|
Naziv proizvoda |
N-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)hidrazinkarbotioamid |
|
CAS broj |
38901-31-4 |
|
Molekularna formula |
C9H7F6N3S |
|
Molekularna težina |
303.23 |
|
SMILES Šifra |
NNC(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)=S |
|
MDL br. |
MFCD00041292 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao kruti kristalni prah, u rasponu boja od bijele do prljav-bijele. Njegova molekularna formula je C9H7F6N3S, što odgovara molekulskoj masi od 303,23 g/mol. Talište se općenito promatra u rasponu od 158-160 stupnjeva. Molekula ima fenilni prsten supstituiran s dvije trifluorometilne skupine na pozicijama 3 i 5, povezan s ostatkom hidrazinkarbotioamida (tiosemikarbazida). Prisutnost dviju trifluorometilnih skupina koje -veoma privlače elektrone daje značajnu kemijsku stabilnost i utječe na reaktivnost i fizikalna svojstva spoja. Treba ga čuvati na hladnom i suhom mjestu. Spoj je klasificiran prema GHS oznakama opasnosti i nosi signalnu riječ "Upozorenje".
Opis
N-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)hidrazinkarbotioamid je derivat tiosemikarbazida poznat po svojim jedinstvenim strukturnim svojstvima. Struktura jezgre sastoji se od fenilnog prstena s dvije trifluorometilne skupine u meta pozicijama, što je motiv koji se često koristi za poboljšanje farmakoloških svojstava različitih spojeva zbog njegove jake prirode privlačenja elektrona i povećane lipofilnosti. Ova je skupina povezana s tiosemikarbazidnom jedinicom, koja je sama po sebi svestran farmakofor sposoban kelirati metalne ione i formirati vodikove veze. Ova kombinacija čini spoj vrijednim reagensom u organskoj sintezi i predmetom interesa u medicinskoj kemiji zbog njegovih potencijalnih bioloških aktivnosti.
Koristi
Medicinska kemija i istraživanje protiv raka
Ovaj spoj i njegovi derivati istražuju se zbog svojih obećavajućih antikancerogenih svojstava. Studije su pokazale da derivati tiosemikarbazida mogu pokazati značajne citotoksične učinke protiv različitih staničnih linija raka. Na primjer, srodni spojevi pokazali su značajno antiproliferativno djelovanje protiv staničnih linija ljudskog karcinoma jetre, s učinkovitošću usporedivom s utvrđenim kemoterapeuticima. Mehanizam djelovanja često se pripisuje indukciji apoptoze u stanicama raka putem inhibicije ključnih enzima uključenih u staničnu proliferaciju i preživljavanje, kao što su topoizomeraze. Smatra se da trifluorometilne skupine povećavaju bioraspoloživost spoja i interakciju s biološkim membranama.
Razvoj antimikrobnih sredstava
Istraživanja pokazuju da ovaj spoj ima antimikrobna svojstva, pokazujući baktericidno djelovanje protiv Gram-pozitivnih i Gram-negativnih bakterija. Pokazao je učinkovitu inhibiciju protiv specifičnih sojeva, uključujući Mycobacterium smegmatis, s minimalnim vrijednostima inhibicijskih koncentracija znatno nižim od nekih standardnih antibiotika. Ova aktivnost čini ga kandidatom za razvoj novih antimikrobnih sredstava, posebno u potrazi za tretmanima protiv rezistentnih sojeva bakterija.
Studije inhibicije enzima
Ovaj derivat tiosemikarbazida istražen je zbog njegovog potencijala kao inhibitora enzima. Pokazalo se da derivati ovog spoja inhibiraju steroidnu 5 -reduktazu tipa 1 (SRD5A1), enzim koji je uključen u androgenu alopeciju i druga stanja. Inhibicija se pripisuje i supresiji ekspresije enzima i izravnoj inhibiciji njegove enzimske aktivnosti, pokazujući potencijal ove skele u ciljanju specifičnih bioloških putova s niskom citotoksičnošću.
Reagens u organskoj sintezi i znanosti o materijalima
U kemiji ovaj spoj služi kao vrijedan reagens za organsku sintezu i katalizu. Može se pripraviti reakcijom 3,5-bis(trifluormetil)anilina s hidrazinkarbotioamidom. Spoj prolazi kroz različite kemijske reakcije, uključujući oksidaciju da bi se formirali sulfoksidi ili sulfoni, i redukciju da bi se proizveli odgovarajući amini. U znanosti o materijalima koristi se u sintezi novih polimera i nanokompozita, gdje se pokazalo da njegova ugradnja u polimerne matrice poboljšava toplinsku stabilnost i mehanička svojstva, što je posebno važno za elektronske primjene.
Popularni tagovi: n-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)hidrazinkarbotioamid, Kina proizvođači, dobavljači n-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)hidrazinkarbotioamida, 4. nitrofenil trifluorometansulfonat, 6401-00-9, fluorirani građevni blokovi, Metil 2-trifluorometil sulfonil oksi acetat, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O















