4-piridazinmetanamin hidroklorid

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C5H8ClN3, što odgovara molekulskoj masi od 145,59. Talište općenito pada u rasponu od 175-180 stupnjeva, često s razgradnjom koja se očituje tamnjenjem. Izračunata gustoća je približno 1,31 g/cm³ u uvjetima okoline. Dobro je topiv u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje ograničenu topljivost u aprotonskim otapalima poput acetonitrila i zanemarivu topljivost u ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od piridazinskog prstena s metilaminskim supstituentom na poziciji 4, predstavljenom kao hidrokloridna sol. Atomi dušika piridazina osiguravaju sposobnost prihvaćanja vodikove veze i potencijalna metalna koordinacijska mjesta, dok primarni amin nudi nukleofilnu reaktivnost. Hidrokloridna sol povećava topljivost u vodi i kristalnu stabilnost. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.

4-Piridazinmetanamin hidroklorid je bifunkcionalni heterociklički spoj koji ima piridazinski prsten supstituiran na poziciji 4- s metilaminskom skupinom. Piridazinska jezgra, šest-člani aromatski heterocikl koji sadrži dva susjedna atoma dušika, pruža platformu s nedostatkom π koja se može uključiti u vodikove veze i koordinaciju metala. Susjedni atomi dušika stvaraju jedinstveno elektroničko okruženje koje može utjecati i na kemijsku reaktivnost i na biološko prepoznavanje. Metilaminska skupina na poziciji 4 nudi nukleofilni držač za daljnju derivatizaciju kroz stvaranje amida, reduktivnu aminaciju ili alkilaciju. Oblik hidrokloridne soli povećava topljivost u vodi i daje stabilnu, kristalnu krutinu za prikladno rukovanje. Ova kombinacija heteroaromatske jezgre bogate dušikom s reaktivnim aminom čini spoj vrijednim građevnim blokom u medicinskoj kemiji za konstruiranje spojeva s potencijalnom aktivnošću protiv neuroloških poremećaja i zaraznih bolesti, gdje piridazinski prsten može poslužiti kao bioizoster za piridin ili pirimidin.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat piridazinmetilamina koristi se u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih sredstava. Primarni amin omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže karboksilnu kiselinu ili reduktivnu aminaciju s aldehidima za uvođenje različitih supstituenata. Piridazinski prsten može se uključiti u vodikovu vezu s biološkim ciljevima i istražen je u spojevima koji ciljaju na rak, upale i poremećaje središnjeg živčanog sustava. Oblik hidrokloridne soli olakšava rukovanje i formulaciju u programima razvoja lijekova.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija amina i piridazinskog prstena s nedostatkom elektrona- omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su piridazino[4,5-d]piridazini, imidazo[1,2-b]piridazini i pirazolo[3,4-c]piridazini kroz reakcije ciklokondenzacije. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom piridazinskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete. Aminska skupina može sudjelovati u formiranju prstena ili služiti kao točka diverzifikacije nakon izgradnje heterocikla.

Ligand za metalne komplekse
Susjedni atomi dušika piridazinskog prstena mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Nakon odgovarajuće derivatizacije na položaju amina, ova skela može poslužiti kao polidentatni ligand za katalizu ili kao građevni blok za metalne organske strukture. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti i potencijala kao luminiscentnih materijala.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 4-piridazinmetanamin hidroklorid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N-acilaciju, N-alkilaciju i reduktivnu aminaciju. Amin se može pretvoriti u karbamate, uree ili tiouree za daljnju razradu. Piridazinski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama aktiviranim aminom i dušikom u prstenu. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje piridazinski prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: 4-piridazinmetanamin hidroklorid, Kina Proizvođači, dobavljači 4-piridazinmetanamin hidroklorida, 15069-92-8, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1