4-klor-3-metilbenzen-l,2-diamin hidroklorid

Ovaj se spoj obično izolira kao prljav-bijeli do svijetlosmeđi kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C7H10Cl2N2, što odgovara molekulskoj masi od 193,07. Talište općenito pada u rasponu od 215-220 stupnjeva (razgr.), često popraćeno raspadom koji se očituje tamnjenjem i razvijanjem plina. Izračunata gustoća je približno 1,45 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim protičnim otapalima uključujući vodu, metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje umjerenu topljivost u dimetil sulfoksidu i ograničenu topljivost u aprotonskim otapalima kao što su acetonitril i aceton. Spoj je praktički netopljiv u nepolarnim ugljikovodicima uključujući dietil eter i heksan. Dvije primarne aminske skupine osjetljive su na oksidaciju nakon dugotrajnog izlaganja zraku, osobito u otopini. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima boje jantara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidativna degradacija i održala čistoća. Kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima treba kontrolirati uz odgovarajuće laboratorijske mjere opreza.

4-Kloro-3-metilbenzen-1,2-diamin hidroklorid sastoji se od benzenskog prstena supstituiranog atomom klora na položaju 4, metilnom skupinom na položaju 3 i dvjema primarnim aminskim skupinama na položajima 1 i 2, izoliranih kao hidrokloridna sol. Orto odnos između dvije aminske skupine stvara kelacijsko mjesto sposobno za vezanje metalnih iona ili sudjelovanje u mrežama vodikovih veza. Amini koji doniraju elektrone djelomično uravnotežuju učinak supstituenta klora koji privlači elektrone, stvarajući polarizirani aromatski sustav s definiranom elektronskom asimetrijom. Oblik hidrokloridne soli poboljšava topljivost u vodi i karakteristike rukovanja u usporedbi sa slobodnom bazom, osiguravajući stabilnu kristalnu krutinu za dugotrajno skladištenje. Metilna skupina doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju, dok atom klora nudi dodatnu pomoć za daljnju funkcionalizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili reakcija unakrsnog spajanja. Ova kombinacija višestrukih reaktivnih mjesta na kompaktnoj aromatskoj skeli čini spoj vrijednim intermedijerom za konstruiranje različitih molekula u farmaceutskoj industriji i kemiji materijala.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj diamin služi kao građevni blok za sastavljanje inhibitora kinaze i modulatora receptora. Dvije orto-srodne aminske skupine omogućuju konstrukciju benzimidazolne i kinoksalinske jezgre kondenzacijom s karboksilnim kiselinama ili 1,2-dikarbonilnim spojevima. Ovi spojeni heterociklički sustavi prevladavaju u lijekovima koji ciljaju na onkologiju i zarazne bolesti, gdje supstituenti klora i metila mogu modulirati afinitet vezanja i metaboličku stabilnost.

Platforma heterocikličke sinteze
Spoj se intenzivno koristi u sintezi heterocikla -koji sadrže dušik uključujući benzimidazole, kinoksaline i fenazine. Motiv orto-diamina prolazi kroz ciklokondenzaciju s različitim elektrofilima kao što su karboksilne kiseline, aldehidi i ketoni kako bi se stvorili različiti prstenasti sustavi. Ovi heterociklički proizvodi nalaze primjenu u farmaceutskim istraživanjima i znanosti o materijalima kao komponente funkcionalnih molekula i koordinacijskih kompleksa.

Prekursor boje i pigmenta
Aromatski diamini vrijedni su međuproizvodi u proizvodnji azo-bojila i pigmenata. Prisutnost i klornih i metilnih supstituenata omogućuje fino-podešavanje apsorpcijskih svojstava kromofora i utječe na afinitet boje za različite supstrate. Derivati ​​ove skele istražuju se zbog svojih karakteristika boja i svojstava postojanosti u tekstilnim i tiskarskim primjenama.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski aromatski intermedijer, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući selektivnu acilaciju jedne aminske skupine, diazotizaciju nakon koje slijedi azo spajanje i metal-katalizirano križno-spajanje na mjestu klora. Dva amina mogu se različito zaštititi kako bi se omogućila sekvencijalna funkcionalizacija, dopuštajući konstrukciju nesimetrično supstituiranih aromatskih sustava. Njegov dobro-definirani uzorak reaktivnosti čini ga vrijednim za sintetiziranje biblioteka polisupstituiranih benzena za razvoj metoda i sintezu prirodnih proizvoda.

Popularni tagovi: 4-kloro-3-metilbenzen-1,2-diamin hidroklorid, Kina Proizvođači, dobavljači 4-kloro-3-metilbenzen-1,2-diamin hidroklorida, 111759-27-4, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1