Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat

Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat

CAS broj: 3187-58-4
Molekulska formula: C9H10O4
Molekulska težina: 182,17
SMILES Šifra: O=C(OC)C1=C(C)C=C(O)C=C1O

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat

CAS broj

3187-58-4

Molekularna formula

C9H10O4

Molekularna težina

182.17

SMILES Šifra

O=C(OC)C1=C(C)C=C(O)C=C1O

MDL br.

MFCD00184668

 

Kemijska svojstva

 

Ovaj spoj se obično izolira kao bijeli do blijedo krem ​​kristalni prah sa slabim fenolnim mirisom. Njegova molekularna formula je C9H10O4, što odgovara molekulskoj masi od 182,17. Talište općenito pada u rasponu od 136-140 stupnjeva, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,35 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, aceton i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vrućoj vodi i ograničenu topljivost u hladnoj vodi i ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži dvije fenolne hidroksilne skupine na položajima 2 i 4, metilni ester na položaju 1 i metilni supstituent na položaju 6 na benzenskom prstenu. Hidroksilne skupine sposobne su za stvaranje vodikovih veza i keliranje metala te pridonose slaboj kiselosti spoja. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidativna promjena boje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

 

Opis

 

Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat je polisupstituirani derivat benzoata sa supstitucijskim uzorkom rezorcinola na aromatskom prstenu. Molekula kombinira metilni ester s dva fenolna hidroksila postavljena meta jedan u odnosu na drugi i dodatnu metilnu skupinu orto prema jednom hidroksilu. Ovaj raspored stvara sustav s višestrukim donorima i akceptorima vodikove veze, omogućavajući i intramolekularno i međumolekularno vodikovo vezivanje koje utječe na topljivost i pakiranje kristala. Fenolni hidroksili pokazuju slabu kiselost i mogu sudjelovati u koordinaciji metala, dok ester osigurava podlogu za daljnju derivatizaciju hidrolizom ili transesterifikacijom. Metilna skupina doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju. Ova kompaktna, ali višenamjenska aromatska skela služi kao vrijedan posrednik u sintezi prirodnih proizvoda i medicinskoj kemiji, gdje kombinacija funkcionalnosti fenola i estera omogućuje različite transformacije i stvaranje složenijih molekularnih arhitektura.

 

Koristi

 

Farmaceutski intermedijer
Ovaj dihidroksibenzoat se koristi u sintezi spojeva s antioksidativnim, protu-upalnim i antimikrobnim djelovanjem. Fenolni hidroksili mogu se alkilirati ili acilirati kako bi modulirali biološka svojstva, dok esterska skupina omogućuje spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin-. Istražen je potencijal njegovih derivata da inhibiraju enzime uključene u upalne putove i oksidativni stres.

 

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Orto odnos između hidroksila i estera omogućuje reakcije ciklokondenzacije u obliku benzopiranona, kumarina i drugih kisikovih heterocikla. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u prirodnim proizvodima i bioaktivnim molekulama. Metilna skupina osigurava ručku za daljnju funkcionalizaciju, omogućavajući pristup bibliotekama spojenih heterocikličkih spojeva za farmaceutski pregled.

 

Kelacija metala i koordinacijska kemija
2,4-dihidroksi raspored stvara potencijalno bidentatno kelacijsko mjesto za metalne ione, posebno one s visokom oksofilnošću kao što su aluminij, željezo i titan. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti i kao modeli za aktivna mjesta metaloenzima. Esterska skupina može se hidrolizirati kako bi se povećala topljivost u vodi ili kako bi se osigurala dodatna koordinacijska mjesta.

 

Prekursor polimera i materijala
Višenamjenska priroda ovog spoja čini ga vrijednim za pripremu funkcionalnih polimera i umreženih mreža. Fenolni hidroksili mogu sudjelovati u reakcijama kondenzacije s formaldehidom ili epoksidima kako bi se formirale smole tipa rezol- s poboljšanom toplinskom stabilnošću. Esterska skupina omogućuje ugradnju u poliesterske okosnice, dajući antioksidativna svojstva nastalim materijalima za primjenu u pakiranjima i premazima gdje se oksidativna degradacija mora svesti na minimum.

 

Popularni tagovi: metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat, Kina metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat proizvođači, dobavljači, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba