l-(4-klorfenil)prop-2-in-l-ol

Ovaj se spoj obično dobiva kao blijedožuta do svijetložuta tekućina ili krutina niskog{0}}taljenja. Njegova molekularna formula je C9H7ClO, što odgovara molekulskoj masi od 166,60. Vrelište je približno 110-115 stupnjeva pri smanjenom tlaku (1 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 1,22 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima kao što su diklorometan, etil acetat i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži sekundarni alkohol u blizini terminalnog alkina, oba vezana za 4-klorfenilni prsten. Terminalni alkinski vodik je slabo kiseo i može sudjelovati u Sonogashirinim spajanjima i klik kemiji, dok je hidroksilna skupina osjetljiva na oksidaciju, esterifikaciju i eterifikaciju. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi kako bi se spriječila oksidativna degradacija i polimerizacija alkina. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

1-(4-klorofenil)prop-2-yn-1-ol je kiralni propargilni alkohol koji nosi 4-klorofenilni supstituent. Molekula kombinira terminalni alkin, sekundarni alkohol i aromatski prsten s manjkom elektrona unutar kompaktnog okvira. Propargilni alkoholni dio je svestrani sintetski alat: hidroksil se može transformirati u estere, etere ili izlazne skupine, dok alkin može sudjelovati u unakrsnim spajanjima kataliziranim metalima, cikloadicijama i nukleofilnim adicijama. 4-klorofenilna skupina uvodi i lipofilnost i elektronički utjecaj, omogućujući interakcije π-slaganja i služeći kao mjesto za daljnju funkcionalizaciju kroz nukleofilnu aromatsku supstituciju ili kemiju unakrsnog spajanja. Kiralno središte na propargilnom položaju dovodi do dva enantiomera, čija apsolutna konfiguracija može utjecati na biološku aktivnost kada je spoj ugrađen u složenije mete.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj propargilni alkohol koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, gljivičnih infekcija i neuroloških poremećaja. Alkin omogućuje vezanje arilnih ili heteroarilnih skupina preko Sonogashira spajanja, dok se alkohol može esterificirati s farmakofornim karboksilnim kiselinama ili prevesti u amine kroz Mitsunobu reakcije. 4-klorofenilna skupina može poboljšati metaboličku stabilnost i afinitet vezanja kod kandidata za lijekove, posebno onih koji ciljaju enzime citokroma P450 ili GPCR.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstruiranje različitih heterocikla, uključujući pirazole, izoksazole i triazole, kroz reakcije cikloadicije alkina s dipolima. Na primjer, cikloadicija-azida-alkina katalizirana bakrom daje 1,2,3-triazole, koji su vrijedni bioizosteri u medicinskoj kemiji. Propargilni alkohol se također može podvrgnuti ciklizaciji s aminima ili hidrazinima kako bi se formirali oksazolidini ili pirazolini.

Intermedijer u sintezi analoga prirodnih proizvoda
Propargilni alkoholi ključni su građevni blokovi u sintezi poliacetilena i drugih derivata prirodnih proizvoda. Ovaj klorirani analog može se razraditi tako da oponaša strukturu biološki aktivnih spojeva koji se nalaze u biljkama i morskim organizmima, omogućujući studije odnosa strukture-aktivnosti za identificiranje pojednostavljenih analoga s poboljšanim svojstvima-sličnim lijeku.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 1-(4-klorofenil)prop-2-in-1-ol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući oksidacije u odgovarajući inon, redukcije u zasićeni alkohol i nukleofilne adicije na alkin. Hidroksil se može zaštititi kao silil eter ili ester, što omogućuje selektivnu manipulaciju alkinom. Atom klora osigurava unakrsne spojeve katalizirane paladijem, omogućujući konstrukciju proširenih konjugiranih sustava za kemiju materijala i organsku elektroniku.

Popularni tagovi: 1-(4-klorofenil)prop-2-in-1-ol, Kina 1-(4-klorofenil)prop-2-in-1-ol proizvođači, dobavljači, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, 857412-04-5, aromatski prsten, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1