2-klor-4-metiltiazol

Ovaj se spoj obično dobiva kao bezbojna do blijedožuta tekućina s karakterističnim mirisom -nalik tiazolu. Njegova molekularna formula je C4H4ClNS, što odgovara molekulskoj masi od 133,60. Vrelište je približno 165-170 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,35 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Slobodno se miješa s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i etanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula sadrži tiazolni prsten supstituiran atomom klora na poziciji 2 i metilnom skupinom na poziciji 4. Atom klora se aktivira prema nukleofilnoj supstituciji učinkom privlačenja elektrona i dušika i sumpora u prstenu, dok metilna skupina doprinosi gustoći elektrona preko hiperkonjugacije. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidansima.

2 Kloro 4 metiltiazol je disupstituirani heteroaromatski spoj koji ima peteročlani tiazolni prsten s atomom klora na položaju 2 i metilnom skupinom na položaju 4. Jezgra tiazola, koja sadrži atome sumpora i dušika, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona sposobnu uključiti se u interakcije slaganja π i vodikovih veza kroz dušik u prstenu. Atom klora na poziciji 2 aktivira se prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji zbog učinaka privlačenja elektrona oba heteroatoma, što omogućuje uvođenje različitih supstituenata pod blagim uvjetima. Metilna skupina na poziciji 4 doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju dok ostaje relativno inertna u većini reakcijskih uvjeta. Ova kombinacija reaktivnog halogena i alkilnog supstituenta na kompaktnoj heteroaromatskoj skeli čini spoj vrijednim gradivnim elementom za konstrukciju složenijih molekula temeljenih na tiazolu u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje je tiazolni prsten prepoznat po svojoj sposobnosti oponašanja amidnih veza i sudjelovanja u ključnim događajima biološkog prepoznavanja.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat klorotiazola koristi se u sintezi antimikrobnih sredstava, fungicida i inhibitora enzima. Atom klora omogućuje nukleofilno istiskivanje aminima, alkoksidima ili tiolima za uvođenje različitih farmakofornih skupina, dok se tiazolna jezgra može uključiti u vodikovu vezu s biološkim ciljevima. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog njihove aktivnosti protiv bakterijskih i gljivičnih patogena, kao i zbog njihovog potencijala kao modulatora metaboličkih enzima.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao građevni blok za razvoj novih fungicida i insekticida. Poznato je da derivati ​​tiazola interferiraju s bitnim enzimima kod štetočina i patogena, uključujući sukcinat dehidrogenazu kod gljiva i acetilkolinesterazu kod insekata. Metilna skupina povećava lipofilnost za poboljšano prodiranje kutikule, dok klor omogućuje daljnju funkcionalizaciju kako bi se optimizirala moć i postojanost u okolišu.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog klora i metilne skupine omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su tiazolo[4,5 b]piridini, tiazolo[5,4 d]pirimidini i drugi dušikovi sumporni prstenasti sustavi kroz reakcije ciklokondenzacije. Ovi prstenasti sustavi istražuju se u pogledu njihovih farmakoloških svojstava, s tiazolnom jezgrom koja osigurava konformacijsku krutost i sposobnost vezivanja vodika što je korisno za prepoznavanje mete.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2-kloro-4-metiltiazol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju s kisikovim, dušikovim i sumpornim nukleofilima, paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja i reakcije metalizacije na metilnoj skupini. Klor se može istisnuti kako bi se uveli aril, heteroaril ili amino supstituenti, dok se metil može funkcionalizirati putem C–H aktivacije katalizirane radikalima ili metalom. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje tiazolni prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i metabolička stabilnost.

Popularni tagovi: 2-kloro-4-metiltiazol, Kina Proizvođači, dobavljači 2-kloro-4-metiltiazola, 4-izopropilpiridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1