|
Naziv proizvoda |
1-(2-klorfenil)biguanid hidroklorid |
|
CAS broj |
19579-44-3 |
|
Molekularna formula |
C8H11Cl2N5 |
|
Molekularna težina |
248.11 |
|
SMILES Šifra |
N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl |
|
MDL br. |
MFCD00053016 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C8H11Cl2N5, što odgovara molekulskoj masi od 248,11. Talište općenito pada u rasponu od 229-234 stupnja. Topljiv je u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, i pokazuje higroskopna svojstva, što zahtijeva skladištenje u suhim uvjetima. Molekula ima bigvanidnu jezgru spojenu na 2-klorofenilni prsten, s četiri donora vodikove veze i jednim akceptorom. Treba ga čuvati u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, po mogućnosti u inertnoj atmosferi kako bi se spriječila apsorpcija atmosferske vlage. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima. Nosi GHS klasifikaciju opasnosti koja ukazuje na potencijal nadraživanja kože i očiju, uz signalnu riječ "Upozorenje".
Opis
1-(2-klorofenil)biguanid hidroklorid je bigvanidni derivat u kojem je 2-klorofenilna skupina vezana na bigvanidnu jezgru, predstavljenu kao hidrokloridna sol. Bigvanidni dio sastoji se od dvije gvanidinske jedinice povezane lancem ugljika, stvarajući strukturu -bogatu dušikom sposobnu za više interakcija vodikovih veza i koordinaciju metala. 2-klorofenilni supstituent uvodi karakter privlačenja elektrona i lipofilnost kroz orto-klorov atom, što može modulirati interakcije vezanja s biološkim ciljevima i utjecati na fizikalno-kemijska svojstva. Spoj pokazuje ravnu strukturu zbog konjugacije između aromatskog prstena i bigvanidnog dijela. Ova kombinacija metal-interaktivne bigvanidne jezgre i halogeniranog aromatskog prstena čini ga vrijednim građevnim elementom u farmaceutskim istraživanjima i organskoj sintezi, posebno u razvoju spojeva s potencijalnim antidijabetičkim, antibakterijskim i antimalarijskim djelovanjem.
Koristi
Antidijabetičko istraživanje
Derivati bigvanida, uključujući ovaj spoj, istraženi su zbog svojih potencijalnih antidijabetičkih svojstava. Istraživanja su procijenila sposobnost derivata bigvanida da smanje povišene razine glukoze u krvi u hiperglikemijskim modelima, s mehanizmima koji uključuju regulaciju energetskog metabolizma i potencijalna metal{1}}interaktivna antiproteolitička svojstva koja mogu inhibirati razgradnju inzulina i pridonijeti poboljšanoj osjetljivosti na inzulin. Ova skela služi kao vodeća struktura za razvoj novih anti-dijabetičkih sredstava za dijabetes tipa II.
Antibakterijske primjene
Antimikrobna učinkovitost derivata bigvanida dokazana je protiv niza Gram-pozitivnih i Gram-negativnih bakterija. Pozitivno nabijeni bigvanidni dio omogućuje vezanje na negativno nabijene komponente bakterijskih membrana, što dovodi do poremećaja membrane zbog istiskivanja stabilizirajućih iona i povećane propusnosti, što rezultira lizom stanice. Pokazao je učinkovitost protiv patogena, uključujući Staphylococcus aureus i Escherichia coli, te se ispituje za primjenu u proizvodima za zacjeljivanje rana i oralnu higijenu gdje je poželjno smanjenje količine bakterija i stvaranja plaka.
Antimalarijska istraživanja
Bigvanidi su proučavani zbog svojih antimalaričnih učinaka, s mehanizmima koji uključuju vezanje metala i inhibiciju proteaza poput falcipaina-2. Ovo sugerira potencijalni mehanizam kojim bi mogli ometati razgradnju hemoglobina u vakuolama hrane Plasmodium falciparum, parazita odgovornog za malariju. Klorofenilna skupina može utjecati na lipofilnost i metaboličku stabilnost u takvim antiparazitskim primjenama.
Farmaceutski intermedijer i organska sinteza
Ovaj spoj služi kao svestrani građevni blok u sintezi farmakološki aktivnih molekula i za konstruiranje novih heterocikličkih spojeva ili funkcionaliziranih aromatskih sustava. Klorofenilna skupina može se iskoristiti u reakcijama unakrsnog -kuplanja, dok bigvanidna jezgra sudjeluje u različitim transformacijama uključujući ciklizacije i supstitucije. Koristi se u akademskim i industrijskim istraživačkim i razvojnim okruženjima za istraživanje novih putova reakcija, razvoj katalitičkih sustava i stvaranje specijaliziranih organskih materijala za finu kemijsku proizvodnju.
Popularni tagovi: 1-(2-klorofenil)bigvanid hidroklorid, Kina 1-(2-klorofenil)biguanid hidroklorid proizvođači, dobavljači, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






