7-klorokinazolin-2,4(1H,3H)-dion

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do prljav-bijele. Njegova molekularna formula je C8H5ClN2O2, što odgovara molekulskoj masi od 196,59. Talište općenito prelazi 300 stupnjeva, a razgradnja se opaža nakon dugotrajnog zagrijavanja iznad tog raspona. Izračunata gustoća je približno 1,61 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje ograničenu topljivost u uobičajenim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i aceton, ali se lakše otapa u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid. Spoj je praktički netopljiv u vodi i nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od jezgre kinazolin-2,4-diona s atomom klora na položaju 7. NH skupine su slabo kisele i mogu sudjelovati u stvaranju vodikovih veza, dok karbonilni kisikovi služe kao akceptori vodikovih veza. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

7 Klorokinazolin-2,4(1H,3H)-dion je halogenirani derivat kinazolin-2,4-dionske skele, kondenziranog bicikličkog sustava koji se sastoji od benzenskog prstena kondenziranog na pirimidin-2,4-dionski prsten. Ova struktura jezgre, također poznata kao kinazolindion, predstavlja povlaštenu skelu u medicinskoj kemiji zbog svoje strukturne sličnosti s prirodnim nukleotidima i sposobnosti da se uključi u interakcije višestrukih vodikovih veza kroz NH i karbonilne skupine. Atom klora na poziciji 7 uvodi karakter povlačenja elektrona i pruža svestranu pomoć za daljnju funkcionalizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili reakcija križnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima. Kruta, planarna arhitektura nameće konformacijska ograničenja, koja mogu poboljšati selektivnost vezanja i metaboličku stabilnost kod kandidata za lijekove. Ova kombinacija heterocikličke jezgre koja povezuje vodik s halogenom koji se može mijenjati čini spoj vrijednim građevnim elementom za izgradnju molekula s potencijalnom aktivnošću protiv različitih terapeutskih ciljeva, uključujući enzime uključene u rak i upale.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj klorokinazolindion se koristi kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka i upalnih bolesti. Jezgra kinazolin-2,4-diona može poslužiti kao bioizoster za kinazolinske ili purinske skele, sudjelujući u ključnim interakcijama vodikovih veza s aktivnim mjestima enzima kao što su kinaze i fosfodiesteraze. Atom klora omogućuje kasnu diverzifikaciju kroz reakcije unakrsnog spajanja, dopuštajući sustavno istraživanje odnosa aktivnosti strukture. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele obećavaju kao inhibitori receptora epidermalnog faktora rasta i drugih onkoloških ciljeva.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za izgradnju složenijih spojenih heterocikličkih sustava kroz daljnje reakcije anulacije. NH skupine mogu biti alkilirane ili acilirane, dok klor osigurava ručku za uvođenje arilnih ili heteroarilnih supstituenata koji mogu sudjelovati u reakcijama formiranja prstena. Ove transformacije omogućuju pristup policikličkim derivatima kinazolina s poboljšanim farmakološkim svojstvima, uključujući poboljšanu ciljnu selektivnost i metaboličku stabilnost.

Ligand za metalne komplekse
Jezgra kinazolin-2,4-diona može se koordinirati s prijelaznim metalima preko karbonilnih kisika i dušika u prstenu, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti i kao modeli za aktivna mjesta metaloenzima. Klorni supstituent može utjecati na elektronska svojstva metalnog središta, omogućujući fino podešavanje reaktivnosti u katalitičkim primjenama kao što su oksidacija i reakcije unakrsnog spajanja.

Primjena znanosti o materijalima
Kruta, planarna struktura i sposobnost vezivanja vodika ovog derivata kinazolindiona čine ga vrijednim za projektiranje organskih poluvodiča i supramolekularnih materijala. Ugradnja u konjugirane polimere ili koordinacijske polimere daje materijale s podesivim optoelektroničkim svojstvima za primjenu u organskim svjetlosnim diodama i tranzistorima s efektom polja. Sposobnost stvaranja jakih vodikovih veza također omogućuje konstrukciju samosastavljenih monoslojeva i kristalnih okvira s definiranom arhitekturom pora za skladištenje i odvajanje plina.

Popularni tagovi: 7-klorokinazolin-2,4(1h,3h)-dion, Kina 7-klorokinazolin-2,4(1h,3h)-dion proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1