4-etinilpiperidin hidroklorid

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C7H12ClN, što odgovara molekulskoj masi od 145,63. Talište općenito pada u rasponu od 160-165 stupnjeva, često s razgradnjom koja se očituje tamnjenjem. Izračunata gustoća je približno 1,09 g/cm³ u uvjetima okoline. Dobro je topiv u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje ograničenu topljivost u aprotonskim otapalima poput acetonitrila i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži piperidinski prsten s etinilnom skupinom na položaju 4, predstavljen kao hidrokloridna sol. Terminalni alkin je osjetljiv na Sonogashira spajanje, klik kemiju i druge transformacije, dok piperidinski dušik osigurava bazičnost i nukleofilnu reaktivnost. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i solima teških metala.

4-Etinilpiperidin hidroklorid kombinira zasićeni dušikov heterocikl s terminalnom alkinskom funkcionalnošću unutar kompaktnog molekularnog okvira. Piperidinski prsten daje konformacijski fleksibilan, bazični amin sposoban za protoniranje i vodikovo vezivanje, strukturni motiv koji se naširoko koristi u medicinskoj kemiji za moduliranje topljivosti i interakcija receptora. Etinilna skupina na 4-položaju uvodi krutu, linearnu ručku za daljnju funkcionalizaciju kroz bakar-kataliziranu azid-alkin cikloadiciju (klikovna kemija), Sonogashira unakrsno spajanje ili koordinaciju metala. Oblik hidrokloridne soli povećava topljivost u vodi i kristalnu stabilnost u usporedbi sa slobodnom bazom. Ova kombinacija bazičnog amina i reaktivnog alkina na zasićenoj heterocikličkoj skeli čini spoj svestranim gradivnim elementom za izgradnju različitih molekularnih biblioteka u farmaceutskim istraživanjima, kemijskoj biologiji i znanosti o materijalima, gdje etinilna skupina omogućuje brzu i selektivnu konjugaciju, dok piperidin osigurava topljivost i ciljano djelovanje.

Pritisnite Chemistry Building Block
Ovaj derivat etinilpiperidina intenzivno se koristi u reakcijama cikloadicije azida-alkina kataliziranih bakrom-za biokonjugaciju, otkrivanje lijekova i znanost o materijalima. Terminalni alkin učinkovito reagira s azid-funkcionaliziranim molekulama kako bi se formirale stabilne 1,2,3-triazolne veze, omogućujući konstrukciju konjugata protutijela i lijeka, ciljanih terapeutika i molekularnih sondi pod blagim, bioortogonalnim uvjetima.

Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji, spoj služi kao ključni gradivni blok za sintezu inhibitora kinaze, G-protein spregnutih modulatora receptora i drugih terapijskih sredstava. Dušik piperidina može se acilirati ili alkilirati kako bi se uvele farmakoforne skupine, dok etinilni držač omogućuje pričvršćivanje različitih arila, heteroarila ili drugih funkcionalnih dijelova kroz Sonogashira spajanje. Ova dvostruka reaktivnost omogućuje brzo istraživanje odnosa strukture-aktivnosti u programima otkrivanja lijekova usmjerenih na neurološke poremećaje, onkologiju i zarazne bolesti.

Ligand za metalne komplekse
Etinilna skupina može se koordinirati s prijelaznim metalima ili služiti kao držač za pričvršćivanje metal{0}}vezujućih dijelova. Ligandi-temeljeni na piperidinu izvedeni iz ove skele istražuju se na njihovu katalitičku aktivnost u reakcijama unakrsnog-spajanja i hidrogenacije. Osnovni dušik također može sudjelovati u koordinaciji metala, omogućujući dizajn bidentatnih ligandnih sustava s dobro-definiranom geometrijom.

Primjena znanosti o materijalima
Kruta, linearna alkinska funkcionalnost čini ovaj spoj vrijednim za konstruiranje konjugiranih polimera i metalnih-organskih okvira. Ugradnja u polimerne okosnice polimerizacijom križnog-spajanja daje materijale s podesivim optoelektroničkim svojstvima za primjene u organskoj elektronici i senzorima. Piperidinski prsten može pridonijeti topljivosti i obradivosti istovremeno osiguravajući mjesta za post-sintetsku modifikaciju.

Popularni tagovi: 4-etinilpiperidin hidroklorid, Kina Proizvođači, dobavljači 4-etinilpiperidin hidroklorida, R tert-butil azetidin 2-ilmetil karbamat hidroklorid, 102507-49-3, 125735-40-2, 79349-53-4, alifatski heterocikl, OSO ON1C CCCHN C1 OO