2-Kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C10H14BClN2O2, što odgovara molekulskoj masi od 240,49. Talište općenito pada u rasponu od 92-96 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,22 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklormetan, tetrahidrofuran, etil acetat i dimetil sulfoksid, dok pokazuje ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula sadrži pirimidinski prsten supstituiran atomom klora na poziciji 2 i pinakolboronat ester na poziciji 5. Boronat ester je osjetljiv na sporu hidrolizu nakon produljenog izlaganja vlazi. Za održavanje stabilnosti preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva). Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

2-Kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin je bifunkcionalni heteroaromatski građevni blok koji ima pirimidinsku jezgru s atomom klora na poziciji 2 i maskiranom bornom kiselinom na poziciji 5-položaj. Pirimidinski prsten, sa svoja dva atoma dušika, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja se može uključiti u vodikovu vezu i koordinaciju metala. Atom klora služi kao elektrofilna ručka za nukleofilnu aromatsku supstituciju ili reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem, dok pinakol boronat ester djeluje kao zaštićena borna kiselina spremna za Suzuki-Miyaura spajanja. Meta odnos između dva supstituenta na pirimidinskom prstenu stvara specifičnu kutnu geometriju koja može utjecati na ukupni oblik složenijih molekula izgrađenih od ove skele. Ova kombinacija reaktivnog halogena i maskirane funkcionalnosti bora na kompaktnom heterociklu čini spoj svestranim intermedijerom za konstruiranje različitih struktura na bazi pirimidina u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj kloropirimidin boronat ester se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih sredstava. Bornatna skupina omogućuje Suzuki-Miyaura spajanje s aril i heteroaril halidima za uvođenje različitih supstituenata na 5-položaj, dok se atom klora na 2-položaj može istisnuti aminima, alkoksidima ili ugljikovim nukleofilima kako bi se dodatno razradila skela. Pirimidinski derivati ​​pripremljeni od ovog gradivnog bloka pokazali su djelovanje protiv raka, upala i virusnih infekcija.

Gradivni blok za konjugirane materijale
Kombinacija pirimidinske jezgre -s nedostatkom elektrona i boronatne ručke čini ovaj spoj vrijednim za konstruiranje konjugiranih polimera i malih molekula za organsku elektroniku. Sekvencijalne reakcije unakrsnog-spajanja omogućuju ugradnju u materijale dono-akceptorskog tipa s podesivim optoelektroničkim svojstvima za primjene u organskim fotonaponima i-tranzistorima s efektom polja.

Razvoj liganda za metalne komplekse
Nakon unakrsnog-kupiranja za uvođenje koordinirajućih skupina, pirimidinski atomi dušika mogu poslužiti kao ligandi za ione prijelaznih metala. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se na njihovu katalitičku aktivnost u reakcijama križnog-spajanja i oksidacije. Kruta heteroaromatska jezgra osigurava dobro-definirane geometrije koordinacije, olakšavajući dizajn katalizatora s predvidljivim performansama.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 2-kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Suzuki-Miyaura spajanja na boronatnom mjestu, nukleofilnu aromatsku supstituciju na poziciji klora i sekvencijalne reakcije u jednom loncu koje iskorištavaju ortogonalnu reaktivnost. Njegova se korisnost proteže na konstrukciju biblioteka polisupstituiranih pirimidina za otkrivanje lijekova, gdje diferencijalna reaktivnost dviju ručica omogućuje brzo istraživanje odnosa strukture i aktivnosti.

Popularni tagovi: 2-kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin, Kina Proizvođači, dobavljači 2-kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidina, 2-4-difluoro-3-propoksifenil boronska kiselina, 4. Aminopiridin-3-il boronska kiselina hidroklorid, 179899-07-1, 2096329-68-7, molekularni gradivni blok, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O