2-bromo-5-(bromometil)piridin

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijela do blijedo žuta kristalna krutina sa slabim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C6H5Br2N, što odgovara molekulskoj masi od 250,92. Talište općenito pada u rasponu od 60-64 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 2,05 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula sadrži piridinski prsten s atomom broma na položaju 2- i bromometilnom skupinom na položaju 5-. Oba atoma broma podložna su nukleofilnom premještanju i unakrsnom sprezanju kataliziranom tranzicijom-metalom, iako je benzilni brom u bromometilnoj skupini značajno reaktivniji prema supstituciji. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje i apsorpcija vlage. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i solima srebra.

2-Bromo-5-(bromometil)piridin je bifunkcionalni derivat piridina koji sadrži dva različita atoma broma: jedan je izravno vezan za aromatski prsten na 2-položaju i jedan kao dio bromometilnog supstituenta na 5-položaju. Piridinska jezgra, sa svojim elektronegativnim dušikom, osigurava aromatsku platformu -s nedostatkom elektrona koja aktivira oba mjesta broma prema različitim vrstama reakcija. Brom u prstenu je vrlo prikladan za unakrsna spajanja katalizirana paladijem kao što su Suzukijeve, Sonogashirine ili Buchwald-Hartwigove reakcije, omogućujući uvođenje arilnih, alkinilnih ili amino skupina. Bromometilna skupina, budući da je benzilna i aktivirana, lako se podvrgava nukleofilnoj supstituciji s aminima, alkoksidima, tiolima i ugljikovim nukleofilima pod blagim uvjetima, što omogućuje brzo uvođenje različitih funkcionalnosti. Ova ortogonalna reaktivnost čini molekulu svestranom okosnicom za konstrukciju složenih arhitektura temeljenih na piridinu, gdje se sekvencijalna funkcionalizacija na dva bromova mjesta može precizno kontrolirati kako bi se stvorile biblioteke polisupstituiranih piridina za farmaceutske primjene i primjene u kemiji materijala.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj dibromopiridin se koristi kao ključni građevni blok u sintezi inhibitora kinaze, antimikrobnih sredstava i modulatora središnjeg živčanog sustava. Bromometilna skupina može biti istisnuta različitim aminima kako bi se uveli bazični bočni lanci koji povećavaju topljivost i ciljno djelovanje, dok 2-bromo mjesto omogućuje Suzukijevom spajanju da pričvrsti arilne ili heteroarilne skupine koje zauzimaju hidrofobne džepove u enzimskim aktivnim mjestima. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su se obećavajućim u programima onkologije i zaraznih bolesti.

Platforma heterocikličke sinteze
Kombinacija aktivirane bromometilne skupine i bromovog prstena omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava unutarmolekulskom ciklizacijom ili tandemskim sekvencama križnog-kupiranja. Na primjer, reakcija s aminima može generirati pirido[2,3-d]pirimidine, dok ciklizacije katalizirane paladijem daju indolizine i druge dušikove heterocikle. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u otkrivanju lijekova i agrokemijskom razvoju.

Dizajn liganda za metalne komplekse
Nakon funkcionalizacije na bromometilnom položaju s koordinirajućim skupinama kao što su fosfini ili dušikovi heterocikli, piridinski dušik može sudjelovati u koordinaciji metala. Rezultirajući bidentatni ili tridentatni ligandi istražuju se na njihovu katalitičku aktivnost u reakcijama križnog-spajanja, hidrogenacije i oksidacije. Čvrsta piridinska okosnica osigurava dobro-definirane geometrije koordinacije, omogućujući fino-podešavanje performansi katalizatora.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2-bromo-5-(bromometil)piridin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju na benzil bromidu, paladijem katalizirano unakrsno spajanje na aril bromidu i sekvencijalne reakcije u jednoj posudi iskorištavajući ortogonalnu reaktivnost. Bromometilna skupina također se može pretvoriti u odgovarajući aldehid, alkohol ili karboksilnu kiselinu putem oksidacije ili hidrolize, osiguravajući dodatne ručke za daljnju razradu. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala, molekularnih sondi i složenih analoga prirodnih proizvoda.

Popularni tagovi: 2-bromo-5-(bromometil)piridin, Kina Proizvođači, dobavljači 2-bromo-5-(bromometil)piridina, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1