1-(4-etinilfenil)etanon

Ovaj spoj se tipično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do blijedožute. Njegova molekularna formula je C10H8O, što odgovara molekulskoj masi od 144,17. Talište općenito pada u rasponu od 68-72 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Vrelište je približno 260-265 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,08 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, aceton, etil acetat i diklorometan, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži benzenski prsten s etinilnom skupinom na položaju 4 i acetilnom skupinom na položaju 1. Terminalni alkin vodik je slabo kiseo i može sudjelovati u Sonogashira sprezanjima i klik kemiji, dok je ketonski karbonil osjetljiv na nukleofilnu adiciju i reakcije kondenzacije. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo oksidativno spajanje alkina. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima, jakim bazama i redukcijskim sredstvima.

1 (4 Etinilfenil)etanon je bifunkcionalni aromatski spoj koji kombinira terminalni alkin s metil ketonom na para-supstituiranom benzenskom prstenu. Linearna, kruta geometrija para supstitucije stvara -molekularnu arhitekturu poput šipke gdje su dvije funkcionalne skupine usmjerene jedna nasuprot drugoj, što omogućuje preciznu prostornu kontrolu u složenijim sklopovima. Etinilna skupina pruža svestrano rukovanje za bakrom kataliziranu azid alkinsku cikloadiciju (klikovna kemija), Sonogashira unakrsno spajanje i koordinaciju metala, dok acetilna skupina nudi elektrofilno mjesto za nukleofilne reakcije adicije, kondenzacije i redukcije. Aromatična jezgra doprinosi π potencijalu slaganja i hidrofobnom karakteru. Konjugacija između alkina i karbonila kroz aromatski prsten može utjecati i na spektroskopska svojstva i na reaktivnost. Ova kombinacija reaktivnog alkina i ketona koji se može mijenjati na krutom aromatskom postolju čini spoj vrijednim gradivnim elementom u organskoj sintezi, znanosti o materijalima i kemijskoj biologiji.

Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji ovaj etinil keton služi kao građevni blok za sintezu inhibitora enzima i modulatora receptora. Acetilna skupina može biti podvrgnuta reduktivnoj aminaciji kako bi se uveli bočni lanci bazičnog amina ili kondenzaciji s hidrazinima kako bi se formirali hidrazonski farmakofori. Etinilni držač omogućuje pričvršćivanje različitih arilnih ili heteroarilnih skupina preko Sonogashira spajanja, dopuštajući sustavno istraživanje odnosa aktivnosti strukture. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv raka i zaraznih bolesti.

Pritisnite Kemija i biokonjugacija
Terminalni alkin učinkovito sudjeluje u reakcijama cikloadicije azida alkina kataliziranih bakrom, omogućujući konjugaciju na biomolekule, fluorofore ili površine funkcionalizirane azidom. Keton pruža dodatnu podršku za ortogonalnu konjugaciju kroz stvaranje oksima ili hidrazona s aminooksi ili hidrazin-funkcionaliziranim partnerima. Ova dvostruka funkcionalnost omogućuje izradu višenamjenskih sondi i ciljanih terapeutika s preciznom kontrolom nad kemijom konjugacije.

Gradivni blok za konjugirane materijale
Kruta, linearna struktura čini ovaj spoj vrijednim za konstruiranje konjugiranih oligomera i polimera kroz Sonogashira ili Glaser spajanja. Dobiveni materijali pokazuju proširenu π konjugaciju i podesiva optoelektronička svojstva za primjene u organskim svjetlosnim diodama, tranzistorima s efektom polja i fotonaponskim uređajima. Keton se može koristiti za uvođenje solubilizirajućih skupina ili za pričvršćivanje materijala na površine.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 1 (4 etinilfenil)etanon sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Sonogashira križna spajanja, nukleofilne adicije ketonu i reakcije kondenzacije. Alkin se može koristiti za kemiju klikova ili se dalje razradi u alkene ili alkane redukcijom. Keton se odgovarajućim transformacijama može pretvoriti u alkohole, amine ili alkene. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija alkina i karbonila pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: 1-(4-etinilfenil)etanon, Kina Proizvođači, dobavljači 1-(4-etinilfenil)etanona, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, aromatski prsten, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1