Metil 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat

Ovaj spoj se obično dobiva kao bezbojna do blijedožuta tekućina ili krutina niskog{0}}taljenja. Njegova molekularna formula je C4H6F3NO2, što odgovara molekulskoj masi od 157,09. Vrelište je približno 140-145 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom blizu 1,36 g/cm³. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, diklorometan i etil acetat, umjereno topljiv u vodi zbog polarnih amino i esterskih skupina, te slabo topljiv u alifatskim ugljikovodicima. Molekula ima jezgru estera aminokiseline s trifluorometilnom skupinom na položaju 2-, stvarajući kvarterni ugljikov centar. Primarni amin je osjetljiv na reakcije aciliranja i alkiliranja, dok ester može biti podvrgnut hidrolizi u kiselim ili bazičnim uvjetima. Trifluorometilna skupina snažno privlači elektrone i metabolički je stabilna. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat je fluorirani -aminokiselinski ester u kojem je bočni lanac zamijenjen trifluorometilnom skupinom. Molekula kombinira primarni amin, metilni ester i trifluorometilni supstituent na kompaktnoj tri ugljika okosnici, stvarajući kvarterni ugljikov centar na -poziciji. Trifluorometilna skupina uvodi snažan karakter privlačenja elektrona putem induktivnih učinaka, što značajno utječe i na bazičnost amina i na reaktivnost estera. Ovaj fluorirani aminokiselinski ester služi kao građevni blok za uvođenje fluoriranih motiva u peptide i lijekove, gdje CF3 skupina može poboljšati metaboličku stabilnost, lipofilnost i afinitet vezanja putem elektroničkih učinaka. Primarni amin osigurava ručku za spajanje peptida, omogućujući ugradnju u veće peptidne lance, dok se ester može hidrolizirati u odgovarajuću karboksilnu kiselinu za daljnju funkcionalizaciju. Ova kombinacija maskirane karboksilne kiseline, modificiranog amina i fluorirane alkilne skupine čini spoj vrijednim u medicinskoj kemiji i znanosti o peptidima za konstruiranje fluoriranih analoga biološki aktivnih molekula.

Gradivni blok za fluorirane peptide
Ovaj ester trifluorometil aminokiseline koristi se u sintezi analoga fluoriranih peptida s poboljšanom metaboličkom stabilnošću i poboljšanim farmakokinetičkim svojstvima. Ugradnja trifluorometil-supstituiranih aminokiselina u peptidne lance može zaštititi od proteolitičke razgradnje dok održava ili pojačava biološku aktivnost. Esterska skupina omogućuje standardne protokole spajanja peptida, dopuštajući uvođenje ove ne-prirodne aminokiseline u peptidne sekvence na određenim položajima za modulaciju konformacije i interakcija receptora.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj spoj služi kao građevni blok za sintezu inhibitora enzima i modulatora receptora koji sadrže 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoatni motiv. Trifluorometilna skupina može djelovati kao bioizoster za metil ili druge supstituente, često poboljšavajući metaboličku stabilnost i afinitet vezanja kroz pojačane lipofilne interakcije. Amino skupina omogućuje spajanje amida s farmakoforima koji sadrže karboksilnu kiselinu, dok ester osigurava držač za daljnju funkcionalizaciju hidrolizom u karboksilnu kiselinu ili redukcijom u odgovarajući alkohol.

Prekursor za fluorirane heterocikle
Funkcionalnost amino estera može sudjelovati u reakcijama ciklokondenzacije kako bi se formirali fluorirani heterociklički sustavi kao što su imidazoli, oksazoli i pirazini. Trifluorometilna skupina daje jedinstvena elektronska svojstva tim heterociklima, koji se istražuju zbog njihovog potencijala kao inhibitora kinaze, antifungalnih sredstava i drugih bioaktivnih spojeva. Kompaktna struktura i definirana stereokemija omogućuju predvidljive rezultate ciklizacije.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, metil 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N-acilaciju, N-alkilaciju i reakcije spajanja peptida. Ester se može hidrolizirati u odgovarajuću amino kiselinu za upotrebu u sintezi peptida ili reducirati u amino alkohol za daljnju funkcionalizaciju. Trifluorometilna skupina može poslužiti kao reporter za 19F NMR studije u biološkim sustavima, omogućujući praćenje konformacije i interakcija peptida. Njegova se korisnost proteže na sintezu fluoriranih analoga prirodnih proizvoda i kandidata za lijekove gdje uvođenje fluora može modulirati biološku aktivnost i farmakokinetička svojstva.

Popularni tagovi: metil 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat, proizvođači, dobavljači metil 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoata, 17763-80-3, 3 Fluoro 2 jodoanilin hidroklorid, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil trifluorometansulfonat, 88016-31-3, Metil 2-trifluorometil sulfonil oksi acetat, OSCFFF OCC FFCFFFO