4-(2-Kloretil)-l-metil-lh-pirazol

Ovaj spoj obično se dobiva kao bezbojna do blijedo žuta tekućina ili krutina niskog-taljenja na sobnoj temperaturi. Njegova molekularna formula je C6H9ClN2, što odgovara molekulskoj masi od 144,60. Vrelište je približno 220-225 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom blizu 1,14 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od pirazolnog prstena s metilnom skupinom na poziciji 1 i 2 kloretil supstituenta na poziciji 4. Atom klora je osjetljiv na nukleofilno premještanje, dok atomi dušika pirazola osiguravaju sposobnost prihvaćanja vodikove veze i potencijalna mjesta koordinacije metala. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidansima.

4 (2 Kloretil)-1 metil 1H pirazol je bifunkcionalni derivat pirazola koji ima kloretilni bočni lanac na poziciji 4 i N metilnu skupinu na pirazolnom prstenu. Pirazolna jezgra, peteročlani aromatski heterocikl koji sadrži dva susjedna atoma dušika, pruža i sposobnost prihvaćanja vodikove veze i potencijal slaganja π za interakcije s biološkim ciljevima. N-metilni supstituent smanjuje donorski kapacitet vodikove veze u usporedbi s NH pirazolima dok istovremeno povećava lipofilnost i utječe na elektronska svojstva prstena. 2 kloretilna skupina služi kao alkilirajuće sredstvo, sposobno proći kroz reakcije nukleofilne supstitucije s aminima, tiolima, alkoksidima i ugljičnim nukleofilima, omogućujući kovalentno vezanje pirazolnog dijela na različite molekularne strukture. Ova kombinacija reaktivne alkilirajuće ručke i heteroaromatske jezgre čini spoj vrijednim gradivnim blokom za konstrukciju složenijih molekula u medicinskoj kemiji, gdje se kloretilna skupina može koristiti za uvođenje pirazolnog farmakofora ili za stvaranje kovalentnih inhibitora koji stvaraju nepovratne veze s ciljnim proteinima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj kloretilpirazol se koristi u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih sredstava gdje je poželjna kovalentna modifikacija ciljnih proteina. Kloretilna skupina može biti podvrgnuta nukleofilnom premještanju ostacima cisteina, lizina ili histidina u aktivnim mjestima enzima, stvarajući ireverzibilne kovalentne veze koje povećavaju snagu i trajanje djelovanja. Jezgra N metilpirazola pridonosi selektivnom vezivanju kroz vodikove veze i hidrofobne interakcije s proteinskim džepovima.

Gradivni blok za biokonjugaciju
Reaktivna kloretilna funkcionalnost omogućuje vezanje pirazolnog dijela na biomolekule kao što su peptidi, proteini ili nukleinske kiseline putem alkilacije nukleofilnih bočnih lanaca. Ovaj se pristup koristi za stvaranje konjugata lijekova protutijela, ciljanih terapeutika i molekularnih sondi gdje pirazolni prsten može poslužiti kao element za prepoznavanje ili fluorescentna oznaka nakon odgovarajuće derivatizacije.

Platforma heterocikličke sinteze
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kroz intramolekularne reakcije ciklizacije. Nakon nukleofilne supstitucije klora s odgovarajućim nukleofilima, rezultirajuće funkcionalne skupine mogu sudjelovati u reakcijama formiranja prstena za pristup pirazolo[1,5 a]pirimidinima, pirazolo[3,4 b]piridinima i drugim heterociklima bogatim dušikom od farmaceutske važnosti.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 4 (2 kloretil)-1 metil 1H pirazol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju s aminima, tiolima i alkoksidima kako bi se stvorile biblioteke funkcionaliziranih pirazola. Klor se može pretvoriti u druge izlazne skupine ili u organometalne vrste za reakcije unakrsnog spajanja. N-metilna skupina ostaje inertna u većini uvjeta, dopuštajući selektivnu manipulaciju na bočnom lancu dok održava pirazolnu jezgru netaknutom za daljnju razradu.

Popularni tagovi: 4-(2-kloretil)-1-metil-1h-pirazol, Kina 4-(2-kloretil)-1-metil-1h-pirazol proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF