Metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat

Ovaj spoj obično se izolira kao bijeli do prljavo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C6H9NO3, što odgovara molekulskoj masi od 143,14. Talište općenito pada u rasponu od 58-62 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,25 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, diklorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarnih laktamskih i esterskih skupina i ograničenu topljivost u ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži pirolidinonski prsten s esterskim supstituentom na 3. položaju. Laktam NH može sudjelovati u vezivanju vodika, a ester je podložan hidrolizi u kiselim ili bazičnim uvjetima. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat je funkcionalizirani -laktamski derivat koji sadrži pirolidin-2-on prsten koji nosi metil estersku skupinu na poziciji 3. Pirolidinonska jezgra je zasićeni peteročlani laktam koji kombinira strukturne značajke cikličkog amida s konformacijskom fleksibilnošću. Laktamski dušik osigurava kapacitet donora vodikove veze, dok karbonilni kisik djeluje kao akceptor vodikove veze, omogućujući interakcije s biološkim metama. Esterska skupina na poziciji 3 služi kao zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći svestranu mogućnost za daljnju funkcionalizaciju hidrolizom, transesterifikacijom ili redukcijom u odgovarajući alkohol. Blizina estera laktamskom prstenu omogućuje potencijalne intramolekularne interakcije i može utjecati na cjelokupnu molekularnu konformaciju. Ova kompaktna, multifunkcionalna skela služi kao vrijedan građevni blok u medicinskoj kemiji za konstruiranje spojeva s potencijalnom aktivnošću u središnjem živčanom sustavu, gdje se -laktamski motiv pojavljuje u raznim nootropicima i antikonvulzivima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj pirolidinon ester koristi se u sintezi spojeva usmjerenih na neurološke poremećaje, uključujući nootropna sredstva i antikonvulzive. Laktamski prsten može oponašati strukturu endogenih neurotransmitera kao što je GABA, dok ester osigurava ručku za uvođenje solubilizirajućih skupina ili dijelova prolijeka. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog svog potencijala moduliranja kognitivnih funkcija i aktivnosti napadaja.

Gradivni blok za peptidomimetike
Spoj služi kao konformacijski ograničeni surogat za -aminokiselinske ostatke u mimikriji peptida. Ugradnja u peptidne lance ograničava fleksibilnost okosnice, potencijalno povećavajući selektivnost receptora i otpornost na proteolitičku degradaciju. Esterska skupina može se razraditi tako da se uvedu bočni lanci koji oponašaju prirodne aminokiseline, pružajući svestran alat za studije odnosa strukture-aktivnosti.

Intermedijer za heterocikličku sintezu
Kombinacija laktama i estera omogućuje konstrukciju spojenih bicikličkih sustava kao što su pirolizidinoni i indolizidinoni kroz reakcije ciklizacije. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom laktamskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete. Ester se može pretvoriti u druge funkcionalne skupine kako bi se skela dodatno diverzificirala.

Kiralni građevni blok u asimetričnoj sintezi
Iako se obično koristi kao racemat, ovaj derivat pirolidinona može se razdvojiti ili sintetizirati enantioselektivno kako bi se osigurali kiralni građevni blokovi za farmaceutsku sintezu. Čvrsti laktamski okvir osigurava dobro-definiranu prostornu orijentaciju supstituenata, što ga čini vrijednim za pripremu kiralnih liganada, pomoćnih tvari i organokatalizatora koji se koriste u enantioselektivnim transformacijama kao što su reakcije hidrogenacije, alkilacije i cikloadicije.

Popularni tagovi: metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat, Kina metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat proizvođači, dobavljači, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 klorometil 8 okso 5 tia 1 azabiciklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboksilat hidroklorid, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 3-(metilsulfonil)azetidin hidroklorid, 3-(metilsulfonil)azetidin HCl, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO