6-amino-2-tiaspiro[3.3]heptan 2,2-dioksid

Ovaj spirocikl -koji sadrži sulfon je krutina s visokim talištem (178-182 stupnja). Polarne sulfonske skupine doprinose njegovoj dobroj topivosti u polarnim aprotonskim otapalima kao što su DMF i dioksan. Primarni amin je umjereno bazičan, ali ga donekle deaktivira susjedni sulfon koji privlači elektrone. Stabilnost je dobra u inertnom skladištenju, ali amin treba zaštititi od acilirajućih sredstava osim ako se ne želi namjerna reakcija.

2,2-Dioxo-2λ⁶-tiaspiro[3.3]heptan-6-amin je ograničeni građevni blok s promjenjivim polaritetima. Njegova jezgra je spiro[3.3]heptanski sustav u kojem je jedan od prstena s tri ugljika zasićen, visoko polaran 1,1-dioksotiolan (ciklički sulfon). To daje značajnu krutost i uvodi dvije jake sulfonilne skupine koje privlače elektron geminalno u spirocentar, duboko utječući na elektroniku cijelog okvira i reaktivnost amina na susjednom ugljiku.

1.Farmaceutska sinteza

U medicinskoj kemiji cijenjen kao zasićeni, polarni i tro-dimenzionalni bioizoster za aromatske prstenove ili karbonilne skupine. Može se koristiti za smanjenje planarnosti, povećanje topljivosti i poboljšanje metaboličke stabilnosti u kandidatima za lijekove. Amin omogućuje integraciju u peptidne mimetike ili kao točka diverzifikacije.

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj

Istražen kao strukturni motiv za nove klase herbicida u kojima polarne sulfonske skupine oponašaju prijelazno stanje ili intermedijer supstrata biljnih enzima, što potencijalno dovodi do inhibitora visokog-afiniteta bitnih biosintetskih puteva.

3. Funkcionalna sinteza materijala

Kruta, polarna spirociklička struktura čini ga potencijalnim monomerom za visoko{0}}polimere, kao što su polisulfoni ili poliamidi, namijenjeni za membrane sa specifičnim svojstvima razdvajanja (npr. plinski parovi, ionska selektivnost) zbog fiksnog prostornog rasporeda polarnih skupina.

4. Gradevni blok organske sinteze

Jedinstveni supstrat za proučavanje stereoelektronskih učinaka gem-disulfona na reaktivnost susjednih skupina. Amin se može koristiti za konstruiranje fuzioniranih bicikličkih sustava putem reakcija formiranja-prstena, pristupajući novim molekularnim arhitekturama koje nisu dostupne iz konvencionalnih karbocikličkih spiro spojeva.

Popularni tagovi: 6-amino-2-tiaspiro[3.3]heptan 2,2-dioksid, Kina 6-amino-2-tiaspiro[3.3]heptan 2,2-dioksid proizvođači, dobavljači, 1 7 Diazaspiro 3 5 nonan dihidroklorid, 10481-25-1, 6 Amino 2 tiaspiro 3 3 heptan 2 2 dioksid, NC C1 CC21CS C2 OO, OC C1CC2 CC C OC O C2 C1 O, spiro prsten