|
Naziv proizvoda |
(4-etinilfenil)metanol |
|
CAS broj |
10602-04-7 |
|
Molekularna formula |
C9H8O |
|
Molekularna težina |
132.16 |
|
SMILES Šifra |
OCC1=CC=C(C#C)C=C1 |
|
MDL br. |
MFCD05664205 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se tipično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do blijedožute. Njegova molekularna formula je C9H8O, što odgovara molekulskoj masi od 132,16. Talište općenito pada u rasponu od 58-62 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Vrelište je približno 260-265 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,12 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, aceton, etil acetat i diklorometan, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži benzenski prsten s etinilnom skupinom na poziciji 4 i hidroksimetil skupinom na poziciji 1. Terminalni alkin vodik je slabo kiseo i može sudjelovati u Sonogashirinim spajanjima i klik kemiji, dok je primarni alkohol osjetljiv na reakcije oksidacije i esterifikacije. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo oksidativno spajanje alkina. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.
Opis
(4 Etinilfenil)metanol je bifunkcionalni aromatski spoj koji kombinira terminalni alkin s benzilnim alkoholom na para-supstituiranom benzenskom prstenu. Kruta, linearna geometrija para supstitucije stvara -molekularnu arhitekturu poput šipke gdje su dvije funkcionalne skupine usmjerene jedna nasuprot drugoj, što omogućuje preciznu prostornu kontrolu u složenijim sklopovima. Etinilna skupina pruža svestrano rukovanje za bakrom kataliziranu azid alkinsku cikloadiciju (klikovna kemija), Sonogashira unakrsno spajanje i koordinaciju metala, dok hidroksimetilna skupina nudi nukleofilnu reaktivnost za esterificiranje, eterifikaciju ili pretvorbu u druge funkcionalne skupine. Aromatična jezgra pridonosi π potencijalu slaganja i hidrofobnom karakteru. Ova kombinacija reaktivnog alkina i modificiranog alkohola na krutom aromatskom postolju čini spoj vrijednim građevnim elementom u organskoj sintezi, znanosti o materijalima i kemijskoj biologiji, gdje može poslužiti kao poveznica, prethodnik konjugiranih sustava ili platforma za biokonjugaciju.
Koristi
Pritisnite Kemija i biokonjugacija
Terminalni alkin učinkovito sudjeluje u reakcijama cikloadicije azida alkina kataliziranih bakrom, omogućujući konjugaciju na biomolekule, fluorofore ili površine funkcionalizirane azidom. Benzilni alkohol pruža dodatnu ručku za pričvršćivanje ili imobilizaciju, omogućujući konstrukciju višenamjenskih sondi i ciljanih terapeutika. Ova dvostruka funkcionalnost iskorištava se u pripremi konjugata lijekova protutijela i sredstava za molekularno oslikavanje.
Gradivni blok za konjugirane materijale
Kruta, linearna struktura čini ovaj spoj vrijednim za konstruiranje konjugiranih oligomera i polimera kroz Sonogashira ili Glaser spajanja. Dobiveni materijali pokazuju proširenu π konjugaciju i podesiva optoelektronička svojstva za primjene u organskim svjetlosnim diodama, tranzistorima s efektom polja i fotonaponskim uređajima. Alkohol se može koristiti za uvođenje solubilizirajućih skupina ili za pričvršćivanje materijala na površine.
Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji, (4 etinilfenil)metanol služi kao prekursor za sintezu inhibitora enzima i modulatora receptora. Alkin omogućuje vezanje farmakofornih skupina križnim spajanjem, dok se alkohol može pretvoriti u estere, etere ili karbamate za moduliranje farmakokinetičkih svojstava. Derivati ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv raka i virusnih infekcija.
Funkcionalizacija površine
Spoj se koristi za modificiranje površina s definiranom kemijskom funkcionalnošću. Alkohol se može aktivirati za pričvršćivanje na oksidne površine, dok alkin ostaje dostupan za naknadnu klik kemiju s biomolekulama ili bojama funkcionaliziranim azidom. Ovaj se pristup koristi u razvoju biosenzora, izradi mikronizova i pripremi funkcionalnih premaza za biomedicinske uređaje.
Popularni tagovi: (4-etinilfenil)metanol, Kina (4-etinilfenil)metanol proizvođači, dobavljači, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2',5'-Bis(heksiloksi)-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehid](/uploads/44503/small/2-5-bis-hexyloxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4612db.png?size=195x0)




