Naziv proizvoda	1,8-dihidroksiantrakinon
CAS broj	117-10-2
Molekularna formula	C14H8O4
Molekularna težina	240.21
SMILES Šifra	O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O
MDL br.	MFCD00001211

Kemijska svojstva

Ovaj se spoj obično dobiva kao narančasti do crvenkasto-smeđi kristalni prah karakterističnog izgleda. Njegova molekularna formula je C14H8O4, što odgovara molekulskoj masi od 240,21. Talište općenito prelazi 190 stupnjeva, obično pada u rasponu od 190-195 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,54 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje ograničenu topljivost u vodi i uobičajenim organskim otapalima kao što su etanol i dietil eter, ali se otapa u alkalnim otopinama zbog kiselih fenolnih hidroksilnih skupina, tvoreći tamno obojene soli. Spoj je umjereno topljiv u vrućoj octenoj kiselini i nitrobenzenu. Dvije hidroksilne skupine na položajima 1 i 8 sposobne su za intramolekularno vezivanje vodika sa susjednim karbonilima kinona, utječući i na topljivost i na spektroskopska svojstva. Preporuča se čuvanje u dobro zatvorenoj ambalaži zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, jer produljena izloženost svjetlosti može uzrokovati postupnu promjenu boje. Kontaktom s jakim oksidirajućim sredstvima i jakim bazama treba upravljati odgovarajućim mjerama opreza.

Opis

1,8-Dihidroksiantrakinon sastoji se od antrakinonske jezgre s hidroksilnim supstituentima na pozicijama 1 i 8. Antrakinonski okvir ima triciklički aromatski sustav s dvije karbonilne skupine na pozicijama 9 i 10, stvarajući visoko konjugiranu, ravnu strukturu. Peri odnos između hidroksila i karbonila omogućuje snažnu intramolekularnu vodikovu vezu, koja stabilizira molekulu i utječe na njezinu karakterističnu narančasto-crvenu boju. Ovaj spoj postoji uglavnom u kinonskom obliku, s hidroksilnim protonima uključenim u šest-člane vodikove-prstenove. Karbonili koji privlače-elektrone u kombinaciji s hidroksilima koji doniraju-elektrone stvaraju push-pull sustav koji proširuje konjugaciju i daje karakteristična fotofizička svojstva. Kao prirodni derivat antrakinona, predstavlja temeljnu skelu u kemiji prirodnih proizvoda i znanosti o sintetičkim materijalima.

Koristi

Farmaceutski intermedijer
Ovaj hidroksiantrakinon služi kao početni materijal za sintezu raznih bioaktivnih spojeva, uključujući laksative i sredstva protiv raka. Njegov strukturni okvir pojavljuje se u prirodnim proizvodima s dokazanom citotoksičnošću protiv tumorskih staničnih linija. Hidroksilne skupine omogućuju daljnju funkcionalizaciju kroz eterifikaciju ili esterifikaciju za modulaciju biološke aktivnosti i farmakokinetičkih svojstava.

Koordinacijska kemija i metalni kompleksi
Peri-hidroksikarbonilni raspored stvara snažno kelacijsko mjesto za metalne ione, omogućujući stvaranje stabilnih kompleksa s prijelaznim metalima kao što su aluminij, bakar i željezo. Ovi metalni kompleksi istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti, magnetskih svojstava i kao modeli za razumijevanje interakcija metala u biološkim sustavima. Intenzivna boja kompleksa također ih čini korisnim kao analitičkim reagensima za detekciju metala.

Primjena boja i pigmenata
Duboko obojena priroda 1,8-dihidroksiantrakinona i njegovih derivata iskorištena je u proizvodnji boja i pigmenata za tekstil, tinte i plastiku. Sam spoj i njegovi metalni kompleksi pokazuju izvrsnu postojanost na svjetlost i tinktorijalnu čvrstoću. Služi kao prethodnik važnih antrakinonskih boja kao što su alizarin i njegovi derivati, koji imaju povijesni značaj u industriji boja.

Organska elektronika i znanost o materijalima
Proširena π-konjugacija i reverzibilno redoks ponašanje ovog derivata antrakinona čine ga vrijednim za razvoj organskih elektroničkih materijala, uključujući organske poluvodiče i uređaje za pohranu energije. Njegova sposobnost podvrgavanja redukciji dva-elektrona omogućuje primjenu u elektrodama punjivih baterija. Spoj se također istražuje zbog svojih fotofizičkih svojstava u kontekstu organskih svjetlo-dioda i fotonaponskih ćelija.