2,5-dimetilfuran-3-karboksilna kiselina

Ovaj se spoj obično izolira kao bijeli do gotovo-bijeli kristalni prah sa slabim, karakterističnim mirisom-nalik furanu. Njegova molekularna formula je C7H8O3, što odgovara molekulskoj masi od 140,14. Talište općenito pada u rasponu od 135-139 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,22 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, aceton i etil acetat, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemariv afinitet za alifatske ugljikovodike kao što je heksan. Funkcionalnost karboksilne kiseline čini je osjetljivom na deprotonaciju pomoću baza, stvarajući karboksilatne soli-topljive u vodi. Furanski prsten daje umjeren aromatski karakter, ali je osjetljiv na jaka oksidirajuća sredstva i protonske kiseline, koje mogu potaknuti otvaranje prstena. Općenito je dovoljno skladištenje u dobro zatvorenom spremniku zaštićenom od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i koncentriranim mineralnim kiselinama.

2,5-dimetilfuran-3-karboksilna kiselina sastoji se od furanskog prstena supstituiranog metilnim skupinama na pozicijama 2 i 5 i karboksilne kiseline na poziciji 3. Furanska jezgra, peteročlani aromatski heterocikl koji sadrži jedan atom kisika, daje umjereno elektronima bogat π-sustav koji može sudjelovati u različitim transformacijama. Dvije metilne skupine pridonose hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju, dok karboksilna kiselina nudi svestrano rukovanje za daljnju derivatizaciju putem amidacije, esterifikacije ili stvaranja soli. Uzorak 2,5-dimetil supstitucije blokira najreaktivnije položaje furanskog prstena prema elektrofilnom napadu, dajući povećanu stabilnost u usporedbi s nesupstituiranim derivatima furana. Ova kombinacija stabilizirane heteroaromatske jezgre s funkcionalnom skupinom karboksilne kiseline čini spoj vrijednim građevnim blokom za izgradnju složenijih molekula u farmaceutskoj industriji i kemiji materijala.

Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji ova furankarboksilna kiselina služi kao građevni blok za sintezu spojeva s protu-upalnim i antimikrobnim svojstvima. Karboksilna kiselina omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima koji-sadrže amin, dok se furanski prsten može uključiti u π-slaganje interakcija s biološkim ciljevima. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog svog potencijala da moduliraju aktivnost enzima u metaboličkim putovima i kao prekursori složenijih heterocikličkih sustava.

Industrija okusa i mirisa
Derivati ​​furana naširoko su poznati po svom doprinosu aromama hrane, posebno u okusima pečene i kuhane hrane. Ovaj spoj i njegovi esteri istražuju se kao sredstva za poboljšanje okusa, koja prehrambenim proizvodima i pićima daju slatke note-nalik karameli. Njegova toplinska stabilnost čini ga prikladnim za upotrebu u pekarskim proizvodima i prerađenoj hrani gdje se tijekom proizvodnje susreću s visokim-temperaturnim uvjetima.

Primjena znanosti o materijalima
Furanski prsten sve se više cijeni kao obnovljivi građevni blok za održive polimere i materijale. Ovaj derivat karboksilne kiseline može se ugraditi u poliesterske i poliamidne okosnice putem kondenzacijske polimerizacije, dajući materijale s podesivim toplinskim i mehaničkim svojstvima. Metilne skupine povećavaju hidrofobnost i utječu na pakiranje lanca, dok furanski prsten daje krutost i može sudjelovati u naknadnom unakrsnom -vezivanju Diels–Alderovim reakcijama.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski međuprodukt, 2,5-dimetilfuran-3-karboksilna kiselina sudjeluje u različitim transformacijama uključujući redukciju u odgovarajući alkohol, konverziju u kiselinske kloride za sintezu amida i reakcije dekarboksilnog spajanja. Furanski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na preostalom nesupstituiranom položaju ili služiti kao dien u Diels–Alderovim cikloadicijama za pristup bicikličkim strukturama. Njegov dobro definiran obrazac reaktivnosti čini ga vrijednim za izradu biblioteka spojeva koji sadrže furan za razvoj metoda i sintezu prirodnih proizvoda.

Popularni tagovi: 2,5-dimetilfuran-3-karboksilna kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 2,5-dimetilfuran-3-karboksilne kiseline, 15069-92-8, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1