2-kloropirazolo[1,5-a]piridin

Ova se tvar obično izolira kao prljavo bijela do blijedo bež kristalna krutina. Njegova molekularna formula je C7H5ClN2, što odgovara molekulskoj masi od 152,58. Talište se promatra u rasponu od 92-96 stupnjeva, što ukazuje na dosljedno pakiranje kristala. Izračunata gustoća je približno 1,43 g/cm³ u uvjetima okoline. Dobro se otapa u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklormetan, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, pokazuje umjerenu topljivost u etanolu i etil acetatu i praktički je netopljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula ima spojenu bicikličku pirazolo[1,5-a]piridinsku jezgru s atomom klora na položaju 2. Ovaj halogen se aktivira prema nukleofilnoj supstituciji i unakrsnom spajanju zbog učinka privlačenja elektrona susjednih atoma dušika. Preporuča se skladištenje u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) u jantarnom staklu kako bi se spriječilo postupno raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i oksidirajućim sredstvima.

2 Kloropirazolo[1,5 a]piridin je heterociklički spoj -bogat dušikom u kojem je pirazolni prsten spojen s piridinskim prstenom, tvoreći krutu, ravnu skelu. Fuzijski obrazac stvara sustav s nedostatkom π s višestrukim mjestima prihvaćanja vodikove veze, što ga čini prikladnim za interakciju s biološkim ciljevima. Atom klora na poziciji 2 nalazi se uz dušik u prstenu, što povećava njegovu elektrofilnost i čini ga svestranim rukovateljem za paladijem katalizirano spajanje ili nukleofilno istiskivanje. Struktura jezgre je izosterična s purinskim bazama i indolizinima, koji se često iskorištavaju u medicinskoj kemiji za moduliranje inhibicije kinaze ili vezanja receptora. Njegova kompaktnost i definirana geometrija omogućuju preciznu orijentaciju supstituenata u dizajnu lijeka, dok halogen služi kao točka za kasniju diverzifikaciju.

Razvoj inhibitora kinaze
Ovaj klorirani pirazolopiridin često se koristi kao skela za konstruiranje ATP kompetitivnih inhibitora kinaze. Jezgra može oponašati adeninski dio ATP-a, upuštajući se u ključne vodikove veze sa zglobnim područjem kinaza. Atom klora omogućuje pričvršćivanje različitih arilnih ili heteroarilnih skupina preko Suzuki–Miyaura spajanja, omogućujući sustavno istraživanje odnosa aktivnosti strukture za mete kao što su JAK, CDK i PI3K u programima onkologije i upalnih bolesti.

Gradivni blok za heterocikličke knjižnice
Spoj služi kao svestrani početni materijal za stvaranje biblioteka polisupstituiranih pirazolo[1,5 a]piridina kroz sekvencijalnu funkcionalizaciju. Nakon unakrsnog spajanja na mjestu klora, preostale pozicije mogu se dalje razraditi putem elektrofilne supstitucije ili C–H funkcionalizacije, brzo šireći kemijski prostor za identifikaciju pogodaka u kampanjama otkrivanja lijekova.

Agrokemijski intermedijer
U istraživanju zaštite usjeva, derivati ​​ove skele istražuju se zbog svojih fungicidnih i insekticidnih svojstava. Čvrsti heterocikl može interferirati s ključnim enzimima u biljnim patogenima, kao što je sukcinat dehidrogenaza, dok ručka klora omogućuje fino podešavanje lipofilnosti i metaboličke stabilnosti za poboljšanu izvedbu na terenu.

Gradbeni blok organske sinteze
Osim unakrsnog spajanja, 2-kloropirazolo[1,5 a]piridin sudjeluje u nukleofilnoj aromatskoj supstituciji s aminima, alkoksidima i tiolima za uvođenje različitih supstituenata. Također se može podvrgnuti litiranju na položajima orto u odnosu na dušik, omogućujući usmjerenu funkcionalizaciju. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i fluorescentne sonde, gdje kruta jezgra daje poželjna fotofizička svojstva.

Popularni tagovi: 2-kloropirazolo[1,5-a]piridin, Kina Proizvođači, dobavljači 2-kloropirazolo[1,5-a]piridina, 15069-92-8, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, heteroaromatski prsten, O C1C2 CC CC C2N CC O1