5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin

Ovaj se spoj obično izolira kao tamnoljubičasti do crvenkasto-ljubičasti kristalni prah s karakterističnim metalnim sjajem, što je obilježje porfirinskih makrocikla. Talište općenito prelazi 300 stupnjeva, s razgradnjom koja se odvija prije ukapljivanja, što se dokazuje tamnjenjem i razvijanjem plina na povišenim temperaturama. Izračunata gustoća je približno 1,34 g/cm³ u uvjetima okoline, s molekulskom formulom C52H38N4O8 i molekularnom težinom od 846,88. Pokazuje dobru topljivost u kloriranim otapalima kao što su kloroform i diklorometan, kao i u aromatskim ugljikovodicima poput toluena i polarnim aprotonskim otapalima uključujući tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid. Spoj pokazuje umjerenu topljivost u acetonu i etil acetatu, dok pokazuje ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Četiri funkcionalne skupine metil estera čine molekulu podložnom hidrolizi u bazičnim uvjetima, dajući odgovarajući derivat tetrakarboksilne kiseline topiv u vodi. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima boje jantara zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva ) kako bi se spriječila fotodegradacija i oksidativna razgradnja porfirinskog makrocikla. U kontaktu s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i solima prijelaznih metala potrebno je upravljati odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.

5,10,15,20-mezo-Tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin predstavlja simetrično supstituirani sintetski porfirin u kojem četiri 4-(metoksikarbonil)fenilne skupine zauzimaju sva četiri mezo položaja porfirinskog makrocikla. Središnja porfinska jezgra sastoji se od četiri podjedinice pirola povezane metinskim mostovima, stvarajući visoko konjugirani, planarni aromatski sustav s 18 π-elektrona koji su odgovorni za intenzivnu Soretovu apsorpcijsku vrpcu oko 420 nm i karakteristične Q-vrpce u vidljivom području. Četiri periferne arilne skupine proširuju konjugaciju dok pružaju prostornu zaštitu makrociklu, utječući na agregacijsko ponašanje i topljivost. Svaki fenilni prsten nosi metilni ester na para poziciji, generirajući osam karbonilnih skupina koje služe kao zaštićene karboksilne kiseline za daljnju derivatizaciju. Molekula posjeduje C4v simetriju u svojoj idealiziranoj konformaciji, s esterom supstituiranim arilnim prstenovima koji zauzimaju približno okomite orijentacije u odnosu na ravninu porfirina kako bi se minimaliziralo steričko zagušenje. Ova arhitektonski definirana porfirinska skela služi kao svestrana platforma za konstrukciju supramolekularnih sklopova, fotonskih materijala i biomedicinskih agenasa gdje je precizna kontrola nad elektronskom strukturom, koordinacijom metala i perifernom funkcionalizacijom neophodna.

Fotodinamička terapija i biomedicinska slika
U biomedicinskim istraživanjima ovaj derivat porfirina služi kao prekursor za sintezu fotosenzibilizatora koji se koriste u fotodinamičkoj terapiji za onkologiju i antimikrobne primjene. Nakon svjetlosne aktivacije, porfirinski makrocikl generira reaktivne vrste kisika uključujući singletni kisik, izazivajući citotoksične učinke u ciljanim stanicama i tkivima. Esterske skupine mogu se hidrolizirati kako bi se povećala topljivost u vodi ili konjugirati s ciljanim vektorima kao što su antitijela, peptidi i folati za selektivnu akumulaciju u tumorima. Intrinzična fluorescencija porfirinske jezgre također omogućuje slikovne aplikacije za vizualizaciju staničnog unosa i biodistribucije.

Kataliza i biomimetička kemija
Tetrapirolna šupljina prihvaća širok raspon metalnih iona uključujući željezo, mangan, kobalt i cink, dajući metaloporfirinske komplekse koji oponašaju aktivna mjesta hemskih enzima kao što su citokromi P450, peroksidaze i katalaze. Ovi biomimetički katalizatori istražuju se na reakcije oksidacije uključujući epoksidaciju, hidroksilaciju i sulfoksidaciju pod blagim uvjetima. Fenilne-supstituirane ester-skupine koje privlače elektron moduliraju redoks potencijal metalnog središta, utječući na katalitičku aktivnost i selektivnost. Imobilizacija na čvrstim nosačima omogućuje primjenu heterogene katalize u finoj kemijskoj sintezi i sanaciji okoliša.

Znanost o materijalima i optoelektronika
Proširena π-konjugacija i iznimna fotofizička svojstva ovog porfirina čine ga vrijednim za razvoj organskih poluvodiča, nelinearnih optičkih materijala i fotonaponskih uređaja. Njegova sposobnost samo-sastavljanja putem π-interakcija slaganja omogućuje stvaranje uređenih tankih filmova s ​​anizotropnim karakteristikama prijenosa naboja. Ugradnja u solarne ćelije-osjetljive na boju kao antene-za skupljanje svjetla poboljšava hvatanje fotona i učinkovitost ubrizgavanja elektrona. Esterske skupine olakšavaju kovalentno pričvršćivanje na površine elektroda ili ugradnju u polimerne matrice za izradu tranzistora s-organskim poljem i fotodetektora.

Supramolekularna kemija i senzor
Dobro-definirana geometrija i višestruka funkcionalna mjesta ovog porfirina čine ga vrijednim za izgradnju supramolekularnih arhitektura uključujući molekularne kaveze, rotaksane i metalne-organske strukture. Esterske skupine mogu se transformirati u karboksilne kiseline za koordinaciju s metalnim ionima, dajući porozne okvire s prilagođenim veličinama pora za skladištenje plina i odvajanje. Senzori koji se temelje na porfirinu-iskorištavaju promjene u spektru apsorpcije ili emisije nakon vezanja analita, omogućujući detekciju metalnih iona, hlapljivih organskih spojeva i nitroaromatskih eksploziva. Spoj također služi kao fluorescentni standard i kao građevni blok za kaskade prijenosa energije u umjetnim fotosintetskim sustavima.

Popularni tagovi: 5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin, Kina 5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1