(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat

Ovaj materijal se općenito izolira kao blijedokrem do svijetlo žutosmeđi čvrsti prah. Njegova molekularna formula je C26H28N4O4S, što odgovara molekulskoj masi od 492,59. Talište obično prelazi 200 stupnjeva, često s postupnim raspadanjem nakon produljenog zagrijavanja. Procijenjena gustoća je otprilike 1,3 g/cm³ u uvjetima okoline. Topljiv je u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i N,N-dimetilformamid, pokazuje umjerenu topljivost u metanolu, slabo je topiv u vodi i netopljiv u ne-polarnim ugljikovodicima poput heksana. Tozilatna sol daje poboljšanu kristalnost i stabilnost u usporedbi sa slobodnom bazom. Preporuča se skladištenje u inertnoj atmosferi na 2-8 stupnjeva u dobro zatvorenim spremnicima radi očuvanja cjelovitosti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i bazama.

Ova molekula ima indazolnu jezgru supstituiranu na položaju 2- s 4-(piperidin-3-il)fenilnom skupinom i nosi karboksamid na položaju 7-, izoliran kao 4-metilbenzensulfonatna sol. (S)-konfigurirani piperidinski prsten uvodi definiranu stereokemiju, koja je kritična za enantioselektivno molekularno prepoznavanje. Heterocikl indazola nudi i akceptorska (dušik tipa pirazola) i donorska mjesta (indazol NH) za vodikovu vezu, dok karboksamid osigurava dodatne polarne kontakte. Aromatični tozilatni protuion utječe na topljivost i pakiranje u čvrstom stanju. Ova kompaktna, ali višenamjenska arhitektura spaja kiralni bazični amin, krutu heteroaromatsku skelu i polarni amid, što ga čini vrijednim intermedijerom za konstruiranje biološki aktivnih molekula sa prilagođenom trodimenzionalnošću.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj spoj služi kao ključni građevni blok u sintezi kandidata za lijekove koji ciljaju kinaze i G-protein spregnute receptore. Kiralni piperidinski fragment može modulirati farmakokinetička svojstva, dok se indazolna jezgra često uključuje u kritične vodikove veze unutar enzimskih aktivnih mjesta. Njegov tozilatni oblik soli olakšava rukovanje i pročišćavanje tijekom sintetskih nizova u više koraka.

Razvoj inhibitora kinaze
Derivati ​​indazola opsežno su istraženi kao ATP-kompetitivni inhibitori. 7-karboksamidna skupina može oponašati uzorak vodikove-veze adenina, a (S)-piperidinilfenilni supstituent osigurava selektivnost za specifične izoforme kinaze. Biblioteke izvedene iz ove skele provjeravaju se na antikancerogene i protuupalne aktivnosti.

Istraživanje središnjeg živčanog sustava
Piperidinski prsten i aromatski sustav nalikuju motivima prisutnima u brojnim CNS-aktivnim tvarima. Ovaj se spoj koristi za pripremu molekula s potencijalnom aktivnošću na receptore serotonina, dopamina i histamina, što pomaže u otkrivanju novih antipsihotika, antidepresiva i kognitivnih pojačivača.

Asimetrična sinteza i kataliza
Dobro-definiran (S)-stereocentar čini ovu molekulu korisnom polaznom točkom za pripremu kiralnih liganada i organokatalizatora. Nakon funkcionalizacije karboksamidnog ili piperidinskog dušika, on se može ugraditi u katalizatore za enantioselektivne transformacije kao što su hidrogenacija i reakcije unakrsnog -kuplanja.

Popularni tagovi: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat, Kina (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1