2-kloropirimidin-5-karbonitril

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do blijedožute boje. Njegova molekularna formula je C5H2ClN3, što odgovara molekulskoj masi od 139,54. Talište općenito pada u rasponu od 105-109 stupnjeva, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,48 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući dimetil sulfoksid, dimetilformamid, aceton i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži pirimidinski prsten supstituiran atomom klora na položaju 2 i nitrilnom skupinom na položaju 5. Priroda privlačenja elektrona i dušika u prstenu i nitrilne skupine značajno aktivira klor prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji. Nitril osigurava dodatno elektrofilno mjesto za daljnje transformacije. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i redukcijskim agensima.

2 Kloropirimidin 5 karbonitril je bifunkcionalni derivat pirimidina koji sadrži i reaktivni atom klora i nitrilnu skupinu na heteroaromatskom prstenu. Pirimidinska jezgra, sa svoja dva atoma dušika na pozicijama 1 i 3, osigurava inherentno aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja je dalje polarizirana nitrilnim supstituentom koji privlači elektrone. Ovo elektroničko okruženje čini klor na poziciji 2 iznimno osjetljivim na nukleofilnu aromatsku supstituciju, omogućujući zamjenu aminima, alkoksidima, tiolima i ugljikovim nukleofilima pod blagim uvjetima. Nitrilna skupina na poziciji 5 nudi dodatnu svestranu mogućnost za transformacije uključujući redukciju u amin, hidrolizu u karboksilnu kiselinu ili cikloadiciju u obliku tetrazola. Kompaktna, gusto funkcionalizirana arhitektura postavlja ova dva reaktivna centra na specifične prostorne orijentacije, omogućujući sekvencijalnu ili simultanu razradu za generiranje različitih struktura temeljenih na pirimidinima. Ova kombinacija aktiviranog halogena i modificiranog nitrila na povlaštenoj heteroaromatskoj jezgri čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj kloropirimidin nitril se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze, antivirusnih sredstava i lijekova protiv raka. Atom klora može biti istisnut različitim aminima kako bi se uvele farmakoforne skupine na položaju 2, dok se nitril može reducirati u amin za daljnju razradu ili pretvoriti u tetrazole kao bioizostere karboksilne kiseline. Pirimidinski derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su aktivnost protiv niza terapijskih ciljeva uključujući EGFR, CDK i virusne polimeraze.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog klora i nitrilne skupine omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kroz reakcije ciklokondenzacije. Reakcija s amidinima, hidrazinima ili hidroksilaminom može dati pirimido[4,5 d]pirimidine, pirazolo[3,4 d]pirimidine i druge prstenaste sustave bogate dušikom koji prevladavaju u farmaceutskim istraživanjima. Nitril također može sudjelovati u reakcijama cikloadicije kako bi se formirali tetrazoli ili oksazoli pod odgovarajućim uvjetima.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih herbicida i fungicida. Poznato je da derivati ​​pirimidina inhibiraju ključne enzime u metaboličkim putovima biljaka, kao što je acetolaktat sintaza. Klor omogućuje kasnu funkcionalizaciju kroz nukleofilnu supstituciju za optimizaciju lipofilnosti i ciljnog afiniteta, dok nitril može poboljšati metaboličku stabilnost i doprinijeti vezanju kroz dipolne interakcije s enzimskim aktivnim mjestima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2-kloropirimidin-5-karbonitril sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju s kisikovim, dušikovim i sumpornim nukleofilima, paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja i redukcijske sekvence. Ortogonalna reaktivnost dviju funkcionalnih skupina omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: klor se može zamijeniti pod blagim uvjetima dok nitril ostaje netaknut za kasniju razradu. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje pirimidinska jezgra daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: 2-kloropirimidin-5-karbonitril, Kina Proizvođači, dobavljači 2-kloropirimidin-5-karbonitrila, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinska kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid