Metil 2,6-difluoronikotinat

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C7H5F2NO2, što odgovara molekulskoj masi od 173,12. Talište općenito pada u rasponu od 58-62 stupnja. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, metanol i tetrahidrofuran, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od piridinskog prstena s atomima fluora na pozicijama 2 i 6 i metilnim esterom na poziciji 3. Funkcionalnost estera je osjetljiva na hidrolizu u kiselim ili bazičnim uvjetima, dok atomi fluora doprinose karakteru piridinskog prstena s nedostatkom elektrona i osiguravaju metaboličku stabilnost. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim i suhim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 2,6-difluoronikotinat je difluorirani derivat piridina koji pripada obitelji estera nikotinske kiseline. Molekula spaja dva atoma fluora na položajima koji okružuju dušik prstena s metilnim esterom na položaju 3 piridinske jezgre. Uzorak 2,6-difluoro supstitucije stvara aromatski sustav s jakim nedostatkom elektrona putem kombiniranih induktivnih učinaka atoma fluora i dušika u prstenu, značajno utječući i na kemijsku reaktivnost i na biološko prepoznavanje. Estarski dio osigurava zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći svestranu mogućnost za daljnju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Atomi fluora povećavaju metaboličku stabilnost i lipofilnost dok služe kao potencijalne ručke za 19F NMR praćenje u biološkim studijama. Ova kompaktna, višenamjenska skela vrijedan je građevni blok u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstrukciju složenijih fluoriranih heterocikla s potencijalnom farmaceutskom primjenom.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj difluorirani piridinski ester koristi se kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, upala i metaboličkih poremećaja. Ester se može hidrolizirati u odgovarajuću karboksilnu kiselinu za spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin, omogućujući brzo stvaranje biblioteka za studije odnosa strukture aktivnosti. Motiv 2,6-difluoropiridina pojavljuje se u različitim inhibitorima kinaze i modulatorima receptora, gdje atomi fluora doprinose afinitetu vezanja putem elektroničkih učinaka i poboljšane metaboličke stabilnosti.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirido[2,3 d]pirimidini, pirazolo[3,4 b]piridini i imidazo[1,2 a]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije. Priroda difluoriranog piridinskog prstena s nedostatkom elektrona utječe na regiokemiju i reaktivnost ovih ciklizacija, dok se atomi fluora mogu zadržati kako bi modulirali elektronička svojstva rezultirajućih heterocikla za poboljšane ciljne interakcije.

Intermedijer za fluorirane derivate nikotinske kiseline
Hidroliza estera daje 2,6-difluoronikotinsku kiselinu, vrijedan građevni blok za pripremu fluoriranih analoga nikotinske kiseline s potencijalnom biološkom aktivnošću. Ovi se derivati ​​istražuju zbog njihove sposobnosti moduliranja metabolizma lipida, djelovanja kao anti-dislipidemijskih sredstava ili služe kao ligandi za G protein spregnute receptore. Atomi fluora mogu povećati afinitet vezanja putem elektroničkih učinaka i poboljšati metaboličku stabilnost u usporedbi s nesupstituiranom nikotinskom kiselinom.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, metil 2,6-difluoronikotinat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja (nakon konverzije u odgovarajući halid ili triflat), nukleofilnu aromatsku supstituciju (pod prisilnim uvjetima) i strategije usmjerene metalizacije. Atomi fluora mogu poslužiti kao usmjeravajuće skupine za orto funkcionalizaciju ili biti premješteni pod odgovarajućim uvjetima kako bi se uvela dodatna raznolikost. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje difluorirana piridinska jezgra daje poželjna svojstva elektroničke i vodikove veze.

Popularni tagovi: metil 2,6-difluoronikotinat, proizvođači, dobavljači metil 2,6-difluoronikotinata u Kini, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil trifluorometansulfonat, 6401-00-9, fluorirani građevni blokovi, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O