Naziv proizvoda	5,5',5''-(benzen-1,3,5-triiltris(etin-2,1-diil))triizoftalna kiselina
CAS broj	1173285-13-6
Molekularna formula	C36H18O12
Molekularna težina	642.52
SMILES Šifra	O=C(O)C1=CC(C#CC2=CC(C#CC3=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C3)=CC(C# CC4=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C4)=C2)=CC(C(O)=O)=C1
MDL br.	MFCD31697645

Kemijska svojstva

Ovaj spoj se obično dobiva kao prljav-bijeli do blijedožuti prah. Njegova molekularna formula je C36H18O12, što odgovara molekulskoj masi od 642,52. Talište općenito prelazi 300 stupnjeva, često s postupnim raspadanjem iznad te temperature bez definiranog taljenja. Izračunata gustoća je približno 1,57 g/cm³ u uvjetima okoline. Teško je topiv u uobičajenim organskim otapalima kao što su metanol, aceton i etil acetat, ali se otapa u ograničenoj mjeri u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid. Spoj je praktički netopljiv u vodi i ne-polarnim otapalima. Sadrži tri jedinice izoftalne kiseline povezane preko etinilnih poveznica sa središnjim benzenskim prstenom, tvoreći krutu tro-kraku strukturu. Višestruke skupine karboksilnih kiselina mogu se podvrgnuti deprotonaciji, stvarajući s bazama-soli topljive u vodi. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sobnoj temperaturi, zaštićeno od svjetla i vlage. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima.

Opis

5,5',5''-(benzen-1,3,5-triiltris(etin-2,1-diil))triizoftalna kiselina je C3-simetrična molekula u obliku zvijezde koja se sastoji od središnjeg benzenskog prstena povezanog preko tri acetilenska poveznika s tri izoftalne kiseline (1,3-benzendikarboksilna kiselina). Ova arhitektura stvara kruti, planarni i visoko konjugirani sustav koji se proteže preko velikog molekularnog područja. Etinilni mostovi osiguravaju linearnu geometriju i održavaju konjugaciju između središnje jezgre i perifernih karboksilatnih jedinica, što rezultira proširenim π-elektronskim sustavom. Svaka od tri skupine izoftalne kiseline daje dvije funkcionalnosti karboksilne kiseline, dajući ukupno šest karboksilnih skupina sposobnih za metalnu koordinaciju, vodikovu vezu ili daljnju derivatizaciju. Ova kombinacija konjugirane okosnice s više kelatnih mjesta čini molekulu iznimnim gradivnim elementom za konstrukciju metalno-organskih okvira, kovalentnih organskih okvira i supramolekularnih sklopova gdje su precizna geometrija i visoka povezanost bitni.

Koristi

Metal-Organska konstrukcija okvira
Priroda heksakarboksilne kiseline i kruta geometrija ovog spoja čine ga idealnim organskim veznikom za sintezu visoko poroznih metalnih-organskih okvira. Njegova trostruka simetrija i prošireni kraci omogućuju formiranje okvira s velikim volumenom pora i velikim površinama, koji se istražuju za skladištenje plina (vodik, metan, ugljikov dioksid), odvajanje i katalizu. Etinilni mostovi daju dodatnu krutost i mogu uvesti funkcionalna mjesta za post-sintetsku modifikaciju.

Kovalentna organska okvirna sinteza
Kondenzacijom s polifunkcionalnim aminima, skupine karboksilnih kiselina mogu formirati imidne ili amidne veze, što dovodi do kovalentnih organskih okvira s dobro-definiranom arhitekturom pora. Konjugirana okosnica poboljšava elektroničku komunikaciju, čineći ove materijale kandidatima za optoelektroničke primjene, uključujući organske poluvodiče i-uređaje koji emitiraju svjetlost. Trajna poroznost također omogućuje inkapsulaciju gosta i kontrolirano otpuštanje.

Supramolekularna kemija i senzor
Velika konjugirana površina i višestruka vezna mjesta omogućuju ovoj molekuli da funkcionira kao fluorescentni ili kromogeni senzor za metalne ione, nitroaromatske eksplozive i druge analite. Koordinacija metalnih iona može modulirati elektronska svojstva, što dovodi do promjena u apsorpcijskim ili emisijskim spektrima. Njegova definirana geometrija također olakšava konstrukciju diskretnih koordinacijskih kaveza i makrociklusa za molekularno prepoznavanje.

Gradivni blok za napredne materijale
Izvan okvira, ovaj spoj služi kao prekursor za sintezu konjugiranih mikroporoznih polimera i poroznih organskih polimera s podesivim svojstvima. Ovi se materijali istražuju za skladištenje energije, heterogenu katalizu i kao nosači za imobilizaciju nanočestica. Kruta struktura u obliku zvijezde osigurava visoku toplinsku stabilnost i trajnu poroznost, dok karboksilne skupine omogućuju daljnju funkcionalizaciju kako bi se karakteristike materijala prilagodile specifičnim primjenama.

Popularni tagovi: 5,5',5''-(benzen-1,3,5-triiltris(etin-2,1-diil))triizoftalna kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 5,5',5''-(benzen-1,3,5-triiltris(etin-2,1-diil))triizoftalne kiseline, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1