Metil 2-(((trifluormetil)sulfonil)oksi)acetat

Metil 2-(trifluorometilsulfoniloksi)acetat je bijela do blijedožuta kristalna krutina s talištem između 102 i 106 stupnjeva. Predviđeno vrelište je 191,2±40,0 stupnjeva, a procijenjena gustoća je 1,566±0,06 g/cm³. Za dugotrajno skladištenje treba ga držati u inertnoj atmosferi u zamrzivaču na -20 stupnjeva. Ima ograničenu topljivost u vodi, ali je lako topiv u metanolu, etanolu, THF-u i DMF-u, s umjerenom topljivošću u etil acetatu i diklormetanu. Spoj je stabilan u suhim, hladnim uvjetima, ali je vrlo reaktivan zbog triflat (trifluorometansulfonat) skupine, jedne od najboljih izlaznih skupina u organskoj kemiji. Mora se zaštititi od vlage kako bi se spriječilo hidroliza.

Metil 2-(trifluormetilsulfoniloksi)acetat (CAS br. 88016-31-3) je aktivirani ester koji ima metil glikolatnu okosnicu s trifluorometansulfonil(triflat) skupinom na primarnom ugljiku. To ga čini izvrsnim alkilirajućim sredstvom i svestranim sintonom za uvođenje –CH₂COOMe dijela putem nukleofilna supstitucija u blagim uvjetima.

1. Alkilirajući agens za sintezu C-glikozida
Reagira s glikozil stananima ili samarijevim reagensima u paladijem-kataliziranim reakcijama križnog-kupiranja (Stille/Negishi) za učinkovitu sintezu C-alkil glikozida. To su stabilni analozi prirodnih O-glikozida, vrijedni kao inhibitori enzima i sonde u biologiji glikola.

2. Elektrofil za katalizu-prijenosa asimetrične faze (PTC)
Koristi se kao reaktivni elektrofil u enantioselektivnim alkilacijama kataliziranim katalizatorima prijenosa-faze-izvedenim iz alkaloida cinhone. Alkilira glicinske Schiffove baze za proizvodnju estera ne-prirodnih -aminokiselina s visokim enantiomernim viškom za farmaceutske primjene.

3.Monomer za funkcionalne polietere

Podvrgava se stupnjevitoj-polimerizaciji rasta s bisfenolatima (npr. dinatrijevom soli bisfenola A) kako bi se dobili poli(eterski esteri) koji sadrže hidrolitički labilne esterske veze u okosnici. Ovi su polimeri dizajnirani kao biorazgradivi materijali za privremene medicinske implantate.

4. Prekursor fluoriranih sintona
Triflatna skupina se lako istiskuje fluoridnim ionima (npr. iz TBAF) da bi se dobio metil 2-fluoroacetat, vrijedan agens za fluorometilaciju. To osigurava pojednostavljeni put za ugradnju metabolički stabilnih CHF₂ ili CF3 skupina u ciljne molekule u medicinskoj kemiji.

Popularni tagovi: metil 2-(((trifluorometil)sulfonil)oksi)acetat, Kina metil 2-(((trifluorometil)sulfonil)oksi)acetat proizvođači, dobavljači, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil trifluorometansulfonat, 3 Fluoro 2 jodoanilin hidroklorid, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil trifluorometansulfonat, 4. nitrofenil trifluorometansulfonat, 556812-41-0, OSCFFF OCC FFCFFFO