5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehid

Ovaj se spoj obično izolira kao bijeli do -bijeli kristalni prah sa slabim aldehidnim mirisom. Talište općenito pada u rasponu od 148-152 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,15 g/cm³ u uvjetima okoline, s molekularnom formulom C14H17BO4 i molekularnom težinom od 260,09. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, tetrahidrofuran, etil acetat i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Pinakol boronat ester podložan je sporoj hidrolizi u vlažnim uvjetima, dok dvije aldehidne skupine mogu proći kroz reakcije oksidacije ili kondenzacije. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenom spremniku u inertnoj atmosferi (argon ili dušik) na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidrolitička razgradnja i oksidacija aldehida. Kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i primarnim aminima treba izbjegavati kako bi se spriječile neželjene nuspojave.

5-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehid utjelovljuje trofunkcionalnu aromatsku skelu u kojoj središnji benzenski prsten nosi dvije formilne skupine na položaju 1 i 3 i bornu kiselinu zaštićenu pinakolom na položaju 5. Ovaj meta-supstitucijski uzorak stvara molekulu s tri ortogonalne reaktivne ručice raspoređene s preciznom geometrijom: dvije aldehidne skupine strše jedna od druge pod kutom od 120 stupnjeva, dok se boronat ester proteže od preostalog položaja trostruke simetrične jezgre. Zaštitna skupina pinakola štiti boronsku kiselinu od preranog sudjelovanja u reakcijama dok se lako uklanja u uvjetima blage transesterifikacije. Dvostruke aldehidne funkcionalnosti omogućuju kondenzacijske reakcije s aminima kako bi se formirali imini ili s aktivnim metilenskim spojevima putem Knoevenagelove kondenzacije. Ova kombinacija zaštićene borne kiseline s dva identična elektrofilna centra čini molekulu idealnim građevnim elementom za izgradnju kovalentnih organskih okvira, makrocikličkih struktura i umreženih polimera gdje su kontrolirana povezanost i definirana geometrija bitni.

Kovalentna organska okvirna sinteza
U kemiji materijala, ovaj gradivni blok trialdehid-boronata intenzivno se koristi za konstrukciju kovalentnih organskih okvira kroz dinamičku kemiju imina. Kondenzacija s polifunkcionalnim aminima daje porozne, kristalne mreže s dobro-definiranim veličinama pora i velikim površinama. Uzorak meta-supstitucije daje specifične topološke karakteristike nastalim okvirima, utječući na njihova svojstva adsorpcije plina i katalitičku aktivnost. Ovi materijali se istražuju za pohranu vodika, hvatanje ugljika i heterogene katalize.

Makrocikl i kavezna konstrukcija
Precizan kut od 120 stupnjeva između dviju aldehidnih skupina čini ovaj spoj vrijednim za sintetiziranje -postojanih makrocikla i molekularnih kaveza kroz dinamičku kovalentnu kemiju. Reakcija s odgovarajućim diaminskim povezivačima daje [2+2], [3+3] ili više-cikličke produkte s definiranim šupljinama sposobnim za inkapsulaciju gosta. Boratna ručka omogućuje post-sintetičku modifikaciju ili služi kao koordinacijsko mjesto za metalne ione, omogućujući konstrukciju višenamjenskih supramolekularnih arhitektura za primjene senzora i odvajanja.

Razvoj fluorescentne sonde
Skupine-boronatnog estera i aldehida koje privlače elektron stvaraju elektronički sustav push{1}}koji se može iskoristiti za dizajniranje fluorescentnih senzora. Kondenzacija s različitim aminima daje derivate Schiffove baze s podesivim svojstvima emisije osjetljivim na vezanje analita. Dio borne kiseline (nakon uklanjanja zaštite) omogućuje prepoznavanje biomolekula koje sadrže diol- uključujući šećere i kateholamine, pružajući dvostruku platformu za prepoznavanje za razvoj raciometrijskih fluorescentnih sondi za biološke slikovne i dijagnostičke primjene.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao trofunkcionalni aromatski intermedijer, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama koje omogućuju sekvencijalnu konstrukciju složenih molekula. Dvije aldehidne skupine mogu se selektivno funkcionalizirati kroz diferencijalnu zaštitu ili kroz sterički diferencirane reakcije, dopuštajući postupno uvođenje različitih supstituenata. Boronatna ručka olakšava Suzuki-Miyaura spajanja za stvaranje aril-arilne veze, dok aldehidne skupine sudjeluju u reduktivnoj aminaciji, Wittigovom olefiniranju i Grignardovim dodavanjima. Ovaj ortogonalni profil reaktivnosti čini ga vrijednim za sintetiziranje nesimetrično supstituiranih arena, analoga prirodnih proizvoda i biblioteka bioaktivnih spojeva gdje je potrebna precizna kontrola nad uzorcima supstitucije.

Popularni tagovi: 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehida, 4. Aminopiridin-3-il boronska kiselina hidroklorid, 4-fluoro-2-metoksifenilboronska kiselina, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O