Naziv proizvoda	(4-(9-Fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)borna kiselina
CAS broj	1240963-55-6
Molekularna formula	C₂₄H₁₈BNO₂
Molekularna težina	363.22
SMILES Šifra	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C=C1)O
MDL broj	MFCD30063200
Pubchem ID	58351149
Ključ InChI	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Sintetička ruta

Sinteza: 1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Produktivnost	Sinteza	Eksperimentalni postupak
88%	Faza #1: na -78 - 20 stupnju; 20 h; Inertna atmosfera Faza #2: S klorovodikom u tetrahidrofuranu; voda 7 h;	Primjer 2: U ovom primjeru opisan je primjer pripreme 3-[4-(9-fenantrenil)-fenil]-9-fenil-9H-karbazola (kratica: PCPPn) predstavljenog strukturnom formulom (102) u izvedbi 1. Korak 1: Metoda sinteze 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilboronske kiseline U tikvicu s tri grla od 300 mL dodano je 8,0 g (20 mmol) 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-karbazola dobivenog u reakcijskoj shemi (F1-2), atmosfera u tikvici je zamijenjena dušikom, a zatim 100 mL dehidriranog tetrahidrofurana (kratica: THF) je dodano u tikvicu, a temperatura je snižena na -3,4 mL (30 mmol) trimetil borata je dodan u smjesu, a smjesa kojoj je dodan trimetil borat je miješana na -78 stupnjeva 2 sata i na sobnoj temperaturi 18 sati. Nakon reakcije, 1M razrijeđena klorovodična kiselina dodana je reakcijskoj otopini dok otopina nije postala kisela. Otopina je miješana 7 sati. Otopina je ekstrahirana etil acetatom, a dobiveni organski sloj je ispran zasićenom otopinom soli. Nakon ispiranja, organskom sloju je dodan magnezijev sulfat da se ukloni vlaga. Suspenzija je filtrirana, dobiveni filtrat je koncentriran i dodan je heksan. Smjesa je ozračena ultrazvukom i zatim rekristalizirana kako bi se dobilo 6,4 g bijelog praha, ciljne tvari, s prinosom od 88%. Prikazana je reakcijska shema za korak 1 (F2-1).
88%	Faza #1: S n-butillitijem u tetrahidrofuranu; Heksan na -78 stupnjeva; 2 h; Inertna atmosfera Faza #2: na -78 - 20 stupnju; 20 h; Faza #3: S klorovodikom u tetrahidrofuranu; heksan; voda 7 h; Inertna atmosfera	Korak 1: Sinteza 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilboronske kiseline: U tikvicu s tri grla od 300 mL, 8,0 g (20 mmol) Stavljen je 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-karbazol. Zrak u tikvici zamijenjen je dušikom, dodano je 100 mL dehidriranog tetrahidrofurana (THF) i temperatura je snižena na -78 stupnjeva. Ovoj miješanoj otopini dodano je kap po kap 15 mL (24 mmol) 1,65 mol/L otopine n-butillitij heksana. Pomiješana otopina s otopinom n-butillitij heksana se miješa 2 sata. Ovoj smjesi je dodano 3.4 mL (30 mmol) trimetil borata, i smjesa je miješana na -78 stupnjeva 2 sata i na sobnoj temperaturi 18 sati. Nakon reakcije, 1 M razrijeđena klorovodična kiselina dodana je u reakcijsku otopinu dok otopina nije postala kisela. Otopina s dodanom razrijeđenom solnom kiselinom miješana je 7 sati. Otopina je ekstrahirana s etil acetatom, a dobiveni organski sloj je ispran sa zasićenom vodenom otopinom natrijeva klorida. Nakon ispiranja, magnezijev sulfat je dodan u organski sloj da apsorbira vlagu. Suspenzija je filtrirana, dobiveni filtrat je koncentriran i dodan je heksan. Smjesa je ozračena ultrazvukom, a zatim rekristalizirana da bi se dobilo 6,4 g bijelog praha, koji je bio cilj sinteze, uz iskorištenje od 88%. Reakcijska shema gornjeg koraka 1 opisana je dolje. Rf vrijednosti ciljne tvari i 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazola bile su 0 (izvor) odnosno 0,53, kako je određeno tankoslojnom kromatografijom na silika gelu (TLC) (otapalo za razvijanje: etil acetat/heksan, omjer 1:10). Osim toga, Rf vrijednosti ciljane tvari i 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-karbazola bile su 0,72 odnosno 0,93, kako je određeno tankoslojnom kromatografijom na silika gelu (TLC) uz upotrebu etil acetata kao otapala za razvijanje.

Kemijska svojstva

Ovaj prošireni policiklički aromatski spoj tvori bijeli do prljavo-bijeli kristalni prah s visokim talištem od 182-186 stupnjeva i vrlo visokim predviđenim vrelištem od 555,9 stupnjeva, što odražava njegovu veliku, krutu i ravnu strukturu. Gustoća je procijenjena na 1,18 g/cm³. Topivost je slaba u ne-polarnim otapala poput heksana, ali dobro u polarnim aromatskim otapalima kao što su THF, 1,4-dioksan i DMF. Radi stabilnosti, mora se pohraniti u inertnoj atmosferi (dušik/argon) na 2-8 stupnjeva u zatvorenom spremniku otpornom na vlagu. Grupa borne kiseline ima koristi od proširene konjugacije molekule, koja može stabilizirati oblik borne kiseline.

Opis

[4-(9-Phenylcarbazol-3-yl)phenyl]boronic acid je ---suvremeni građevni blok dizajniran za naprednu organsku optoelektroniku. Elegantno konjugira jedinicu karbazola-klasični, rupičasti-transportni i visoko luminiscentni motiv s izvrsnom toplinskom i morfološkom stabilnošću-s privjeskom fenilboronske kiseline putem jednostruke veze. 9-položaj karbazola zamijenjen je fenilnim prstenom, koji ometa pretjeranu kristalizaciju i potiče stvaranje stabilnih amorfnih stakala - kritično svojstvo za izradu uređaja s tankim filmom. Ovaj molekularni dizajn besprijekorno integrira izvrsnu sposobnost prijenosa naboja s svestrano sintetičko rukovanje boronskom kiselinom, omogućavajući njezinu ugradnju u veće, precizno definirane konjugirane sustave putem reakcija unakrsnog spajanja.

Koristi

1.Farmaceutska sinteza

Iako nije tipičan međuprodukt lijeka, njegova velika, planarna i fluorescentna struktura čini ga kandidatom za razvoj terapijskih sredstava koja funkcioniraju putem interkalacije (npr. kao veziva DNK u onkologiji) ili kao sredstva za slikanje. Borna kiselina omogućuje konjugaciju na ciljane vektore.

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj

Potencijalna upotreba je ograničena, ali bi se mogla istražiti u dizajnu fluorescentnih markera ili sondi za proučavanje unosa, translokacije i metabolizma agrokemikalija unutar biljaka, koristeći njihovu jaku fluorescenciju.

3. Funkcionalna sinteza materijala

Ovo je njegova primarna i najznačajnija primjena. To je osnovni monomer za OLED i OPV materijale visokih-učinkovitosti.

● OLED: Koriste se u Suzuki polikondenzaciji za sintetiziranje materijala domaćina, emitera (posebno za plavu svjetlost) i slojeva za -blokiranje elektrona. Karbazol osigurava dobar transport rupa, dok borna kiselina omogućuje precizno proširenje konjugacije za podešavanje boje emisije i razina energije.

● OPV: Služi kao građevni blok za donorske polimere ili donore malih-molekula u organskim solarnim ćelijama.

● Ostalo: koristi se u perovskitnim solarnim ćelijama kao komponenta-materijala za prijenos rupa i u sintezi kovalentnih organskih okvira (COF) za fotokatalizu ili senzor.

4. Gradevni blok organske sinteze

Vrhunski reagens za konstrukciju složenih policikličkih aromatskih ugljikovodika (PAH) i nanografena s dušikovim heteroatomima. Neophodan je za znanstvenike materijala koji razvijaju sljedeće-generacije organskih poluvodiča, gdje su elektronska svojstva karbazola i pouzdanost povezivanja borne kiseline najvažniji.

Popularni tagovi: (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)borna kiselina, Kina (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)borna kiselina proizvođači, dobavljači, 239-01-0, 4 Kloro 1 2 metilpropil 1H imidazo 4 5 c kinolin Imikvimod Srodni spoj C, 9 1 1 Bifenil 3 il 9H karbazol, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O, djelomično zasićeni građevni blokovi

(4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)borna kiselina

Sintetička ruta

Kemijska svojstva

Opis

Koristi