4-klor-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od blijedožute do svijetlonarančaste. Njegova molekularna formula je C6H5ClN2OS, što odgovara molekulskoj masi od 188,63. Talište općenito pada u rasponu od 118-122 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,52 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od pirimidinskog prstena supstituiranog atomom klora na položaju 4-, metilsulfanilnom skupinom na položaju 2 i aldehidnom skupinom na položaju 5. Aldehid je osjetljiv na reakcije oksidacije i kondenzacije, dok se klor aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji učincima privlačenja elektrona dušika prstena i susjednog supstituenta sumpora. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje i oksidacija. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidansima.

4-Kloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid je tri-supstituirani derivat pirimidina koji ima tri ortogonalna reaktivna mjesta: atom klora, metiltio eter i formilnu skupinu. Pirimidinska jezgra, sa svoja dva atoma dušika, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja je sposobna uključiti se u vodikove veze i koordinaciju metala. Aldehid na poziciji 5 je visoko elektrofilan zbog kombiniranih učinaka privlačenja elektrona heteroatoma prstena i susjednog klora, što ga čini podložnim nukleofilnoj adiciji i reakcijama kondenzacije. Atom klora na poziciji 4 aktivira se prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji, omogućujući zamjenu aminima, alkoksidima ili ugljikovim nukleofilima pod blagim uvjetima. Metilsulfanilna skupina uvodi lipofilni karakter i može se oksidirati u sulfoksid ili sulfon, pružajući dodatnu pomoć za moduliranje elektroničkih svojstava i biološke aktivnosti. Ova kompaktna, gusto funkcionalizirana skela vrijedan je građevni blok u medicinskoj kemiji i agrokemijskim istraživanjima za konstruiranje različitih molekula na bazi pirimidina putem sekvencijalnih ili paralelnih strategija funkcionalizacije.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj pirimidin aldehid se koristi u sintezi inhibitora kinaze i antimikrobnih sredstava. Aldehid omogućuje reduktivnu aminaciju za uvođenje bočnih lanaca bazičnog amina ili kondenzaciju s hidrazinima kako bi se formirali hidrazonski farmakofori. Atom klora omogućuje-katalizirane paladijem-reakcije križnog spajanja kao što su Suzuki i Sonogashira spajanja za spajanje arilnih ili alkinilnih skupina, dok metiltio skupina može utjecati na lipofilnost i metaboličku stabilnost. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su potencijal u borbi protiv raka i zaraznih bolesti.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog aldehida i klora koji se može zamijeniti omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirimido[4,5-d]pirimidini, pirazolo[3,4-d]pirimidini i tiazolo[4,5-d]pirimidini kroz reakcije ciklokondenzacije. Metiltio skupina može se zadržati ili oksidirati kako bi se modulirala elektronska svojstva nastalih heterocikla. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog svojih farmakoloških svojstava u onkologiji i protuupalnim programima.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i herbicida. Poznato je da derivati ​​pirimidina inhibiraju ključne enzime u biljnim patogenima, kao što su sukcinat dehidrogenaza i acetolaktat sintaza. Metiltio skupina povećava lipofilnost za bolje prodiranje kutikule i može se metabolizirati u polarnije vrste, utječući na sudbinu u okolišu. Aldehid i klor osiguravaju optimiziranje snage i selektivnosti protiv ciljnih štetočina.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 4-kloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju, paladijem katalizirano unakrsno spajanje i reakcije kondenzacije. Ortogonalna reaktivnost triju funkcionalnih skupina omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: aldehid se može pretvoriti u imin ili alkohol dok klor ostaje netaknut za kasnije unakrsno spajanje, nakon čega slijedi elaboracija metiltio skupine oksidacijom ili alkilacijom. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje pirimidinska jezgra daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: 4-kloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 4-kloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehida, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 33225-73-9, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF