l-(3-klorfenil)propan-2-on

Ovaj se spoj obično dobiva kao bistra, bezbojna do blijedo žuta tekućina na sobnoj temperaturi, s karakterističnim mirisom-nalik ketonima. Njegova molekularna formula je C9H9ClO, što odgovara molekulskoj masi od 168,62. Vrelište je približno 230-235 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom blizu 1,15 g/cm³. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima, uključujući etanol, aceton i diklorometan, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima. Molekula ima fenilni prsten supstituiran atomom klora na meta poziciji i propan-2-on skupinu vezanu izravno na prsten. Ketonski karbonil je osjetljiv na nukleofilne reakcije adicije i kondenzacije, dok atom klora osigurava držač za daljnju funkcionalizaciju. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i jakim redukcijskim sredstvima.

1-(3-klorofenil)propan-2-on je aromatski keton u kojem je 3-klorofenilna skupina vezana na metilni ugljik acetona. Molekula kombinira elektrofilnu karbonilnu funkcionalnost s aromatskim prstenom s nedostatkom elektrona- koji nosi meta-kloro supstituent. Ketonska skupina može proći kroz tipične reakcije kao što je redukcija u sekundarne alkohole, kondenzacija s aminima kako bi se formirali imini i alkilacija na -položaju putem stvaranja enolata. Atom klora na fenilnom prstenu osigurava mjesto za paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja ili nukleofilne aromatske supstitucije, omogućujući kasnu diverzifikaciju. Ova kombinacija modificiranog karbonila i halogeniranog aromatskog prstena čini spoj vrijednim građevnim blokom u organskoj sintezi i medicinskoj kemiji za konstruiranje složenijih molekula, posebno u pripremi farmaceutskih intermedijera i bioaktivnih spojeva.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj klorofenil keton se koristi u sintezi raznih terapijskih sredstava, uključujući spojeve s potencijalnom aktivnošću protiv neuroloških poremećaja i upala. Ketonska skupina može se transformirati u amine reduktivnom aminacijom, omogućujući ugradnju osnovnih farmakofora, ili kondenzirati s hidrazinima kako bi se formirali hidrazoni za daljnju ciklizaciju. 3-klorofenilna skupina pridonosi hidrofobnim interakcijama vezanja i može poboljšati metaboličku stabilnost. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraživani su kao intermedijeri u sintezi antidepresiva i antikonvulziva.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju heterocikla -koji sadrže dušik kao što su pirazol, izoksazol i pirimidin kroz reakcije kondenzacije s raznim dinukleofilima. Keton se može podvrgnuti ciklokondenzaciji s hidrazinima kako bi se dobili pirazoli, s hidroksilaminom kako bi se formirali izoksazoli ili s amidinima kako bi se dobili pirimidini. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u farmaceutskim agensima i istražuju se zbog svojih različitih bioloških aktivnosti, uključujući antimikrobna i antikancerogena svojstva.

Posrednik u agrokemijskim istraživanjima
U kemiji zaštite usjeva, ovaj ketonski derivat se koristi kao početna točka za razvoj novih herbicida i fungicida. 3-klorofenilna skupina povećava lipofilnost za poboljšano prodiranje kutikula, dok keton osigurava držač za pričvršćivanje toksofornih dijelova za optimizaciju biološke aktivnosti protiv ciljnih štetočina. Takvi se derivati ​​istražuju zbog njihove sposobnosti da inhibiraju ključne enzime u biljnim patogenima i korovima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 1-(3-klorofenil)propan-2-on sudjeluje u različitim transformacijama uključujući aldolne kondenzacije, Michaelove adicije i reakcije alkilacije na -položaju putem stvaranja enolata. Keton se može reducirati u odgovarajući sekundarni alkohol za daljnju funkcionalizaciju ili oksidirati u karboksilnu kiselinu pod odgovarajućim uvjetima. Atom klora omogućuje unakrsna spajanja katalizirana paladijem kao što su Suzukijeve i Buchwald-Hartwigove reakcije, omogućujući konstrukciju složenih aromatskih sustava za primjenu u farmaceutskoj industriji i kemiji materijala. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija reaktivnog karbonila i halogenirane aromatske jezgre pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: 1-(3-klorofenil)propan-2-on, Kina Proizvođači, dobavljači 1-(3-klorofenil)propan-2-ona, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1