Naziv proizvoda	4-(morfolinometil)anilin, 4-(morfolinometil)anilin
CAS broj	51013-67-3
Molekularna formula	C₁₁H₁₆N₂O
Molekularna težina	192.26
SMILES Šifra	NC1=CC=C(CN2CCOCC2)C=C1
MDL br.	MFCD03659020
Pubchem ID	776851
Ključ InChI	WNYFVEFUHMDIRQ-UHFFFAOYSA-N

Put sinteze

Sinteza: 51013-67-3

	→
6425-46-3		51013-67-3

Prinos	Uvjeti sinteze	Eksperimentalni postupci
95%	S paladijem na aktivnom ugljenu; vodik u metanolu 6 h;	11a (2,22 g, 10 mmol) je otopljen u metanolu i pod dušikom je dodano 200 mg Pd/C. Smjesa je tada reagirala s H2 6 sati. Filtrat je sakupljen filtracijom i koncentriran da bi se dobilo 1,83 g krutine. Iskorištenje: 95%.
80.9%	Sa željezovim(III) klorid heksahidratom; pirografit; hidrazin hidrat u etanolu na 65 - 78 stupnju; tijekom 5 h;	Opći postupak: Smjesa spojeva 5a-e (0,05 mol) u etanolu zagrijana je na 65 stupnjeva. Dodani su FeCl3.6H20 (2.8 g, 0.001 mol), aktivni ugljen (0.18 g, 0.015 mol) i 80% hidrazin hidrat. (25 g, 0,5 mol) je dodan kap po kap brzinom da se temperatura održava ispod 70 stupnjeva. Reakcija je zagrijavana pod refluksom 5 sati, zatim ohlađena na sobnu temperaturu i koncentrirana. Dodana je voda (100 mL) i reakcijska otopina je ekstrahirana tri puta s DCM. Organski ekstrakti su spojeni, osušeni iznad natrijevog sulfata, filtrirani i koncentrirani da bi se dobili spojevi 6a-e.
80.9%	Sa željezovim(III) klorid heksahidratom; hidrazin hidrat u etanolu 5 h;	Opći postupak: Smjesa spoja 5 ili 7a-c (0,05 mol) u etanolu zagrijana je na 65 stupnjeva. Dodani su FeCl3·6H20 (2,8 g, 1 mmol) i aktivni ugljen (0,18 g, 15 mmol), te je dodano kap po kap 80% hidrazin hidrata (25 g, 0,5 mol) pri ovoj temperaturi, održavajući temperaturu ispod 70 stupnjeva. Reakcija je zagrijavana pod refluksom 5 sati, zatim ohlađena na sobnu temperaturu i koncentrirana. Dodana je voda (100 mL) i reakcijska otopina je ekstrahirana tri puta s CH2Cl2 (60 mL). Organski ekstrakti su spojeni, osušeni iznad natrijevog sulfata, filtrirani i koncentrirani da se dobiju spojevi 8a-d.

Kemijska svojstva

Ovaj derivat anilina je bijela do prljav-bijela kristalna krutina koja se tali na 95-97 stupnjeva, s predviđenom točkom vrelišta od 320,7 stupnjeva. Predviđena gustoća mu je 1,136 g/cm³. Treba ga čuvati na tamnom mjestu u inertnoj atmosferi na sobnoj temperaturi. Malo je topiv u vodi, ali lako topiv u metanol, etanol, THF, DMF i ima određenu topljivost u etil acetatu. Spoj je stabilan u suhim uvjetima. Morfolinski dušik je slabo bazičan, a anilin je umjereno bazičan i nukleofilan, zahtijeva zaštitu od jakih elektrofila i oksidirajućih sredstava ako se želi očuvati slobodni amin.

Opis

4-(Morfolin-4-ilmetil)anilin je bifunkcionalna molekula koja kombinira primarni aromatski amin s tercijarnim alifatskim aminom (morfolinom) putem metilenskog povezivača. Ova struktura osigurava dva različita mjesta dušika s različitim kemijskim okruženjima i pKa vrijednostima. Anilin omogućuje diazotizaciju, stvaranje amida i sudjelovanje u elektrofilnim aromatskim supstitucije, dok morfolin nudi topljivost u vodi, potencijal keliranja metala (preko svog kisika) i sposobnost stvaranja kvaternih amonijevih soli. To je svestrani polarni povezivač i prekursor solubilizirajuće skupine.

Koristi

1.Farmaceutska sinteza
Obično se koristi kao fragment za-poboljšanje topljivosti i-modificiranje farmakokinetike u dizajnu lijekova. Ugrađuje se u kandidate za lijekove za poboljšanje topljivosti u vodi i modulaciju logP/D. Anilin se često koristi za stvaranje anilidnih veza s karboksilnim kiselinama olovnih spojeva, dodavanje morfolinskog repa. Prevladava u sintezi protein kinaze inhibitori, antibakterijski kinoloni i modulatori serotoninskih receptora.

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj
Koristi se za uvođenje osnovnog dušika i polariteta u kandidate za agrokemikalije, što može utjecati na sustavno kretanje (pokretljivost floema) u biljkama. Morfolinska skupina također može djelovati s ciljevima enzima gljivica ili insekata. Služi kao građevni blok za određene sistemske fungicide i insekticide gdje se želi poboljšati otpornost na kišu i distribucija unutar biljke.

3. Funkcionalna sinteza materijala
Djeluje kao monomer ili produživač lanca u sintezi poliuretana, poliuree i epoksidnih smola, gdje doprinosi krutosti iz aromatskog prstena i potencijalu umrežavanja iz amina. Također se može koristiti za funkcionalizaciju ugljikovih nanocijevi ili grafen oksida putem diazonijeve kemije, uvodeći morfolinske skupine za promjenu svojstava disperzije u kompozitnim materijalima.

4. Gradevni blok organske sinteze
Standardni reagens za pripremu Schiffovih baza i imina preko anilinske skupine. Rezultirajući imini mogu se koristiti u Streckerovoj sintezi aminokiselina ili redukciji u sekundarne amine. Također je prekursor azo bojama kada se diazotira i spaja s fenolima ili drugim aromatskim aminima, pronalazeći upotrebu u kemiji bojila.

Popularni tagovi: 4-(morfolinometil)anilin, 4-(morfolinometil)anilin, Kina 4-(morfolinometil)anilin, 4-(morfolinometil)anilin proizvođači, dobavljači, 118430-78-7, 187998-35-2, 3 Fluoro 2 pirimidin 2 il benzojeva kiselina, 4 Morfolinometil anilin 4 Morfolinometil anilin, FC1 CC CC C1CN2CCC C3 NC4 CC CC C4N3 CC2, OC C1 CCN C2 CC C Cl C C2 N C1 O