2-((2-acetamido-6-okso-1H-purin-9(6H)-il)metoksi)propan-1,3-diil diacetat

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo-bijeli kristalni prah bez izrazitog mirisa. Njegova molekularna formula je C15H19N5O7, što odgovara molekulskoj masi od 381,34. Talište općenito pada unutar raspona od 158-162 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,49 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući dimetil sulfoksid, N,N-dimetilformamid i piridin, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što je dietil eter. Molekula sadrži acetiliranu guanin bazu povezanu preko metilenoksi mosta na glicerolsku okosnicu čiji su primarni hidroksili zaštićeni kao acetati. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenom spremniku u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza esterskih i amidnih skupina. Treba izbjegavati kontakt s jakim kiselinama, jakim bazama i dugotrajno izlaganje vlazi.

Ovaj derivat purina sastoji se od jezgre 2-acetamido-6-oksopurina (acetiliranog gvanina) vezane preko metilenoksi veze na 2-položaj jedinice propan-1,3-diil diacetata. Gvaninski dio, sa svojim karakterističnim 6-okso i 2-acetamido supstituentima, zadržava uzorak vodikovih veza koji je bitan za prepoznavanje parova baza, dok acetilna skupina blokira egzociklički amin. Propan-1,3-diil diacetatni dio služi kao zaštićeni glicerol spacer, s oba terminalna hidroksila maskirana kao acetatni esteri. Ovaj dizajn oponaša šećernu okosnicu prirodnih nukleozida dok uvodi fleksibilni, nekiralni povezivač. Kombinacija nukleobaze sa zaštićenom poliolnom skelom čini molekulu vrijednim intermedijerom za konstruiranje nukleozidnih analoga i prolijekova, gdje se acetatne skupine mogu enzimski cijepati in vivo kako bi se oslobodio aktivni oblik.

Antivirusna sinteza nukleozida
Ovaj spoj se koristi kao ključni intermedijer u pripremi acikličkih nukleozidnih fosfonata i drugih antivirusnih sredstava, posebno analoga ganciklovira i penciklovira. Jedinica acetiliranog glicerola može se selektivno ukloniti i dalje funkcionalizirati za uvođenje fosfonatnih skupina ili drugih dijelova koji pojačavaju aktivnost protiv herpesvirusa i citomegalovirusa.

Platforma za dizajn prolijekova
Diacetatna funkcionalnost služi kao lipofilni motiv prolijeka koji poboljšava oralnu bioraspoloživost analoga polarnih nukleozida. Nakon apsorpcije, esteraze hidroliziraju acetilne skupine kako bi oslobodile odgovarajući diol, koji se zatim fosforilira virusnim kinazama. Ova strategija je uspješno primijenjena za razvoj klinički korištenih antivirusnih lijekova s ​​poboljšanim farmakokinetičkim profilima.

Enzimske studije supstrata
Spoj se koristi kao model supstrata za proučavanje specifičnosti supstrata i kinetike esteraza, nukleozid kinaza i drugih enzima uključenih u metabolizam nukleozida. Njegova dobro-definirana struktura omogućuje precizno mjerenje enzimskih stopa cijepanja i identifikaciju metaboličkih putova, što pomaže u dizajniranju stabilnijih ili brže aktiviranih predlijekova.

Gradivni blok za oligonukleotidne konjugate
Zaštićeni glicerolski linker može se ugraditi u sintetske oligonukleotide za uvođenje visećih nukleobaza ili za stvaranje razgranatih struktura. Nakon ugradnje, acetilne skupine mogu se ukloniti pod blagim bazičnim uvjetima kako bi se izložili hidroksili za daljnju konjugaciju s fluoroforima, oznakama afiniteta ili drugim funkcionalnim molekulama, što omogućuje primjenu u kemijskoj biologiji i dijagnostici.

Popularni tagovi: 2-((2-acetamido-6-okso-1h-purin-9(6h)-il)metoksi)propan-1,3-diil diacetat, Kina 2-((2-acetamido-6-okso-1h-purin-9(6h)-il)metoksi)propan-1,3-diil diacetat proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 33225-73-9, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid