5,6-Difluoro-4,7-bis(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)benzo[c][1,2,5]tiadiazol

Ova se tvar obično izolira kao kristalna krutina koja izgleda u rasponu od -bijele do blijedožute boje. Njegov molekularni sastav odgovara C18H24B2F2N2O4S s težinom formule od približno 424. Izračunato vrelište je blizu 477 stupnjeva pod atmosferskim tlakom, dok procijenjena gustoća pada oko 1,16 g/cm³ na temperaturi okoline. Spoj pokazuje izražen lipofilni karakter s izračunatom LogP vrijednošću većom od 6,0, što odražava njegovu izrazito nepolarnu prirodu. Lako se otapa u uobičajenim organskim otapalima uključujući tetrahidrofuran, kloroform i toluen, dok pokazuje zanemarivu topljivost u vodi i nižim alkoholima. Dva pinakolboronat estera osjetljiva su na postupnu hidrolizu nakon dugotrajnog kontakta s vlagom, što zahtijeva skladištenje u bezvodnim uvjetima. Čuvanje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva ) snažno se preporučuje za održavanje strukturalnog integriteta. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i protonskim kiselinama kako bi se spriječilo raspadanje dijelova koji sadrže bor-.

Ovaj spoj predstavlja simetrično funkcionalizirani derivat benzotiadiazola u kojem središnja heteroaromatska jezgra nosi dva atoma fluora na pozicijama 5 i 6 i dvije skupine borne kiseline zaštićene pinakolom-na pozicijama 4 i 7. Jezgra benzo[c][1,2,5]tiadiazola dobro je-utvrđena građevna jedinica-s nedostatkom elektrona koja se intenzivno koristi u kemiji materijala zbog svoje planarne geometrije i jakih karakteristika-prihvaćanja elektrona. Strateško uvođenje atoma fluora dodatno poboljšava prirodu jezgre koja-povlači elektrone dok utječe na molekularno pakiranje kroz interakcije halogenih veza. Dvije skupine boronatnog estera daju ortogonalne sintetičke ručke smještene na suprotnim krajevima krutog aromatskog okvira, omogućujući konstrukciju linearno proširenih konjugiranih sustava putem sekvencijalnih ili dvostrukih križnih-reakcija spajanja. Zaštitne skupine pinakola štite boronsku kiselinu od prerane oksidacije dok se mogu lako ukloniti u uvjetima blage transesterifikacije. Ova kombinacija jezgre s velikim-nedostatkom elektrona s dva maskirana partnera-za spajanje čini ovu molekulu nezamjenjivom komponentom za konstrukciju materijala donor-akceptorskog tipa s precizno kontroliranim elektroničkim svojstvima.

Organski fotonaponski materijali
U području organske elektronike, ovaj difunkcionalizirani benzotiadiazol služi kao temeljni građevni blok za sintezu konjugiranih polimera s niskim-pojasnim razmakom i malih molekula za skupne heterospojne solarne ćelije. Jezgra s nedostatkom elektrona- djeluje kao akceptorska jedinica kada se kopolimerizira s donorskim dijelovima -bogatim elektronima kao što su fluoren, karbazol ili benzoditiofen kroz Suzuki polikondenzaciju. Dobiveni dono-akceptorski polimeri pokazuju široki apsorpcijski spektar koji se proteže u blisko-infracrveno područje, omogućujući učinkovito prikupljanje fotona i visoku učinkovitost pretvorbe energije u fotonaponskim uređajima.

Organski tranzistori s-efektom polja
Kruta, planarna struktura i snažan afinitet prema elektronima ovog spoja čine ga vrijednim za razvoj poluvodiča n-tipa i ambipolarnih poluvodiča za tranzistore s-organskim poljem. Ugradnja u konjugirane polimerne okosnice putem dvostrukih križnih-reakcija spajanja daje materijale s visokom mobilnošću elektrona i izvrsnom stabilnošću okoline. Supstituenti fluora dodatno poboljšavaju karakteristike transporta elektrona snižavanjem najniže slobodne razine molekularne orbitalne energije i promicanjem uređenog pakiranja molekula u tanke filmove.

Blizu-infracrvene fluorescentne sonde
Proširena konjugacija i jake intramolekularne karakteristike prijenosa naboja derivata pripremljenih iz ovog građevnog bloka omogućuju razvoj fluorescentnih boja u blizini-infracrvenog zračenja za primjene bioloških slika. Benzotiadiazolna jezgra pruža iznimnu fotostabilnost i kvantne prinose, dok boronatne ručke omogućuju pričvršćivanje solubilizirajućih skupina i ciljanih liganada. Ove se sonde istražuju za dubinsko{3}}oslikavanje tkiva,-kirurški zahvat vođen fluorescencijom i detekciju biološki relevantnih analita u složenim okruženjima.

Kovalentna organska okvirna konstrukcija
Kao kruti, linearni građevni blok s dvije boronatne funkcionalnosti, ovaj se spoj koristi u sintezi kovalentnih organskih okvira-povezanih boronatnim esterom putem kondenzacije s polihidroksi aromatima. Dobiveni porozni materijali kombiniraju karakter benzotiadiazolne jezgre s nedostatkom elektrona-s dobro-definiranom arhitekturom pora, omogućujući primjenu u skladištenju plina, odvajanju i heterogenoj katalizi. Supstituenti fluora mogu utjecati na stabilnost okvira i interakcije gostiju kroz hidrofobne i halogene efekte vezanja.

Popularni tagovi: 5,6-difluoro-4,7-bis(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)benzo[c][1,2,5]tiadiazol, Kina Proizvođači, dobavljači 5,6-difluoro-4,7-bis(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)benzo[c][1,2,5]tiadiazola, 4. Aminopiridin-3-il boronska kiselina hidroklorid, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil octena kiselina, 4-fluoro-2-metoksifenilboronska kiselina, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O