|
Naziv proizvoda |
Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat |
|
CAS broj |
3187-58-4 |
|
Molekularna formula |
C9H10O4 |
|
Molekularna težina |
182.17 |
|
SMILES Šifra |
O=C(OC)C1=C(C)C=C(O)C=C1O |
|
MDL br. |
MFCD00184668 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično izolira kao bijeli do blijedo krem kristalni prah sa slabim fenolnim mirisom. Njegova molekularna formula je C9H10O4, što odgovara molekulskoj masi od 182,17. Talište općenito pada u rasponu od 136-140 stupnjeva, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,35 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, aceton i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vrućoj vodi i ograničenu topljivost u hladnoj vodi i ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži dvije fenolne hidroksilne skupine na položajima 2 i 4, metilni ester na položaju 1 i metilni supstituent na položaju 6 na benzenskom prstenu. Hidroksilne skupine sposobne su za stvaranje vodikovih veza i keliranje metala te pridonose slaboj kiselosti spoja. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidativna promjena boje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.
Opis
Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat je polisupstituirani derivat benzoata sa supstitucijskim uzorkom rezorcinola na aromatskom prstenu. Molekula kombinira metilni ester s dva fenolna hidroksila postavljena meta jedan u odnosu na drugi i dodatnu metilnu skupinu orto prema jednom hidroksilu. Ovaj raspored stvara sustav s višestrukim donorima i akceptorima vodikove veze, omogućavajući i intramolekularno i međumolekularno vodikovo vezivanje koje utječe na topljivost i pakiranje kristala. Fenolni hidroksili pokazuju slabu kiselost i mogu sudjelovati u koordinaciji metala, dok ester osigurava podlogu za daljnju derivatizaciju hidrolizom ili transesterifikacijom. Metilna skupina doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju. Ova kompaktna, ali višenamjenska aromatska skela služi kao vrijedan posrednik u sintezi prirodnih proizvoda i medicinskoj kemiji, gdje kombinacija funkcionalnosti fenola i estera omogućuje različite transformacije i stvaranje složenijih molekularnih arhitektura.
Koristi
Farmaceutski intermedijer
Ovaj dihidroksibenzoat se koristi u sintezi spojeva s antioksidativnim, protu-upalnim i antimikrobnim djelovanjem. Fenolni hidroksili mogu se alkilirati ili acilirati kako bi modulirali biološka svojstva, dok esterska skupina omogućuje spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin-. Istražen je potencijal njegovih derivata da inhibiraju enzime uključene u upalne putove i oksidativni stres.
Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Orto odnos između hidroksila i estera omogućuje reakcije ciklokondenzacije u obliku benzopiranona, kumarina i drugih kisikovih heterocikla. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u prirodnim proizvodima i bioaktivnim molekulama. Metilna skupina osigurava ručku za daljnju funkcionalizaciju, omogućavajući pristup bibliotekama spojenih heterocikličkih spojeva za farmaceutski pregled.
Kelacija metala i koordinacijska kemija
2,4-dihidroksi raspored stvara potencijalno bidentatno kelacijsko mjesto za metalne ione, posebno one s visokom oksofilnošću kao što su aluminij, željezo i titan. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti i kao modeli za aktivna mjesta metaloenzima. Esterska skupina može se hidrolizirati kako bi se povećala topljivost u vodi ili kako bi se osigurala dodatna koordinacijska mjesta.
Prekursor polimera i materijala
Višenamjenska priroda ovog spoja čini ga vrijednim za pripremu funkcionalnih polimera i umreženih mreža. Fenolni hidroksili mogu sudjelovati u reakcijama kondenzacije s formaldehidom ili epoksidima kako bi se formirale smole tipa rezol- s poboljšanom toplinskom stabilnošću. Esterska skupina omogućuje ugradnju u poliesterske okosnice, dajući antioksidativna svojstva nastalim materijalima za primjenu u pakiranjima i premazima gdje se oksidativna degradacija mora svesti na minimum.
Popularni tagovi: metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat, Kina metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat proizvođači, dobavljači, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2',5'-Dimetoksi-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehid](/uploads/44503/small/2-5-dimethoxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4ff7a6.png?size=195x0)

![5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


