3-(dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofuran

Ovaj spoj se obično nalazi kao bistra, bezbojna do blijedo žuta viskozna tekućina na sobnoj temperaturi. Njegova molekularna formula je C11H22O4, što odgovara molekulskoj masi od 218,29. Vrelište je približno 85-90 stupnjeva pri smanjenom tlaku (0,5 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 1,01 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Slobodno se miješa s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i etanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži tetrahidrofuranski prsten supstituiran s etoksi skupinom na položaju 2 i dietoksimetil skupinom na položaju 3. Dietoksimetilni dio funkcionira kao zaštićeni aldehidni ekvivalent, stabilan u bazičnim uvjetima, ali se može cijepati u kiselim uvjetima kako bi se otkrio matični aldehid. Tetrahidrofuranski prsten daje konformacijsku fleksibilnost i hidrofilnost preko kisika u prstenu. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza acetala i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim kiselinama i jakim oksidirajućim sredstvima.

3 (Dietoksimetil)-2 etoksitetrahidrofuran je funkcionalizirani derivat tetrahidrofurana koji sadrži etoksi supstituent na poziciji 2 i dietoksimetil skupinu na poziciji 3 zasićenog peteročlanog kisikovog heterocikla. Tetrahidrofuranski prsten osigurava konformacijski fleksibilnu okosnicu s umjerenim naprezanjem prstena, dok kisik u prstenu doprinosi hidrofilnosti i sposobnosti koordinacije metala. Dietoksimetilna skupina služi kao maskirani aldehid, štiteći ovu reaktivnu funkcionalnost od preuranjenih reakcija tijekom sintetičkih sekvenci dok ostaje lako cijepava pod blagim kiselim uvjetima kada je aldehid potreban. Etoksi skupina na položaju 2 uvodi dodatni eterski karakter i može utjecati na konformaciju prstena putem steričkih i elektronskih učinaka. Ova kombinacija zaštićenog aldehida i eterskog supstituenta na zasićenom heterocikličkom okviru čini spoj vrijednim gradivnim blokom u organskoj sintezi, posebno za konstruiranje složenih molekula gdje se želi kontrolirano demaskiranje aldehida i strukturna krutost tetrahidrofuranskog prstena.

Zaštita grupne strategije u višestepenoj sintezi
Dietoksimetil acetal služi kao zaštitna skupina za aldehidnu funkcionalnost, omogućujući selektivne transformacije drugdje u molekuli bez interferencije reaktivnog karbonila. Acetal je stabilan u širokom rasponu reakcijskih uvjeta uključujući organometalne adicije, redukcije hidrida i bazične medije, te se može čisto ukloniti pod blagim kiselim uvjetima kako bi se regenerirao aldehid. Ova strategija ortogonalne zaštite je vrijedna u sintezi složenih prirodnih proizvoda i farmaceutskih međuproizvoda.

Gradevni blok za analoge glikozida i ugljikohidrata
Tetrahidrofuranski prsten sa svojim eterskim supstituentima oponaša strukturne značajke koje se nalaze u furanoznim šećerima i glikozidima. Ovaj spoj služi kao početna točka za konstruiranje modificiranih analoga ugljikohidrata gdje se dietoksimetilna skupina može razotkriti u aldehid za produljenje lanca ili reakcije ciklizacije. Takvi analozi istražuju se zbog njihovog potencijala kao inhibitora enzima i kao sonde za proučavanje procesa-prepoznavanja ugljikohidrata.

Intermedijer za heterocikličku sintezu
Nakon uklanjanja zaštite radi otkrivanja aldehida, spoj može sudjelovati u reakcijama kondenzacije s aminima, hidrazinima i aktivnim metilenskim spojevima da bi se formirali imini, hidrazoni i drugi heterociklički sustavi. Tetrahidrofuranski prsten pruža konformacijsko ograničenje koje može utjecati na stereokemijske ishode ovih reakcija ciklizacije, omogućujući pristup spojenim heterociklima koji-sadržavaju kisik s definiranom geometrijom.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 3-(dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofuran sudjeluje u različitim transformacijama uključujući acetalnu deprotekciju praćenu Wittigovom olefinacijom, Grignardovom adicijom ili reduktivnom aminacijom. Etoksi skupina može se modificirati ili ukloniti pod odgovarajućim uvjetima, dok tetrahidrofuranski prsten može proći kroz reakcije otvaranja prstena ili služiti kao usmjeravajuća skupina za stereoselektivne transformacije. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija zaštićenog aldehida i zasićenog kisikovog heterocikla pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: 3-(dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofuran, Kina Proizvođači, dobavljači 3-(dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofurana, R tert-butil azetidin 2-ilmetil karbamat hidroklorid, 125735-40-2, 1400764-60-4, alifatski heterocikl, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl