5-nitrotiofen-2-karbonitril

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu boja od blijedožute do svijetlosmeđe. Njegova molekularna formula je C5H2N2O2S, što odgovara molekulskoj masi od 154,15. Talište općenito pada u rasponu od 118-122 stupnja, što ukazuje na dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,60 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima poput acetona, acetonitrila i dimetilformamida, umjerenu topljivost u etanolu i etil acetatu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima poput heksana. Molekula sadrži tiofenski prsten supstituiran nitro skupinom na 5-položaju i nitrilnom skupinom na 2-položaju. Nitro skupina snažno privlači elektrone, čineći tiofenski prsten nedostatkom elektrona i aktivirajući ga prema nukleofilnom napadu. Nitril osigurava dodatno elektrofilno mjesto za daljnje transformacije. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim redukcijskim sredstvima i jakim bazama.

5-Nitrotiofen-2-karbonitril ima peteročlani tiofenski prsten funkcionaliziran na položaju 2 s nitrilnom skupinom i na položaju 5 s nitro skupinom. Tiofenska jezgra, koja sadrži atom sumpora, daje aromatsku heterocikličku platformu s umjerenom gustoćom elektrona. Nitro supstituent ima snažan učinak privlačenja elektrona putem induktivnih i rezonantnih mehanizama, značajno smanjujući gustoću elektrona u prstenu i aktivirajući nitril prema nukleofilnom dodavanju. Ova push-pull elektronička konfiguracija stvara polariziranu molekulu s različitim obrascima reaktivnosti: nitril se može podvrgnuti hidrolizi u karboksilnu kiselinu, redukciji u amin ili reakcijama cikloadicije, dok se nitro skupina može reducirati u amin ili služiti kao izlazna skupina pod određenim uvjetima. Kompaktna, gusto funkcionalizirana arhitektura čini ovaj spoj svestranim intermedijerom za konstrukciju složenijih heterocikličkih sustava, posebno u sintezi biološki aktivnih molekula i funkcionalnih materijala gdje je potrebno precizno elektronsko podešavanje.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat nitrotiofena koristi se u sintezi antimikrobnih i antiparazitskih sredstava. Nitrilna skupina može se pretvoriti u amidine, tetrazole ili karboksilne kiseline koje služe kao ključni farmakofori u lijekovima koji ciljano djeluju na zarazne bolesti. Redukcija nitro skupine daje odgovarajući aminotiofen, koji se može dalje razraditi za pristup inhibitorima kinaze i drugim terapeutskim kandidatima. Njegova tiofenska jezgra s manjkom elektrona- također se pojavljuje u spojevima s antifungalnim djelovanjem.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija nitro i nitrilnih skupina omogućuje reakcije ciklokondenzacije s različitim dinukleofilima u obliku spojenih heterocikličkih sustava kao što su tienopirimidini i tienopiridini. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovog potencijala kao antikancerogenih i anti{1}}upalnih sredstava. Nitro skupina može sudjelovati u nukleofilnoj aromatskoj supstituciji, omogućujući uvođenje različitih supstituenata pod blagim uvjetima.

Primjena znanosti o materijalima
Polarizirana elektronička struktura ovog spoja čini ga vrijednim za razvoj nelinearnih optičkih materijala i organskih poluvodiča. Snažne skupine koje privlače-elektrone stvaraju donorski-akceptorski sustav koji može pokazivati ​​velike hiperpolarizacijske sposobnosti, korisne za generiranje drugog-harmonika. Derivati ​​ove skele također se istražuju kao građevni blokovi za konjugirane polimere s podesivim zazorima.

Intermedijer organske sinteze
Kao višenamjenski heteroaromatski supstrat, 5-nitrotiofen-2-karbonitril sudjeluje u različitim transformacijama uključujući paladijem-katalizirano unakrsno spajanje nakon pretvorbe nitrila u druge funkcionalne skupine, redukcijske sekvence za pristup aminotiofenima i reakcije cikloadicije iskorištavajući prirodu nedostatka elektrona u tiofenski prsten. Njegova ortogonalna reaktivnost omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju, što ga čini vrijednim početnim materijalom za izgradnju biblioteka spojeva na bazi tiofena za medicinsku kemiju i istraživanje materijala.

Popularni tagovi: 5-nitrotiofen-2-karbonitril, Kina Proizvođači, dobavljači 5-nitrotiofen-2-karbonitrila, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1