4-nitrofenil trifluorometansulfonat

Ovaj visoko aktivirani reagens pojavljuje se kao bijeli do blijedožuti kristalni prah s talištem od 52-55 stupnjeva i predviđenim vrelištem od 331,4 stupnja. Posjeduje relativno visoku gustoću od ~1,666 g/cm³. Malo je topiv u vodi, ali se lako otapa u polarnim organskim otapalima kao što su diklorometan, acetonitril i THF. Osjetljiv je na vlagu-i zahtijeva skladištenje na hladnom. Značajka koja definira molekulu je snažna sinergija između snažne nitro skupine koja privlači elektrone i izvanredne sposobnosti izlazne skupine triflatnog aniona, stvarajući iznimno elektrofilno aromatsko središte. Raspad na visokim temperaturama može osloboditi otrovne plinove.

Nitrofenil)trifluorometansulfonat je iznimno reaktivno i svestrano sredstvo za ariliranje. Para-nitro skupina snažno povlači elektronsku gustoću iz prstena, dramatično je aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji (SₙAr) i olakšava oksidativnu adiciju u reakcijama unakrsnog-kuplanja. Zajedno s triflat-jedna od najboljih izlaznih skupina u organskoj kemiji-ovaj spoj može učinkovito prenijeti 4-nitrofenilni ostatak u veliki niz O-,N-,S-, pa čak i C-nukleofila pod blagim uvjetima. To je reagens izbora za učinkovito i visoko{15}}uvođenje svestranog aromatskog rukovanja koje se može dalje razraditi (npr. redukcija-NO₂u-NH₂).

1.Farmaceutska sinteza

Koristi se kao ključni elektrofil u sintezi kandidata za lijekove koji sadrže aromatske etere, aniline i tioetere. Nitro skupina služi kao maskirani anilin; nakon nukleofilne supstitucije može se lako reducirati u amin, pružajući svestrani put u dva- koraka do para-supstituiranih derivata anilina, koji su sveprisutne skele u medicinskoj kemiji za lijekove koji ciljaju kinaze, GPCR i transportere.

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj

Primjenjuje se u derivatizaciji prirodnih proizvoda ili olovnih spojeva spajanjem 4-nitrofenilne skupine na hidroksilne ili amino skupine prisutne u bioaktivnim molekulama. Ova modifikacija može promijeniti lipofilnost, distribuciju elektrona i svojstva vezanja, pomažući u razvoju novih herbicida ili fungicida s novim načinima djelovanja.

3. Funkcionalna sinteza materijala

Djeluje kao kritični prekursor za sintetiziranje jakih jedinica koje primaju-elektrone u organskoj elektronici. Nitroarilna skupina je klasičan i moćan akceptor elektrona. Kada se ugradi u konjugirane sustave preko svoje triflatne grupe, pomaže u snižavanju razine LUMO energije, ključnog elementa dizajna za n-tip poluvodiča, materijale-za prijenos elektrona u OLED-ima i ne-linearni optički materijali.

4. Gradevni blok organske sinteze

Referentni supstrat za proučavanje mehanizama nukleofilne aromatske supstitucije i za procjenu nukleofilnosti novih reagensa ili katalizatora. Njegova visoka reaktivnost čini ga idealnim za gašenje reakcija, označavanje biomolekula ili djelovanje kao aktivacijska skupina u više-faznim sintetskim sekvencama.

Popularni tagovi: 4-nitrofenil trifluorometansulfonat, Kina Proizvođači, dobavljači 4-nitrofenil trifluorometansulfonata, 17763-80-3, 3 Fluoro 2 jodoanilin hidroklorid, 4. nitrofenil trifluorometansulfonat, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO