|
Naziv proizvoda |
(1-aminociklopropil)metanol hidroklorid |
|
CAS broj |
115652-52-3 |
|
Molekularna formula |
C4H10ClNO |
|
Molekularna težina |
123.58 |
|
SMILES Šifra |
OCC1(N)CC1.[H]Cl |
|
MDL br. |
MFCD09834330 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C4H10ClNO, što odgovara molekulskoj masi od 123,58. Točka taljenja općenito prelazi 200 stupnjeva, često s razgradnjom koja se događa prije nego što se postigne definirana talina. Izračunata gustoća je približno 1,28 g/cm³ u uvjetima okoline. Dobro je topiv u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje ograničenu topljivost u aprotonskim otapalima poput acetonitrila i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži napeti ciklopropanski prsten koji nosi i primarni amin i primarni alkohol, predstavljen kao hidrokloridna sol. Aminske i hidroksilne skupine podložne su reakcijama aciliranja, alkiliranja i oksidacije, dok se ciklopropanski prsten može otvoriti pod odgovarajućim uvjetima. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.
Opis
(1-aminociklopropil)metanol hidroklorid je konformacijski ograničen amino alkohol koji ima ciklopropanski prsten kao središnju skelu. Molekula kombinira primarni amin i primarni alkohol vezan za isti kvaterni ugljik ciklopropana, stvarajući krutu, trodimenzionalnu strukturu sa značajnim naprezanjem prstena. Ovaj napon daje jedinstvenu reaktivnost i utječe na prostornu orijentaciju funkcionalnih skupina, koje se drže u fiksnoj geometriji jedna u odnosu na drugu. Oblik hidrokloridne soli povećava topljivost u vodi i kristalnu stabilnost. Ciklopropanski dio može djelovati kao bioizoster za olefine ili druge strukturne elemente u dizajnu lijeka, dok funkcionalnost amino alkohola omogućuje interakcije s biološkim ciljevima kroz vodikove veze i ionske interakcije. Ova kompaktna, napeta skela služi kao vrijedan građevni blok u medicinskoj kemiji za uvođenje konformacijskih ograničenja i poboljšanje metaboličke stabilnosti, posebno u dizajnu inhibitora enzima i liganda receptora gdje je precizna trodimenzionalna orijentacija funkcionalnih skupina kritična.
Koristi
Farmaceutski intermedijer
Ovaj ograničeni amino alkohol se koristi u sintezi inhibitora enzima i modulatora receptora usmjerenih na neurološke i metaboličke poremećaje. Ciklopropanski prsten daje krutost koja može preorganizirati molekule za optimalno vezanje na aktivna mjesta, dok amino i hidroksilne skupine omogućuju vodikovu vezu s ciljnim proteinima. Derivati ove skele istraženi su kao potencijalni antidepresivi, antikonvulzivi i protuupalni agensi.
Gradivni blok za peptidomimetike
Spoj služi kao konformacijski ograničeni surogat za prirodne aminokiseline u mimikriji peptida. Ugradnja u peptidne lance ograničava fleksibilnost okosnice, potencijalno povećavajući selektivnost receptora i otpornost na proteolitičku degradaciju. Ciklopropanski prsten može zauzeti hidrofobne džepove dok amin i alkohol održavaju bitne interakcije vodikovih veza, pružajući svestrani alat za studije odnosa strukture aktivnosti.
Ligand za metalne komplekse
Kombinacija donora amina i alkohola omogućuje spoju da djeluje kao bidentatni ligand za prijelazne metale. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se na njihovu katalitičku aktivnost u reakcijama oksidacije i redukcije. Čvrsti ciklopropanski okvir osigurava dobro definirane koordinacijske geometrije, olakšavajući dizajn katalizatora s predvidljivim stereokemijskim ishodima.
Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, (1 aminociklopropil)metanol hidroklorid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N acilaciju, O acilaciju i Mitsunobu reakcije. Zategnuti prsten može se podvrgnuti otvaranju prstena pod redukcijskim ili oksidativnim uvjetima kako bi se pristupilo acikličkim amino alkoholima s definiranom stereokemijom. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnog proizvoda koji sadrži ciklopropan i funkcionalnih materijala gdje kombinacija soja i funkcionalnosti daje jedinstvenu reaktivnost i strukturna svojstva.
Popularni tagovi: (1-aminociklopropil)metanol hidroklorid, Kina (1-aminociklopropil)metanol hidroklorid proizvođači, dobavljači, 1217501-10-4, 185256-47-7, 31729-66-5, OCC1 C2 CC CC C2 CC1, Tert-butil 2-fenilciklopropil karbamat, Tert-butil ((1S,2R)-2-(4-bromofenil)ciklopropil)karbamat








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)





![3',4'-difluoro-[1,1'-bifenil]-4-karboksilna kiselina](/uploads/44503/page/small/3-4-difluoro-1-1-biphenyl-4-carboxylic-acidb2f07.png?size=195x0)
