|
Naziv proizvoda |
2-etilciklopentanon |
|
CAS broj |
4971-18-0 |
|
Molekularna formula |
C7H12O |
|
Molekularna težina |
112.17 |
|
SMILES Šifra |
O=C1C(CC)CCC1 |
|
MDL br. |
MFCD00019314 |
Kemijska svojstva
temperature, s karakterističnim mirisom-poput ketona. Njegova molekularna formula je C7H12O, što odgovara molekulskoj masi od 112,17. Vrelište je približno 160-165 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s ovom tvari obično se susreće kao bistra, bezbojna do blijedo slamnato-tekućina pri ambijentalnoj izračunatoj gustoći blizu 0,91 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Slobodno se miješa s uobičajenim organskim otapalima, uključujući etanol, eter, aceton i toluen, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži peteročlani ciklopentanonski prsten s etilnim supstituentom na položaju 2. Ketonski karbonil je osjetljiv na nukleofilnu adiciju i reakcije kondenzacije, dok metilenski protoni pokazuju povećanu kiselost zbog konjugacije s karbonilom. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuje skladištenje na hladnom tijekom duljeg razdoblja. U kontaktu s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i redukcijskim sredstvima kao što je litij aluminij hidrid potrebno je upravljati odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.
Opis
2 Etilciklopentanon je supstituirani ciklički keton koji ima ciklopentanski prsten s karbonilnom skupinom na položaju 1 i etilnim supstituentom na položaju 2. Jezgra ciklopentanona osigurava konformacijski fleksibilan, ali napet sustav prstena koji utječe na reaktivnost i karbonila i susjednih ugljika. Etilni supstituent uvodi hidrofobni karakter i sterički utjecaj, što može utjecati i na ponašanje enolizacije i na stereokemijske ishode reakcija na položaju. Ketonski karbonil služi kao elektrofilno mjesto za nukleofilnu adiciju, dok su metilenski protoni dovoljno kiseli da omoguće deprotonaciju i naknadne reakcije alkilacije ili kondenzacije. Ova kombinacija reaktivnog karbonila i cikloalkanskog okvira supstituiranog alkilom čini spoj vrijednim gradivnim blokom za konstrukciju složenijih molekula, posebno u sintezi prirodnih proizvoda i farmaceutskih intermedijera gdje se motiv ciklopentanona često pojavljuje.
Koristi
Intermedijer organske sinteze
Ovaj alkilirani ciklopentanon koristi se kao građevni blok u sintezi raznih prirodnih proizvoda i biološki aktivnih spojeva. Keton može proći kroz aldolne kondenzacije, Michaelove adicije i reakcije alkilacije na mjestu uvođenja dodatnih ugljikovih lanaca i funkcionalnih skupina. Etilna skupina osigurava daljnju razradu putem transformacija kataliziranih radikalima ili prijelaznim metalima.
Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji, 2-etilciklopentanon služi kao prekursor za sintezu spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv neuroloških poremećaja i upala. Ciklopentanonski prsten je čest motiv u analozima prostaglandina i drugim signalnim molekulama izvedenim iz lipida. Funkcionalizacija ketona putem reduktivne aminacije ili Grignardove adicije daje amine ili tercijarne alkohole koji se mogu dalje razraditi da ciljaju-specifične farmakofore.
Sastojak okusa i mirisa
Derivati ciklopentanona poznati su po svom doprinosu profilima arome voća i mente. Ovaj spoj i njegovi derivati istražuju se kao arome, dajući slatke, ketonske note prehrambenim proizvodima i pićima. Njegova hlapljivost i stabilnost u uvjetima toplinske obrade čine ga prikladnim za upotrebu u pekarskim i slastičarskim proizvodima.
Gradivni blok za fine kemikalije
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2-etilciklopentanon sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Baeyer Villigerovu oksidaciju u laktone, redukciju u odgovarajući alkohol i kondenzaciju s hidroksilaminom u oksime. Rezultirajući proizvodi nalaze primjenu u sintezi agrokemikalija, mirisa i specijalnih kemikalija gdje ciklopentanski prsten pruža poželjna strukturna i konformacijska svojstva.
Popularni tagovi: 2-ethylcyclopentanone, Kina 2-ethylcyclopentanone proizvođači, dobavljači, 31729-66-5, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, Tert-butil 1R 2S 2 fenilciklopropil karbamat, Tert-butil ((1S,2R)-2-(4-bromofenil)ciklopropil)karbamat













![3',4'-difluoro-[1,1'-bifenil]-4-karboksilna kiselina](/uploads/44503/page/small/3-4-difluoro-1-1-biphenyl-4-carboxylic-acidb2f07.png?size=195x0)

