amina i na cjelokupnu molekularnu geometriju. Grupe amino i karboksilne kiseline odvojene su razmaknicom od dva-ugljika, što omogućuje različitu koordinaciju i obrasce vodikovih veza u usporedbi s -aminokiselinama. Napeti prstenasti sustav može sudjelovati u reakcijama otvaranja prstena pod odgovarajućim uvjetima, omogućavajući pristup daljnjoj strukturnoj raznolikosti. Ova kombinacija ograničenog karbocikla s fleksibilnom okosnicom aminokiselina čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj kemiji i mimikriji peptida, gdje konformacijska restrikcija može poboljšati selektivnost vezanja i metaboličku stabilnost.

Mimikrija peptida i dizajn lijekova
Ova aminokiselina koja sadrži ciklopropil-služi kao ograničeni surogat za prirodne aminokiseline u otkrivanju lijekova-na bazi peptida. Ugradnja u peptide ograničava konformaciju okosnice, potencijalno povećavajući selektivnost receptora i otpornost na proteolitičku razgradnju. Ciklopropilna skupina može zauzeti hidrofobne džepove u ciljnim proteinima dok amino i karboksilatne skupine održavaju bitne interakcije vodikovih -veza.

Gradivni blok za inhibitore enzima
Kruta skela se koristi u sintezi inhibitora enzima koji ciljaju proteaze i transferaze. Zategnuti prsten može se iskoristiti za ispitivanje geometrije aktivnog mjesta i poboljšanje afiniteta vezanja kroz predorganizaciju. Derivati ​​ove aminokiseline istraženi su zbog svog potencijala da inhibiraju enzime uključene u neurološke poremećaje i metaboličke bolesti.

Kiralni intermedijer u asimetričnoj sintezi
Definirana stereokemija na ugljiku koji nosi amino{0}} čini ovaj spoj vrijednim kao kiralni građevni blok za pripremu enantiomerno čistih lijekova. Nakon odgovarajuće zaštite amina i karboksilne kiseline, može se ugraditi u složenije strukture putem spajanja peptida ili drugih transformacija, omogućujući konstrukciju kiralnih liganada i organokatalizatora.

Neurokemijska istraživanja
Kao strukturni analog inhibicijskih neurotransmitera, ovaj spoj se istražuje zbog njegovog potencijala modulacije neuronskih signalnih putova. Ciklopropilna skupina može utjecati na interakcije s GABA receptorima ili transporterima aminokiselina, pružajući uvid u odnose strukture-aktivnosti u središnjem živčanom sustavu i usmjeravajući razvoj novih terapijskih sredstava.

Popularni tagovi: 3-amino-3-ciklopropilpropanoična kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 3-amino-3-ciklopropilpropanoične kiseline, 31729-66-5, 907196-11-6, alifatski prsten, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1