Metil 5-klor-lH-pirol-3-karboksilat

Ovaj spoj se tipično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do blijedožute. Njegova molekularna formula je C6H6ClNO2, što odgovara molekulskoj masi od 159,57. Talište općenito pada u rasponu od 112-116 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,42 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, etil acetat i diklorometan, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od pirolnog prstena s atomom klora na poziciji 5 i metilnim esterom na poziciji 3. Pirol NH je slabo kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodika, dok je esterska funkcionalnost osjetljiva na hidrolizu u kiselim ili bazičnim uvjetima. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

Metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat je funkcionalizirani derivat pirola koji nosi i halogen i estersku skupinu na pet-članom heteroaromatskom prstenu. Pirolna jezgra osigurava aromatski sustav -bogat elektronima koji se može uključiti u interakcije slaganja π-i vodikove veze kroz NH skupinu. Atom klora na 5-položaju uvodi elektron-privlačni karakter i služi kao svestrani pokretač za reakcije unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima, kao što su Suzukijeva, Sonogashirina i Buchwald-Hartwigova spajanja, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina. Metilni ester na poziciji 3 nudi zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, pružajući mjesto za daljnju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Ova kombinacija modificiranog halogena i latentne karboksilne kiseline na povlaštenoj heteroaromatskoj jezgri čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstruiranje složenijih molekula na bazi pirola s potencijalnom biološkom aktivnošću.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj kloropirol ester koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, upala i mikrobnih infekcija. Atom broma omogućuje diverzifikaciju kasne-faze putem-reakcija križnog spajanja, omogućujući brzo istraživanje odnosa strukture-aktivnosti. Molekule koje sadrže pirol- prevladavaju u bioaktivnim prirodnim proizvodima i lijekovima, uključujući statine i derivate porfirina. Ester se može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin-, olakšavajući stvaranje biblioteka spojeva za otkrivanje lijekova.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikla kao što su pirolo[2,3-d]pirimidini, pirolo[3,2-b]piridini i indoli putem ciklizacije ili unakrsnog spajanja sekvenci. Atom klora omogućuje daljnju anulaciju putem reakcija kataliziranih metalima, omogućujući pristup strukturno raznolikim bibliotekama. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom pirolnom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za selektivnost cilja i metaboličku stabilnost.

Intermedijer za porfirin i BODIPY sintezu
Derivati ​​pirol-3-karboksilata vrijedni su početni materijali u sintezi porfirina, dipirina i bor-dipirometen boja. Esterskom skupinom se može manipulirati da se uvedu solubilizirajući lanci ili ciljani dijelovi, dok klor osigurava ručku za daljnju funkcionalizaciju za podešavanje fotofizičkih svojstava. Ovi fluorescentni spojevi nalaze primjenu u bioslikanju, fotodinamičkoj terapiji i optoelektroničkim uređajima kao što su organske svjetleće diode i solarne ćelije.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Vilsmeier-Haackovu formilaciju, paladijem katalizirano unakrsno spajanje i strategije usmjerene metalizacije. Ester se može reducirati u odgovarajući alkohol za stvaranje etera ili pretvoriti u druge funkcionalne skupine. Pirol NH može se zaštititi, alkilirati ili acilirati kako bi se dodatno razradila skela. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje pirolni prsten daje poželjna elektronska i strukturna svojstva.

Popularni tagovi: metil 5-kloro-1h-pirol-3-karboksilat, Kina metil 5-klor-1h-pirol-3-karboksilat proizvođači, dobavljači